methyl dibromo(cyano)acetate | 13280-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl dibromo(cyano)acetate
• 英文别名: Methyl 2,2-dibromo-2-cyanoacetate
• CAS: 13280-86-9
• 化学式: C₄H₃Br₂NO₂
• 分子量: 256.881
• InChiKey: WYBGZSSOLIOTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 methyl dibromo(cyano)acetate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diastereomerically pure 9-carboxybicyclo[6.1.0]nonane derivatives

  摘要：

  Reactions of cyclooctene (1) with dibromocyanoacetic esters and copper(I) bromide give (8-10) : 1 mixtures of isomers (2, 3), not stereochemically pure compounds as reported by others. The stereochemistry is elucidated by independent synthesis of one diastereomer (3a). Carbenoid addition of alkoxycarbonylmethylene to 1 and 1,5-cyclooctadiene leads also to exo/endo adduct mixtures. Methods are developed to generate diastereomerically pure compounds (exo-7a, exo-8, endo-9, exo-10, endo-10) from these. Endo esters of this series undergo very facile base catalyzed epimerization.

  DOI：

  10.1002/prac.19963380161
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3-二甲氧基-丙烯腈 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 methyl dibromo(cyano)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XXVII. The Bromination of Various Ketene Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01127a057

文献信息

• A new method of bromination of aromatic rings by an iso-amyl nitrite/HBr system
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.085

  日期：2008.5

  A mixture of iso-amyl nitrite/HBr is shown to be a mild and efficient reagent for electrophilic aromatic bromination. The reaction succeeds with slightly activated arenes and heterocyclic compounds. By using HCl instead of HBr, chlorination can also be performed in few cases. The i-amONO2/HBr mixture can also be utilized for bromination in the α-position of electron withdrawing groups. A possible mechanism

  已显示亚硝酸异戊酯/ HBr的混合物是一种用于亲电子溴化反应的温和有效试剂。该反应在轻度活化的芳烃和杂环化合物的作用下成功进行。通过使用HCl代替HBr，在少数情况下也可以进行氯化。在我-amONO 2 / HBr的混合物也可以用于在吸电子基团的α位的溴化。简要讨论了一种可能的机制。