2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxamide | 1575816-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxamide
• CAS: 1575816-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: LNGCZWPKDHDVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  121.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxamide 、 正丁醇 在 zinc ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到butyl 2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester

  摘要：

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。

  DOI：

  10.1039/c3gc42095g
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-羟基香豆素 、 氰乙酰胺 在 zinc ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester

  摘要：

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。

  DOI：

  10.1039/c3gc42095g

文献信息

• A metal-free C–C/C–O bond formation for the synthesis of 2-amino-5-oxo-4-aryl-4<i>H</i>,5<i>H</i>-pyrano[3,2-<i>c</i>]chromene-3-carboxamide catalyzed by polystyrene-supported <i>p</i>-toluenesulfonic acid (PS-PTSA)
  作者：Amol Maruti Jadhav、Kwon Taek Lim、Yong Seok Jeong、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/00397911.2018.1490770

  日期：2018.9.2

  eco-friendly procedure for the synthesis of 2-amino-5-oxo-4-aryl-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxamide has been developed through a one-pot three-component condensation of 4-hydroxycoumarin with aldehydes and cyanoacetamide, in the presence of catalytic amount of polystyrene-supported p-toluenesulfonic acid (PS-PTSA) as a highly active and reusable heterogeneous acid catalyst in EtOH at 80 °C conditions

  摘要 开发了一种高效、环保的合成 2-amino-5-oxo-4-aryl-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxamide 的方法。 - 4-羟基香豆素与醛和氰基乙酰胺的组分缩合，在催化量的聚苯乙烯负载的对甲苯磺酸（PS-PTSA）作为高活性和可重复使用的多相酸催化剂的存在下，在80°C的EtOH条件下。这种新方法具有几个优点，例如反应时间更短、产率高、官能团耐受性范围广、实验后处理程序简单、在无金属反应条件下操作简单以及 CC/CO 键形成。催化剂可以回收并重复使用至少四次，对产品收率没有任何显着影响。图形概要