2-(2-methoxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one | 349134-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)acetyl]piperidine；Cambridge id 6127258；2-(2-methoxyphenyl)-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 349134-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD02006691
• 分子量: 233.31
• InChiKey: AYDBMOGIBLEVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cholinesterase activity of phenylcarbamates related to Rivastigmine, a therapeutic agent for Alzheimer's disease

  摘要：

  In order to develop new cholinesterase agents effective against Alzheimer's disease (AD) we synthesized some phenylcarbamates structurally related to Rivastigmine and evaluated their in vitro and in vivo biological activity. Among the compounds which displayed the most significant in vitro activity, 1-[1-(3-dimethylcarbamoyloxyphenyl)ethyl]piperidine (31b), in addition to a simple and cheaper synthesis, showed lower toxicity and very similar therapeutic index in comparison with Rivastigmine. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01324-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  sp 3和sp 2 C–H键的无过渡金属氧化交叉偶联反应合成不对称的二芳基乙酰胺，苯并呋喃，苯甲酮和X吨。

  摘要：

  甲化疗和区域选择性的分子间的SP 3 C-H和SP 2 C-H偶合反应为C-C键的形成是从TM -自由条件下描述访问非对称的二芳基乙酰胺仲-和叔-arylacetamides以及使用硝基芳烃叔室温下在DMSO中的-丁氧基碱。具有敏感官能团（例如氯，溴，羟基和氰基）的偶合伴侣也适用于已开发的反应。合成的α-（2 / 4-硝基芳基）苯乙酰胺已通过新型途径转化为生物学上重要的苯并呋喃，黄嘌呤，二芳基吲哚和不对称二苯甲酮，而无需使用过渡金属。总的来说，已经设计了一种经济但有效的策略来获得不对称的二芳基乙酰胺，并可能将其进一步加工成多种生物学上重要的杂环。机械理解表明反应通过亲核加成一苯基乙酰胺负碳离子，这是在存在产生的前进叔丁醇的基础上，向第或邻位（如果对硝基苯的是取代的）位置。由DMSO的碱性溶液或大气中的氧气氧化形成的α-（4-硝基环己-2,4-二烯-1-基）苯基乙酰胺阴离子中间体导致所需的sp

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01771

文献信息

• Aerobic Oxidative Alkenylation of Weak <i>O</i>-Coordinating Arylacetamides with Alkenes via a Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Subramanian Jambu、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04140

  日期：2019.3.1

  A versatile and site-selective rhodium(III)-catalyzed aerobic oxidative alkenylation of arylacetamides including primary, secondary, and tertiary amides having a weak O-coordinating acetamide directing group with alkenes is described. In the reaction, air was utilized as a sole oxidant. The reaction was compatible with activated alkenes and maleimides.

  描述了一种通用的，有选择性的铑（III）催化的芳基乙酰胺的好氧氧化烯基化反应，包括具有弱的O-配位乙酰胺导向基团的伯，仲和叔酰胺与烯烃。在反应中，空气被用作唯一的氧化剂。该反应与活化的烯烃和马来酰亚胺相容。
• A Facile One-Carbon Homologation of Aryl Aldehydes to Amides
  作者：Wang Shen、Aaron Kunzer

  DOI：10.1021/ol025608m

  日期：2002.4.1

  in good to excellent yields. Both electron-donating and electron-withdrawing substitutions on the aromatic rings are tolerated, and the reaction works well with hindered alkylamines. This simple homologation could find broad applications. [reaction: see text]

  容易获得的2-芳基-1,1-二溴-1-烯烃可以在异常温和的条件下以良好或极好的收率转化为酰胺。芳环上的给电子取代和吸电子取代都是可容忍的，并且该反应与受阻烷基胺反应良好。这种简单的认证可以找到广泛的应用。[反应：看文字]
• [EN] FUNCTIONALISED ANTIFOULING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTISALISSURE FONCTIONNALISÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2011096897A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to derivatives of α, α-disubstituted amide compounds which comprise a substituted aryl at the α carbon such that the substituent provides a means for attachment or incorporation of the compound to or in a polymer. The provision of such a substituent on the aryl has surprisingly been found not only to permit attachment to or incorporation in a polymer but also retention of useful antifouling activity. In embodiments, the substituent is selected from hydroxyl, ethers, esters, carboxyls, alkylsilyls and alkenyls. Experiments demonstrate that antifouling activity can be as good or better as the corresponding unsubstituted compound and that polymers functionalised so as to include or be formed from the substituted compound can be used to reduce settlement.

  本发明涉及α，α-二取代酰胺化合物的衍生物，其在α碳上包含一个取代芳基，使得该取代基提供了将化合物附着或并入聚合物的手段。在芳基上提供这样的取代基不仅意外地被发现可以允许化合物附着或并入聚合物，而且还保留了有用的防污活性。在实施例中，取代基可选择自羟基，醚，酯，羧基，烷基硅基和烯基。实验证明，防污活性可以和对应的未取代化合物一样好甚至更好，并且功能化以包括或由取代化合物形成的聚合物可用于减少沉积。
• FUNCTIONALISED ANTIFOULING COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Chai Christina Li Lin

  公开号：US20120301423A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to derivatives of α,α-disubstituted amide compounds which comprise a substituted aryl at the α carbon such that the substituent provides a means for attachment or incorporation of the compound to or in a polymer. The provision of such a substituent on the aryl has surprisingly been found not only to permit attachment to or incorporation in a polymer but also retention of useful antifouling activity. In embodiments, the substituent is selected from hydroxyl, ethers, es ters, carboxyls, alkylsilyls and alkenyls. Experiments demonstrate that antifouling activity can be as good or better as the corresponding unsubstituted compound and that polymers functionalised so as to include or be formed from the substituted compound can be used to reduce settlement.

  本发明涉及α，α-二取代酰胺化合物的衍生物，其在α碳上包含取代芳基，使取代基提供连接或将化合物纳入聚合物中的手段。在芳基上提供这样的取代基不仅可以允许连接或将化合物纳入聚合物中，而且还可以保持有用的抗污染活性。在实施例中，取代基选自羟基，醚，酯，羧基，烷基硅基和烯基。实验表明，抗污染活性可以与相应的未取代化合物一样好甚至更好，并且功能化以包括或由取代化合物形成的聚合物可用于减少沉积。
• US9169223B2
  申请人：——

  公开号：US9169223B2

  公开（公告）日：2015-10-27