3-Cyan-4-p-methoxy-phenyl-6-methyl-pyrid-2(1H)-on | 50548-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyan-4-p-methoxy-phenyl-6-methyl-pyrid-2(1H)-on
• 英文别名: 4-(p-methoxyophenyl)-6-methyl-3-cyano-2-pyridone；3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-pyridone；4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 50548-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: ONHUCPJWGMJPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C (decomp)
• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyan-4-p-methoxy-phenyl-6-methyl-pyrid-2(1H)-on 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 sode de l'acide trichloroisocyanurique 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-芳基吡啶-2-2（1Н）-ones的合成及光物理性质

  摘要：

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690231
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 TEA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Cyan-4-p-methoxy-phenyl-6-methyl-pyrid-2(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  Vieweg; Leistner; Wagner, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 12, p. 827 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile solid-phase synthesis of 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones using sodium benzenesulfinate as a traceless linker
  作者：Weiwei Li、Yu Chen、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.051

  日期：2004.8

  A facile and traceless solid-phase synthesis of 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones has been developed using polystyrene sodium benzenesulfinate resin. The chemistry is applicable to combinatorial library synthesis.

  使用聚苯乙烯苯磺酸钠树脂开发了一种简便，无痕的3,4,6-三取代-2-吡啶酮固相合成方法。该化学方法适用于组合文库合成。
• Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones
  作者：Sunil K. Rai、Shaziya Khanam、Ranjana S. Khanna、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c4ra06619g

  日期：——

  Microwave assisted non-catalytic condensation of 2-cyanoacetamide with aromatic aldehydes, and enolate mediated Michael-type addition to acrylamide followed by oxidative cyclization, produce 2-pyridones in good to excellent yield. Unsymmetrical ketones produce two regioisomeric enolates, therefore thermodynamic and kinetic products of butan-2-one and pentan-2-one have been isolated and fully characterized.

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。
• Krstic, Vera; Misic-Vukovic, Milica; Radojkovic-Velickovic, Mirjana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 4, p. 783 - 792
  作者：Krstic, Vera、Misic-Vukovic, Milica、Radojkovic-Velickovic, Mirjana

  DOI：——

  日期：——
• 2-Pyridones from Cyanoacetamides and Enecarbonyl Compounds:  Application to the Synthesis of Nothapodytine B
  作者：Lionel Carles、Kesavaram Narkunan、Sébastien Penlou、Laurence Rousset、Denis Bouchu、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo025546d

  日期：2002.6.1

  The condensation of an enone or enal with cyanoacetamide derivatives and t-BuOK furnishes either 3-eyano-2-pyridones or 3-unsubstituted-2-pyridones, depending on whether the reaction is carried out in the presence or in the absence Of O-2. In the first case, in situ oxidation of Michael-type intermediates takes place; in the second case, the products result from "decyanidative aromatization" of such intermediates. A one-step synthesis of 3-alkyl-2-pyridones has been devised on the basis of decyanative union of an enone/enal and a 2-alkyleyanoacetamide. The new reaction forms the centerpiece of an unusually concise synthesis of nothapodytine B (mappicine ketone).
• A one-step preparation of functionalized 3-cyano-2-pyridones
  作者：Rajul Jain、Frank Roschangar、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00615-j

  日期：1995.5

  Reaction of various enones and enals with cyanoacetamide In DMSO-tBuOK under an oxygen atmosphere furnishes 3-cyanopyridones directly and in good yield.