(2E,4E,6E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)hepta-2,4,6-trienal | 55298-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)hepta-2,4,6-trienal
• 英文别名: 7-(4-Dimethylamino-phenyl)-hepta-2,4,6-trienal；(2E,4E,6E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]hepta-2,4,6-trienal
• CAS: 55298-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: PIZYNSXKSIBMJE-OKWWDJPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  415.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)hepta-2,4,6-trienal 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Smart D-π-A Type Near-Infrared Aβ Probes: Effects of a Marked π Bridge on Optical and Biological Properties

  摘要：

  为了扩大基于 D-π-A 的近红外（NIR）探针在检测 β 淀粉样蛋白（Aβ）斑块方面的应用范围，并系统地探索其结构特征、光学特性和生物特性之间的关系，我们合成并评估了三个系列的智能近红外探针，这些探针具有不同的芳香环和多达七个反式双键。在共轭 π 系统和这些探针的特性（如光学数据、结合能力和脑吸收）之间观察到了明显的相关性。其中，PHC-4探针作为近红外探针在体内检测Aβ斑块方面显示出更好的特性。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b02246
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E,4E,6E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)hepta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and evaluation of near-infrared probes with barbituric acid acceptors forin vivodetection of amyloid plaques

  摘要：

  一种包含巴比妥酸受体的近红外探针新阵列已被开发为Aβ成像试剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc03662c

文献信息

• The synthesis and evaluation of near-infrared probes with barbituric acid acceptors for<i>in vivo</i>detection of amyloid plaques
  作者：Kaixiang Zhou、Hualong Fu、Liang Feng、Mengchao Cui、Jiapei Dai、Boli Liu

  DOI：10.1039/c5cc03662c

  日期：——

  A new array of near-infrared probes containing barbituric acid acceptors has been developed as Aβ imaging agents.

  一种包含巴比妥酸受体的近红外探针新阵列已被开发为Aβ成像试剂。
• Synthesis, crystal structure studies and solvatochromic behaviour of two 2-{5-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-2,4-dien-1-ylidene}malononitrile derivatives
  作者：Georgii Bogdanov、John P. Tillotson、Victor N. Khrustalev、Sergei Rigin、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1107/s2053229619010398

  日期：2019.8.1

  The synthesis, crystal structure studies and solvatochromic behavior of 2‐(2E,4E)‐5‐[4‐(dimethylamino)phenyl]penta‐2,4‐dien‐1‐ylidene}malononitrile, C16H15N3 (DCV[3]), and 2‐(2E,4E,6E)‐7‐[4‐(dimethylamino)phenyl]hepta‐2,4,6‐trien‐1‐ylidene}malononitrile, C18H17N3 (DCV[4]), are reported and discussed in comparison with their homologs having a shorter length of the π‐conjugated bridge. The compounds

  2 ‐ （2 E，4 E）‐5‐ [4‐（二甲氨基）苯基]戊a2,4‐dien‐1亚基}丙二腈，C 16 H 15 N的合成，晶体结构研究和溶剂化行为3（DCV [3]）和2 ‐ （2 E，4 E，6 E）‐7‐ [4‐（二甲氨基）苯基]庚2‐4、6‐trien‐1‐亚基}丙二腈，C 18高17 N 3（DCV [4]），与它们的π共轭桥长度较短的同系物相比，已有报道和讨论。该系列化合物由于其施主-受主结构而具有潜在的二阶效应，因此有可能被用作非线性材料。然而，DCV [3]和DCV [4]在中心对称空间群P 2 1 / c中结晶，这排除了它们在结晶态中作为非线性光学材料的应用。它们均在不对称单元中用两个具有相同分子构象的独立分子结晶。DCV [1] –DCV [4]系列证明了其在甲苯，氯仿和乙腈中的逆溶溶剂化行为。
• A Convenient Synthesis of Conjugated ω-Arylpolyenals via Wittig Reaction with (1,3-Dioxan-2-yl-methyl)triphenylphosphonium Bromide/Sodium Hydride
  作者：Damian Plażuk、Izabela Janowska、Arkadiusz Kłys、Asia Hameed、Janusz Zakrzewski

  DOI：10.1081/scc-120015766

  日期：2003.1.3

  Abstract Commercially available reagent, (1,3-dioxan-2-yl-methyl)triphenylphosphonium bromide, sodium hydride and a catalytic amount of 18-crown-6 has proven efficient system for vinylic extension of ο-arylpolyenals.

  摘要 市售试剂、（1,3-二恶烷-2-基-甲基）三苯基溴化鏻、氢化钠和催化量的 18-crown-6 已被证明是 o-芳基多烯醛的乙烯基延伸的有效系统。
• Spektroskopische Untersuchungen an organischen Carbonylverbindungen, 9. Mitt.: Zur Darstellung und Spektroskopie des 1-Phenyl-11-(4-dimethylaminophenyl)-undeka-4,6,8,10-tetraen-1,3-dions
  作者：Klaus Gustav、Ulrich Bartsch

  DOI：10.1007/bf00811672

  日期：1994.1

  For the first time 1-phenyl-11-(4-dimethylamino-phenyl)-undeca-4,6,8,10-tetraene-1,3-dione was synthesized by aldol condensation. UV-VIS-, fluorescence-, laser- and n.m.r.-data of the compound are presented and compared with those of diketo-compounds with shorter chain length.
• PETERS G. M.; STUBER F. A.; ULRICH H., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 15, 2243-2245
  作者：PETERS G. M.、 STUBER F. A.、 ULRICH H.

  DOI：——

  日期：——