(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲胺双盐酸盐 | 115087-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲胺双盐酸盐
• 中文别名: (5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲胺二盐酸盐
• 英文名称: (6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methanamine
• CAS: 115087-90-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• mdl: MFCD06312157
• 分子量: 161.206
• InChiKey: DTGZSWYLXQOOPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲胺双盐酸盐 在 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方酰胺基双苯并咪唑作为合成阴离子转运体的合成及其生物活性

  摘要：

  由方酸二乙酯与取代的 2-氨基甲基苯并咪唑反应合成一系列方酰胺基双苯并咪唑。这些缀合物对氯阴离子表现出中等的结合亲和力。它们最有可能通过阴离子交换过程促进氯阴离子的跨膜转运，并且在酸性 pH 值下比在生理 pH 值下更活跃。使用 MTT 测定评估这些缀合物对四种选定实体肿瘤细胞系的活力，结果表明这些缀合物中的一些可能以凋亡方式表现出中度细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/d0ra10189c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 (5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲胺双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  方酰胺基双苯并咪唑作为合成阴离子转运体的合成及其生物活性

  摘要：

  由方酸二乙酯与取代的 2-氨基甲基苯并咪唑反应合成一系列方酰胺基双苯并咪唑。这些缀合物对氯阴离子表现出中等的结合亲和力。它们最有可能通过阴离子交换过程促进氯阴离子的跨膜转运，并且在酸性 pH 值下比在生理 pH 值下更活跃。使用 MTT 测定评估这些缀合物对四种选定实体肿瘤细胞系的活力，结果表明这些缀合物中的一些可能以凋亡方式表现出中度细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/d0ra10189c

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Selected Benzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Fatmah Alasmary、Anna Snelling、Mohammed Zain、Ahmed Alafeefy、Amani Awaad、Nazira Karodia

  DOI：10.3390/molecules200815206

  日期：——

  A library of 53 benzimidazole derivatives, with substituents at positions 1, 2 and 5, were synthesized and screened against a series of reference strains of bacteria and fungi of medical relevance. The SAR analyses of the most promising results showed that the antimicrobial activity of the compounds depended on the substituents attached to the bicyclic heterocycle. In particular, some compounds displayed

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。
• Synthesis, biological evaluation and in silico modeling of novel integrase strand transfer inhibitors (INSTIs)
  作者：Andrey A. Ivashchenko、Yan A. Ivanenkov、Angela G. Koryakova、Ruben N. Karapetian、Oleg D. Mitkin、Vladimir A. Aladinskiy、Dmitry V. Kravchenko、Nikolai P. Savchuk、Alexander V. Ivashchenko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112064

  日期：2020.3

  the well-studied halogen-substituted benzyl fragment. With the focus on the mentioned diversity point, a medium-sized library of compounds was selected for synthesis. A biological study revealed that many molecules were highly active INSTIs (EC50 < 10 nM). Two compounds 14} and 126} demonstrated picomolar antiviral activity that was comparable with CAB and were more active than DTG and BIC. Molecular

  尽管目前有相对广泛的治疗选择可用于治疗HIV / AIDS，但它仍然是最严重和最致命的疾病之一，并且死亡率很高。整合酶链转移抑制剂（INSTI），例如FDA批准的dolutegravir（DTG），bictegravir（BIC）和cabo​​tegravir（CAB），最近已作为标准的高效抗逆转录病毒疗法（HAART）方案中的五种主要成分之一获得最有益的临床结果。在本文中，我们描述了包含杂芳族生物等位取代而不是经过充分研究的卤素取代的苄基片段的新型INSTI的组合酰胺合成，生物学评估和计算机模拟。着眼于上述多样性点，选择了中等大小的化合物文库进行合成。一项生物学研究表明，许多分子是高活性的INSTI（EC50 <10 nM）。两种化合物1 4}和1 26}表现出与CAB相当的皮摩尔抗病毒活性，并且比DTG和BIC更具活性。进行了分子对接研究以评估化合物在HIV-1 IN活性位点的结合模式。在大鼠中，铅化合物1
• Synthesis of Benzimidazoles from Amino Acids with Solvent-free Melting Method
  作者：Ren-Hong Chen、Jin-Feng Xiong、Pai Peng、Guang-Zhen Mo、Xing-San Tang、Zhao-Yang Wang、Xiu-Fang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16438

  日期：——

  By using low cost and readily available amino acids as the synthetic blocks, a series of 2-aminomethyl-benzimidazole are synthesized with solvent-free melting method. While the condensation of aspartic acid (or asparagine) with o-diaminobenzene gives the fluorescent bisbenzimidazole product without amino group via the further deamination reaction in the melting reaction system. The condensation reactions between most amino acids and o-diaminobenzenes exhibits higher yields of 58 to 86 % (mostly over 66 %), shorter reaction time (5 h) than that previously reported and better tolerance for different functional groups in amino acids. The structures of twenty benzimidazoles with multifunctional groups, including thirteen new compounds, are systematically characterized with FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. These investigations are beneficial to the further researches on their applications in biochemistry, coordination chemistry and organic synthesis intermediates.

  利用低成本且易获取的氨基酸作为合成模块，通过无溶剂熔融法合成了一系列2-氨基甲基苯并咪唑。将天冬氨酸（或天冬酰胺）与邻二氨基苯缩合，在熔融反应体系中通过进一步的脱氨基反应得到了无氨基的发光双苯并咪唑产物。大多数氨基酸与邻二氨基苯的缩合反应表现出更高的产率（58%至86%，大多超过66%），反应时间更短（5小时），并且对氨基酸中的不同官能团具有更好的耐受性。通过FTIR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析系统地表征了含有多官能团的二十种苯并咪唑的结构，其中包括十三种新化合物。这些研究有利于进一步探索它们在生物化学、配位化学和有机合成中间体中的应用。
• Synthesis and antimicrobial activities of novel peptide deformylase inhibitors
  作者：Ling Yin、Wei-Ren Xu、Zhi-Guo Wang、Da-Tong Zhang、Jiong Jia、Yan-Qing Ge、Yan Li、Jian-Wu Wang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.919

  日期：——

  compounds were characterized on the basis of spectral (FT-IR, 1H NMR and mass) analysis. All the synthesized compounds have been screened for their antimicrobial activities. It was found that the compounds 11c, 11d, 11f and 11g exhibited potent inhibitory activity against S. aureus in vitro.

  设计了一系列新的 N-甲酰羟胺化合物，并使用 AutoDock 4.0.1 进行优化，以研究目标化合物与大肠杆菌 PDF 中心点 Ni 酶的氨基酸残基之间的相互作用，然后通过多步序列起始合成来自丙二酸二乙酯。基于光谱（FT-IR、1H NMR和质量）分析表征了化合物的结构。所有合成的化合物都经过了抗微生物活性的筛选。发现化合物11c、11d、11f和11g在体外表现出对金黄色葡萄球菌的有效抑制活性。
• One-Pot Synthesis of 5-Alkoxy-4-amino-3-halo-2(5&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;)-furanones Containing Benzimidazole Moiety in the Absence of Metal Catalyst
  作者：Pai Peng、Min-Hua Feng、Jie Shi、Jia-Li Zheng、Yan-Cheng Wu、Zhao-Yang Wang、Ren-Hong Chen

  DOI：10.2174/1570178612666150305002655

  日期：2015.5.9

  In the presence of KF as base and THF as solvent, the tandem Michael addition-elimination reaction of different 5-alkoxy-3,4-dihalo-2(5H)-furanones with aminomethyl benzimidazoles at room temperature gave 21 target compounds simultaneously containing both bioactive benzimidazole and 2(5H)-furanone moieties in yields of 62-88 % (mostly over 71 %). The structures of all the newly synthesized compounds were elucidated and confirmed by FTIR, UV, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The simple one-pot synthetic method provides a brief route for the introduction of the benzimidazole unit into 2(5H)-furanone derivatives under mild conditions without any metal catalysts. This transformation also affords an important synthetic strategy for the series 2(5H)-furanone derivatives, as well as a basis for the activity test of these potential drug molecules.

  在 KF 为碱、THF 为溶剂存在下，串联迈克尔加成-消除反应 不同5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与氨甲基苯并咪唑在室温下的反应 温度下得到 21 种目标化合物，同时含有生物活性苯并咪唑和 2(5H)-呋喃酮部分的产率为 62-88%（大部分超过 71%）。所有新建的结构 合成的化合物通过 FTIR、UV、1H NMR、13C NMR、mass 等进行了阐明和证实 光谱学和元素分析。简单的一锅合成方法为引入 在温和条件下，无需任何金属催化剂，将苯并咪唑单元转化为2(5H)-呋喃酮衍生物。这种转变 还为2(5H)-呋喃酮系列衍生物提供了重要的合成策略，以及活性的基础 测试这些潜在的药物分子。