undec-10-ynoic acid benzylamide | 332167-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-10-ynoic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzyl-10-undecynamide；N-benzylundec-10-ynamide
• CAS: 332167-71-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: KBUQBKXCTOQAAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-ynoic acid benzylamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 benzyl-((Z)-11-pyridin-3-yl-undec-10-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 Niphathesine 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  Niphathesine C 和相关的吡啶生物碱是众所周知的具有有趣抗菌活性的天然产物，其特征在于一个吡啶环和一个带有末端含氮官能团的亲脂侧链。本文描述了这些烷基吡啶生物碱的杂环和末端官能团变化的类似物的合成。合成的关键步骤是适当的芳基碘化物与 undec-10-ynol 或 undec-10-ynoic 酸衍生物的 Sonogashira 反应。所得化合物在琼脂扩散试验中针对几种细菌和真菌进行了测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600204
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳炔酸 在 草酰氯 、 N-(2-氨乙基)甘氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 undec-10-ynoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  新型 Niphathesine 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  Niphathesine C 和相关的吡啶生物碱是众所周知的具有有趣抗菌活性的天然产物，其特征在于一个吡啶环和一个带有末端含氮官能团的亲脂侧链。本文描述了这些烷基吡啶生物碱的杂环和末端官能团变化的类似物的合成。合成的关键步骤是适当的芳基碘化物与 undec-10-ynol 或 undec-10-ynoic 酸衍生物的 Sonogashira 反应。所得化合物在琼脂扩散试验中针对几种细菌和真菌进行了测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600204

文献信息

• TiF₄-catalyzed direct amidation of carboxylic acids and amino acids with amines
  作者：Abdulkhaliq A. Alawaed、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1039/d3ob01943h

  日期：——

  Unlike other metal fluorides, catalytic titanium tetrafluoride enhances the direct amidation of aromatic and aliphatic carboxylic acids and N-protected amino acids in refluxing toluene. While aromatic acids were converted to amides with 10 mol% of the catalyst within 24 h, aliphatic acids underwent a faster reaction (12 h), with lower catalyst loading (5 mol%). This protocol is equally efficient with

  与其他金属氟化物不同，催化四氟化钛增强了芳香族和脂肪族羧酸以及N-保护的氨基酸在回流甲苯中的直接酰胺化。虽然芳香酸在 10 mol% 的催化剂下在 24 小时内转化为酰胺，但脂肪酸的反应速度更快（12 小时），且催化剂负载量较低（5 mol%）。该方案对于烷基胺和芳基胺同样有效，可提供多种甲酰胺和肽，产率达 60-99%。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Niphathesine Analogues
  作者：Jürgen Krauss、Christine Wetzel、Julia Thiel、Christine Neudert、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.200600204

  日期：2007.3

  Niphathesine C and related pyridine alkaloids are well known natural products with interesting antimicrobial activities, characterized by a pyridine ring and a lipophilic side chain with a terminal nitrogen‐containing functional group. This paper describes the synthesis of analogues of these alkylpyridine alkaloids with variation of the heterocyclic ring and the terminal functional group. Key steps

  Niphathesine C 和相关的吡啶生物碱是众所周知的具有有趣抗菌活性的天然产物，其特征在于一个吡啶环和一个带有末端含氮官能团的亲脂侧链。本文描述了这些烷基吡啶生物碱的杂环和末端官能团变化的类似物的合成。合成的关键步骤是适当的芳基碘化物与 undec-10-ynol 或 undec-10-ynoic 酸衍生物的 Sonogashira 反应。所得化合物在琼脂扩散试验中针对几种细菌和真菌进行了测试。
• Carboxyl activation via silylthioesterification: one-pot, two-step amidation of carboxylic acids catalyzed by non-metal ammonium salts
  作者：Angus A. Lamar、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.050

  日期：2015.10

  The first organo-catalyzed silylthioesterification of a carboxylic acid and a commercially available mercaptoorganosilane results in the in situ production of an O-silylthionoester. Subsequent amine addition forms amides in an operationally simple one-pot procedure without removal of water. The scope and efficiency of these reactions with respect to the catalyst, carboxylic acid, amine, [Si-S] moiety, and solvent are investigated. A number of functionalities are tolerated in the two-step amidation including alkene, alkyne, alkyl and aryl halides, benzylic ethers, and heterocycles with free coordinating sites. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.