N-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: YNKMLBLMFKKNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-萘甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到N-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高活性钯复合物及其在借氢策略合成取代氨基吡啶衍生物中的催化应用

  摘要：

  使用不对称的2-(二苯基膦基)氨基苯并噻唑(DPA)通过共掺杂C 3 N 4合成非均相且可回收的钯复合材料。通过扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X 射线光电子能谱、X 射线衍射、N 2吸附等温线、热重分析和能量色散 X 射线光谱对所得钯复合材料 (DPA-Pd@gC 3 N 4 ) 进行了仔细表征. 此外，复合 DPA-Pd@gC 3 N 4通过借氢策略成功应用于2-氨基吡啶与苯甲醇反应合成N-取代氨基吡啶衍生物。 图形概要 通过C 3 N 4掺杂Pd合成了相应的钯非均相催化剂，对合成N-取代氨基吡啶具有较高的催化活性和良好的回收性能。

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04024-0

文献信息

• A borrowing hydrogen methodology: palladium-catalyzed dehydrative <i>N</i>-benzylation of 2-aminopyridines in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Hirokazu Imamura、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/c8gc01028e

  日期：——

  demonstrate a greener borrowing hydrogen methodology using the π-benzylpalladium system, which offers an efficient and environmentally friendly dehydrative N-monobenzylation of 2-aminopyridines with benzylic alcohols in the absence of base. The crossover experiment using benzyl-α,α-d2 alcohol and 3-methylbenzyl alcohol afforded H/D scrambled products, suggesting that the dehydrative N-benzylation in our

  我们证明了使用π-苄基钯体系的更绿色的借用氢方法，该方法可在不存在碱的情况下，用苄基醇对2-氨基吡啶进行高效，环保的N-单苄基脱水。使用苄基-α交叉的实验中，α- d 2醇和3-甲基苄基，得到H / d醇加扰的产品，这表明脱水Ñ在我们的催化系统中，苄基化涉及一个借用的氢途径。KIE实验表明，速率测定步骤涉及苯甲醇的苄基位置的C–H键断裂（KIE = 2.9）。这种简单的无碱方案可以在温和的条件下以原子经济的方法实现，以中等至极好的收率提供所需的产物。
• Ruthenium(II) complexes of pyridine-carboxamide ligands bearing appended benzothiazole/benzimidazole rings: Structural diversity and catalysis
  作者：Paranthaman Vijayan、Samanta Yadav、Sunil Yadav、Rajeev Gupta

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119285

  日期：2020.3

  HLBI = N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)picolinamide), have been synthesized. All Ru(II) complexes have been characterized by using various spectroscopic techniques (FTIR, UV–Visible, 1H, 13C, 31P NMR and ESI-MS), conductivity and elemental analyses. The solid-state structures of all Ru(II) complexes, except 2, were substantiated by the single crystal X-ray diffraction technique that revealed versatile coordination modes

  摘要一系列吡啶-羧酰胺配体的钌（II）配合物（1-6），HLBT / BI（HLBT = N-（苯并[d]噻唑-2-基）吡啶啉酰胺，HLBI = N-（1H-苯并[ d]咪唑-2-基）吡啶啉酰胺，已经合成。所有Ru（II）配合物均已通过各种光谱技术（FTIR，UV-Visible，1H，13C，31P NMR和ESI-MS），电导率和元素分析进行​​了表征。除2外的所有Ru（II）配合物的固态结构均通过单晶X射线衍射技术证实，该技术揭示了在NN和NO模式之间变化的两个双齿配体的通用配位模式。所有Ru（II）配合物均显示具有双齿配体的八面体形畸变，而其他配位点则被阴离子Cl-或中性共配体（CO，PPh3，CH3CN或（CH3）2SO）占据。这些定义明确的钌（II）络合物已被用作均相催化剂，用于使用随之而来的氢借用策略的醇将胺烷基化。在六种配合物中，发现1和2是高效的催化剂，可用于不同胺与各种
• Efficient and practical catalyst-free-like dehydrative N-alkylation of amines and sulfinamides with alcohols initiated by aerobic oxidation of alcohols under air
  作者：Xiaohui Li、Shuangyan Li、Qiang Li、Xu Dong、Yang Li、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.016

  日期：2016.1

  We developed simple and practical N-alkylation reactions of amines and sulfinamides with primary and secondary alcohols by using only catalytic amounts of air as the initiator without adding any external catalysts. This method has advantages of simple conditions, easy operation, and comparatively wider scope of substrates, providing an efficient and green catalyst-free-like alcohol-based dehydrative N-alkylation method. Mechanistic studies revealed that air initiated the reactions by aerobic oxidation of the alcohols to the key initiating aldehydes or ketones in the presence of bases. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• High Active Palladium Composite and Catalytic Applications on the Synthesis of Substituted Aminopyridine Derivatives Through Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Jiajia Pan、Jiahao Li、Xiao-Feng Xia、Wei Zeng、Dawei Wang

  DOI：10.1007/s10562-022-04024-0

  日期：——

  An unsymmetrical 2-(diphenylphosphino) aminobenzothiazole (DPA) was used to synthesize a heterogeneous and recyclable palladium composite through co-doping C3N4. The resulting palladium composite (DPA-Pd@g-C3N4) was carefully characterized by scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, X-ray photoelectron spectroscopy, X-ray diffraction, N2 sorption isotherms, thermogravimetricanalysis

  使用不对称的2-(二苯基膦基)氨基苯并噻唑(DPA)通过共掺杂C 3 N 4合成非均相且可回收的钯复合材料。通过扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X 射线光电子能谱、X 射线衍射、N 2吸附等温线、热重分析和能量色散 X 射线光谱对所得钯复合材料 (DPA-Pd@gC 3 N 4 ) 进行了仔细表征. 此外，复合 DPA-Pd@gC 3 N 4通过借氢策略成功应用于2-氨基吡啶与苯甲醇反应合成N-取代氨基吡啶衍生物。 图形概要 通过C 3 N 4掺杂Pd合成了相应的钯非均相催化剂，对合成N-取代氨基吡啶具有较高的催化活性和良好的回收性能。