(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-胍 | 41927-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-胍
• 英文名称: 5-methylbenzimidazolyl-2-guanidine
• 英文别名: 2-guanidino-5-methylbenzimidazole；2-Guanidino-5-methylbenzimidazol；(5-methyl-1(3)H-benzimidazol-2-yl)-guanidine；(5-Methyl-1(3)H-benzimidazol-2-yl)-guanidin；5-methyl-2-guanidinobenzimidazole；2-(6-Methyl-1h-benzimidazol-2-yl)guanidine
• CAS: 41927-03-1
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• mdl: MFCD00022667
• 分子量: 189.22
• InChiKey: NFVKSWJIGKATLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-胍 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-amino-7-methyl-4-oxo-3H-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Kihara, Yoshito; Kabashima, Shigeru; Yamasaki, Tetsuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1213 - 1216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 二聚氰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-胍
  参考文献：
  名称：

  合成2-氨基-小号-triazino [1,2一]苯并咪唑作为由2-胍基和2-胍基-5- methylbenzimidazoles潜在抗叶酸剂

  摘要：

  2-氨基的合成小号-triazino [1,2一]苯并咪唑由2- guanidinobenzimidazoles通过一个环成环反应顺利进行。研究了5-甲基-2-胍基苯并咪唑与偶氮二羧酸二乙酯，醛，丙酮，乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和原酸酯的闭环区域化学，导致形成s-三嗪环。在任何这些反应中均未观察到高区域选择性。然而，发现s-三嗪并[1,2- a ]苯并咪唑系统的合成比其3,4-二氢类似物具有更高的区域选择性。NOESY实验表明，化合物，2-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢小号-triazino [1,2一]苯并咪唑主要以3,4-二氢互变异构体的形式存在于二甲基亚砜中。发现抑制IC 50 10.9μM的牛二氢叶酸还原酶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430115

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzoxazoles,<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazoles, and<i>s</i>-Triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Wai-Keung Chui、Anton V. Dolzhenko、Anna V. Dolzhenko

  DOI：10.1055/s-2006-926290

  日期：——

  2-Amino-4-oxo-derivatives of s-triazino[2,1-b][1,3]benz­oxazoles, s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles, and s-triazino[1,2-a]benzimidazoles were synthesized by carbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines, 2-benzothiazolylguanidines, and 2-benzimidazolylguanidines with phenyl isocyanate under microwave irradiation (180 °C, 15 minutes). Using phenyl isothiocyanate instead of phenyl isocyanate under the same conditions led to the successful­ ring closure via thiocarbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines. However, the formation of 2-imino-4-phenylimino­-s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles from 2-benzo­thiazolylguanidines was observed instead under microwave irradi­ation conditions.

  通过在微波辐照下（180 °C，15分钟）将2-苯并噁唑基胍、2-苯并噻唑基胍和2-苯并咪唑基胍与苯基异氰酸酯进行羰基化反应，合成了2-氨基-4-氧代s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噁唑衍生物、s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物和s-triazino[1,2-a]苯并咪唑衍生物。在相同条件下，使用苯基异硫氰酸酯代替苯基异氰酸酯时，成功地实现了2-苯并噁唑基胍的环合闭合反应，形成硫羰基化产物。然而，在微波辐照条件下，从2-苯并噻唑基胍观察到了2-亚氨基-4-苯亚氨基s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑的形成。
• Cobalt-catalyzed isocyanide insertion cyclization to dihydrobenzoimidazotriazins
  作者：Fereshteh Ahmadi、Peiman Mirzaei、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.088

  日期：2017.11

  We have developed an isocyanide insertion reaction for the synthesis of dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazins and imidazol-quinoxaline-5-carboxamides utilizing cobalt catalyst. Cobalt-catalyzed system is inexpensive and more acceptable from industrial point of view.

  我们已经开发了一种异氰酸酯插入反应，用于利用钴催化剂合成二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪和咪唑-喹喔啉-5-甲酰胺。钴催化的系统便宜且从工业角度来看更可接受。
• 2,5-diimino-3a,6a-diaryl-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydroim
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05981551A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  Described herein are substituted 2,5-Diimino-3a,6a-diaryl-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydroimidazo[4,5-d]imidazol es of formula (I), wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are defined therein, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as G-CSF Mimetics, and processes used in preparing these compounds. ##STR1##

  本文描述了式（I）的取代的2,5-二亚氨基-3a,6a-二芳基-1,2,3,3a,4,5,6,6a-八氢咪唑[4,5-d]咪唑，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4在其中被定义，包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物作为G-CSF类似物的方法，以及用于制备这些化合物的过程。
• [EN] NON-PEPTIDE G-CSF MIMETICS<br/>[FR] MINETIQUE DU G-CSF NON PEPTIDIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1997044033A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) Invented are non-peptide G-CSF mimetics. Also invented are substitued 2,5-Diimino-3a,6a-diaryl-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydroimidazo[4,5-d]imidazoles, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds as G-CSF mimetics. Also invented are novel processes used in preparing these compounds.(FR) L'invention concerne des composés mimétiques du G-CSF non peptidiques. L'invention décrit également des 2,5-diimino-3a,6a-diaryl-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydroimidazo[4,5-d]imidazoles substitués, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des procédés d'utilisation desdits composés comme composés mimétiques du G-CSF. L'invention concerne en outre de nouveaux procédés utilisés dans la préparaiton desdits composés.

  已发明非肽G-CSF模拟剂。还发明了取代的2,5-二氨基-3a,6a-二芳基-1,2,3,3a,4,5,6,6a-八氢咪唑[4,5-d]咪唑，包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作G-CSF模拟剂的方法。还发明了用于制备这些化合物的新工艺。
• Method for reducing a susceptibility to tumor formation induced by 3-deoxyglucosone and precursors thereof
  申请人：Brown R. Truman

  公开号：US20060089316A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods of using various compounds, which are known to bind to 3-deoxyglucosone (3DG) or precursors thereof, in order to reduce a susceptibility to tumor formation and/or to prevent or delay onset of tumor formation induced by 3DG and its precursors. Also disclosed is the reduction of 3DG levels in high fructose corn syrop so that the high fructose corn syrup is less likely to induce tumor formation.

  公开了使用各种已知与3-脱氧葡萄糖酮（3DG）或其前体结合的化合物的方法，以减少对肿瘤形成的易感性和/或预防或延迟由3DG及其前体诱导的肿瘤形成。还公开了降低高果糖玉米糖浆中3DG水平的方法，以使高果糖玉米糖浆不太可能诱导肿瘤形成。