6-Amino-4-(3-Bromophenyl)-2,4-Dihydro-3-Methylpyrano[2,3-c]Pyrazole-5-Carbonitrile | 328261-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Amino-4-(3-Bromophenyl)-2,4-Dihydro-3-Methylpyrano[2,3-c]Pyrazole-5-Carbonitrile
• 英文别名: 6-Amino-4-(3-bromophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(3-bromophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 328261-48-9；89607-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄O
• 分子量: 331.172
• InChiKey: HYKBOZYVHLSPFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  572.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯亚甲基)丙二腈 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到6-Amino-4-(3-Bromophenyl)-2,4-Dihydro-3-Methylpyrano[2,3-c]Pyrazole-5-Carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Sharanina, L. G.; Puzanova, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2291 - 2296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polypyrrole/Fe₃O₄/CNT as a recyclable and highly efficient catalyst for one-pot three-component synthesis of pyran derivatives
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amirhassan Amiri、Nasrin MoeiniEghbali、Sakineh Mohamadi

  DOI：10.1002/aoc.4235

  日期：2018.4

  Polypyrrole (PPY)/Fe3O4/CNT has been synthesized and characterized by FT‐IR, TEM and SEM techniques and its catalytic activity has been evaluated in the synthesis of several series of pyran derivatives. Tetrahydrobenzo[b]pyranes, 4H‐pyran‐3‐carboxylates, 4H,5H‐pyrano[3,2‐c]chromenes and dihydropyrano[2,3‐c]pyrazoles have been successfully prepared from one‐pot three‐component condensation of aldehyde

  聚吡咯（PPY）/ Fe 3 O 4 / CNT的合成已通过FT-IR，TEM和SEM技术进行了表征，并在几种吡喃衍生物系列的合成中对其催化活性进行了评估。四氢苯并[ b ]吡喃，4H-吡喃-3-羧酸盐，4H，5H-吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑已成功地由一锅三组分缩合反应制得。醛，丙二腈和含活性亚甲基的化合物（二甲酮/乙酰乙酸乙酯/ 4-羟基香豆素/ 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮），使用PPY / Fe 3 O 4/ CNT作为一种新的可重复使用的多相催化剂。本方法具有几个优点，例如：产物的高收率，较短的反应时间，容易的后处理步骤以及由于其磁性而易于从反应混合物中分离出催化剂。此外，通过这种方法可以从对苯二甲醛化学选择性合成双苯并[ b ]吡喃。
• Bovine serum albumin: An efficient and green biocatalyst for the one-pot four-component synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Xingtian Huang、Zhipeng Li、Dongyang Wang、Yiqun Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61088-9

  日期：2016.9

  four-component reaction of aryl aldehydes, malononitrile, hydrazine hydrate, and ethyl acetoacetate for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles under mild reaction conditions. The BSA biocatalyst also displayed a high catalytic affinity for acyclic/cyclic ketones to yield the corresponding pyrano[2,3-c]pyrazoles or their spirocyclic variants. The BSA could be used for at least five cycles without serious loss

  生物催化剂的使用在化学催化领域引起了越来越多的关注。在这里，我们已经证明，牛血清白蛋白 (BSA) 是一种普遍存在的、廉价的、非酶促转运蛋白，可以在芳基醛、丙二腈、水合肼、和乙酰乙酸乙酯用于在温和的反应条件下合成吡喃并[2,3-c]吡唑。BSA 生物催化剂还显示出对无环/环状酮的高催化亲和力，以产生相应的吡并 [2,3-c] 吡唑或其螺环变体。BSA 可以使用至少五个循环而不会严重损失催化活性。这种新颖、高效的协议具有产量高、操作简单和相对温和的环境影响等优点。而且，
• Catalyst-free green synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds assisted by ethylene glycol (E-G) as a reusable and biodegradable solvent medium
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1007/s12039-020-01775-4

  日期：2020.12

  green ethylene glycol (E-G) can be recycled at least six times with no considerable reduction in activity making it greatly advantageous in addressing the industrial requirements and environmental worries. Graphic AbstractThe catalyst-free and environmentally friendly synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds are reported via ethylene glycol (E-G) as a green, reusable and biodegradable promoting

  摘要我们发现无催化剂，绿色和快速一锅四部分串联的二氢吡喃并[2,3-的准备策略Ç ]吡唑-生物显著支架-通过Knoevenagel反应，迈克尔环合基于绿色化学原则。当前实践的重点是在无害反应条件下的应用，无催化剂，操作简便，使用廉价的引发剂，通过分离纯产物易于过滤，从而避免了对柱色谱法的需求，无金属，优异的收率，节省了反应时间。但是，绿色乙二醇（EG）可以循环使用至少六次，而活性不会显着降低，这使其在满足工业要求和环境问题方面具有极大优势。 图形摘要的二氢吡喃的和环境友好的无催化剂的合成[2,3- c ^ ]吡唑支架报告通过乙二醇（EG），为绿色，可重复使用的和可生物降解促进媒体经由乙酰乙酸乙酯，水合肼/的串联的Knoevenagel -迈克尔反应环化缩合苯肼，芳香族/脂肪族醛和丙二腈提供了预期的产品，具有出色的收率和较短的反应时间，这可能解决了工业上的一些成本问题
• Silica-coated magnetic NiFe2O4 nanoparticles-supported H3PW12O40; synthesis, preparation, and application as an efficient, magnetic, green catalyst for one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Hossein Eshghi、Mohammad Barghamadi、Negar Nasiri、Amir Khojastehnezhad、Samaneh Sedigh Ashrafi、Omid Pourshiani

  DOI：10.1007/s11164-015-2198-8

  日期：2016.4

  characterization, its catalytic activity was investigated in the synthesis of tetrahydrobenzo[ b ]pyran and pyrano[2,3- c ]pyrazole derivatives. Graphical Abstract (1) Novel silica-coated magnetic NiFe2O4 nanoparticles-supported H3PW12O40 was fabricated and characterized. (2) Recyclability of the catalyst. (3) Avoiding use of corrosive acid catalysts. (4) Green chemistry.

  摘要通过将Keggin（H 3 PW 12 O 40）杂多酸（HPA）化学 负载在二氧化硅包覆的NiFe上，制备了一种功能强大的磁性负载型酸催化剂NiFe 2 O 4 @SiO 2 -H 3 PW 12 O 40。2 O 4磁性纳米粒子。XRD，TEM，SEM，VSM和FTIR证实，Keggin HPA分散在二氧化硅包覆的NiFe 2 O 4表面上磁性纳米粒子。磁性可回收的催化剂可以容易地循环至少六次而不会显着降低催化活性。充分表征后，在四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物的合成中研究了其催化活性 。 图形摘要 （1）制备并表征了新型的二氧化硅包覆的磁性NiFe 2 O 4纳米粒子负载的H 3 PW 12 O 40。（2）催化剂的可回收性。（3）避免使用腐蚀性酸催化剂。（4）绿色化学。
• Rapid One-pot, Four Component Synthesis of Pyranopyrazoles Using Heteropolyacid Under Solvent-free Condition
  作者：Hemant V. Chavan、Santosh B. Babar、Rahul U. Hoval、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.3963

  日期：2011.11.20

  A series of pyranopyrazoles, was efficiently synthesized via one-pot, four component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehydes and malononitrile in the presence of catalytic amount silicotungstic acid under solvent free condition. NOE experiments confirmed that the product exist exclusively in the 2H form. The present protocol offers the advantages of clean reaction, short reaction time, high yield, easy purification and economic availability of the catalyst.

  一锅法制备了一系列吡喃吡唑啉衍生物，通过在没有溶剂条件下，以催化量的硅钨酸为催化剂，将乙酰乙酸乙酯、水合肼、醛和丙二腈进行四组分反应高效合成。NOE实验证实产物仅以2H形式存在。当前方法具有反应干净、反应时间短、产率高、易于纯化以及催化剂经济可得等优点。