5-(5-methylfuran-2-yl)pent-1-yn-3-ol | 139482-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(5-methylfuran-2-yl)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-(5-Methylfuran-2-yl)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 139482-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XZGNXKBQOOVNGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-methylfuran-2-yl)pent-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(5-methylfuran-2-yl)hex-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度取代的芳环合成的新方法：炔烃介导的方法

  摘要：

  五取代的芳环用作药物设计的模板，可以通过在微波条件下将适当取代的炔烃进行热解来方便地制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201504421
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(5-methylfuran-2-yl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的芳环合成的新方法：炔烃介导的方法

  摘要：

  五取代的芳环用作药物设计的模板，可以通过在微波条件下将适当取代的炔烃进行热解来方便地制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201504421

文献信息

• Gold Catalysis: Efficient Synthesis and Structural Assignment of Jungianol andepi-Jungianol
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Li Ding、Jan W. Bats、Peter Fischer、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200305092

  日期：2003.9.22

  Starting from 2-methylfuran and crotonaldehyde, both jungianol and epi-jungianol were prepared by a six-step sequence including a gold-catalyzed arene synthesis and a photochemical S(N)2-like reduction with lithium aluminum hydride. Not a single protective group was needed in the entire synthesis. With both diastereomers in hand, the stereochemical assignment in the literature could be corrected by

  以2-甲基呋喃和巴豆醛为原料，通过六步法制备了jungianol和epi-jungianol，包括金催化的芳烃合成和氢化铝锂光化学还原S（N）2-样。在整个合成过程中不需要单个保护基。有了这两种非对映异构体，就可以通过彻底的（1）H NMR光谱分析和对表皮-jungianol衍生物的X射线衍射研究来纠正文献中的立体化学分配。
• One-Pot, Three-Step Synthesis of Cyclopropylboronic Acid Pinacol Esters from Synthetically Tractable Propargylic Silyl Ethers
  作者：Jonathan A. Spencer、Craig Jamieson、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01778

  日期：2017.7.21

  propargylic silyl ethers can be converted to complex cyclopropylboronic acid pinacol esters in an efficient one-pot procedure. Terminal acetylenes undergo a Schwartz’s reagent catalyzed hydroboration; subsequent addition of further Schwartz’s reagent and Lewis acid-mediated activation of neighboring silyl ether allows cyclization to access a range of cyclopropylboronic acid pinacol esters. The scope includes

  简单的炔丙基甲硅烷基醚可以有效的一锅法转化为复杂的环丙基硼酸频哪醇酯。末端乙炔经历Schwartz试剂催化的硼氢化反应；随后加入更多的Schwartz试剂和路易斯酸介导的相邻甲硅烷基醚的活化作用，可使环化作用获得一系列环丙基硼酸频哪醇酯。范围包括芳族，脂族，季和螺取代的环丙基环，这些环丙基环可通过Suzuki偶联转化为一系列类似铅的取代环丙基芳基产品。
• Direct C–C Bond Formation of Allylic Alcohols with CO₂ toward Carboxylic Acids by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Zhengning Fan、Shenhao Chen、Song Zou、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acscatal.2c00418

  日期：2022.3.4

  Carboxylation of allylic alcohols with carbon dioxide is accomplished by photoredox/nickel dual catalysis, generating linear acids exclusively with good Z/E stereoselectivity. Hantzsch ester is employed as the reductant instead of stoichiometric metallic reductants, and the reaction can be conducted under room temperature with a blue LED light source. Mechanistic studies reveal that the presence of

  烯丙醇与二氧化碳的羧基化是通过光氧化还原/镍双重催化完成的，仅生成具有良好Z/E立体选择性的线性酸。采用 Hantzsch 酯代替化学计量的金属还原剂作为还原剂，反应可以在室温下用蓝色 LED 光源进行。机理研究表明，该催化体系中水的存在对反应的成功至关重要，并且反应更有可能在原位形成的烯丙基碳酸氢盐的氧化加成中进行。
• Synthesis of allenyl-B(MIDA) via hydrazination/fragmentation reaction of B(MIDA)-propargylic alcohol
  作者：Jiasheng Qian、Zhi-Hao Chen、Yuan Liu、Yin Li、Qingjiang Li、Shi-Liang Huang、Honggen Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.077

  日期：2023.1

  challenging to synthesis. In addition, these compounds are typically unstable, rendering the separation difficult. We report herein a practical and concise route to a new class of stable, easy-separable allenyl B(MIDA) via a hydrazination/fragmentation of B(MIDA)-propargylic alcohols. The synthesis of optically active allenyl B(MIDA) was also achieved. Interesting reactivity of the resulting product was

  Allenylboronates 代表了一类非常有趣的有机硼，但合成具有挑战性。此外，这些化合物通常不稳定，使分离变得困难。我们在此报告了一种通过B(MIDA)-炔丙醇的肼化/碎片化获得一类新的稳定、易于分离的丙二烯基 B(MIDA) 的实用且简洁的途径。还实现了光学活性丙二烯基B(MIDA)的合成。观察到所得产物的有趣反应性。
• A New Approach for the Synthesis of Highly Substituted Aromatic Rings: The Alkyne-Mediated Approach
  作者：Philip J. Parsons、Daniel R. Jones、Alex C. Padgham、Lewis A. T. Allen、Clive S. Penkett、Robert A. Green、Andrew J. P. White

  DOI：10.1002/chem.201504421

  日期：2016.3.14

  Pentasubstituted aromatic rings serve as templates for drug design and can be conveniently prepared by the thermolysis of suitably substituted alkynes under microwave conditions.

  五取代的芳环用作药物设计的模板，可以通过在微波条件下将适当取代的炔烃进行热解来方便地制备。