(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酸乙酯 | 52335-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-methylbenzimidazol-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl (5-methyl-1H-benzimidazol-2-YL)acetate；ethyl 2-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetate
• CAS: 52335-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KSIHSZGRNBFCOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酸乙酯 生成 N-(4-cyano(3-pyridyl))-2-(5-methylbenzimidazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  提供了具有结构式I、II和III的有机化合物，其中变量具有此处描述的值，结构I中的R1和R2相结合形成一个含有至少一个O、N或S原子的5至7成员取代或未取代环，Z在结构I和II中是O、S、NH或NR基团。药物制剂包括该有机化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体。一种治疗患者的方法包括向需要的患者施用根据本发明的药物制剂。

  公开号：

  US20020103230A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 生成 (5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  提供了具有结构式I、II和III的有机化合物，其中变量具有此处描述的值，结构I中的R1和R2相结合形成一个含有至少一个O、N或S原子的5至7成员取代或未取代环，Z在结构I和II中是O、S、NH或NR基团。药物制剂包括该有机化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体。一种治疗患者的方法包括向需要的患者施用根据本发明的药物制剂。

  公开号：

  US20020103230A1

文献信息

• Design, Structure−Activity Relationships and in Vivo Characterization of 4-Amino-3-benzimidazol-2-ylhydroquinolin-2-ones: A Novel Class of Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Paul A. Renhowe、Sabina Pecchi、Cynthia M. Shafer、Timothy D. Machajewski、Elisa M. Jazan、Clarke Taylor、William Antonios-McCrea、Christopher M. McBride、Kelly Frazier、Marion Wiesmann、Gena R. Lapointe、Paul H. Feucht、Robert L. Warne、Carla C. Heise、Daniel Menezes、Kimberly Aardalen、Helen Ye、Molly He、Vincent Le、Jayesh Vora、Johanna M. Jansen、Mary Ellen Wernette-Hammond、Alex L. Harris

  DOI：10.1021/jm800790t

  日期：2009.1.22

  The inhibition of key receptor tyrosine kinases (RTKs) that are implicated in tumor vasculature formation and maintenance, as well as tumor progression and metastasis, has been a major focus in oncology research over the last several years. Many potent small molecule inhibitors of vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR) and platelet-derived growth factor receptor (PDGFR) kinases have been evaluated. More recently, compounds that act through the complex inhibition of multiple kinase targets have been reported and may exhibit improved clinical efficacy. We report herein a series of potent, orally efficacious 4-amino3-benzimidazol-2-ylhydroquinolin-2-one analogues as inhibitors of VEGF, PDGF, and fibroblast growth factor (FGF) receptor tyrosine kinases. Compounds in this class, such as 5 (TK1258), are reversible ATP-competitive inhibitors of VEGFR-2, FGFR-1, and PDGFR beta with IC50 values <0.1 mu M. On the basis of its favorable in vitro and in vivo properties, compound 5 was selected for clinical evaluation and is currently in phase I clinical trials.
• AZA HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP1313734A2

  公开（公告）日：2003-05-28
• US6759417B2
  申请人：——

  公开号：US6759417B2

  公开（公告）日：2004-07-06
• US6756383B2
  申请人：——

  公开号：US6756383B2

  公开（公告）日：2004-06-29
• US7138409B2
  申请人：——

  公开号：US7138409B2

  公开（公告）日：2006-11-21