N-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 97637-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(N-ethyl-p-anisidide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(N-aethyl-p-anisidid)；4-Methoxy-N-p-toluolsulfonyl-N-aethyl-anilid
• CAS: 97637-74-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: PDUNVGQKEQXZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  溴二氟乙酸乙酯合成烷基的三重模式：N或O-二氟甲基化，N-乙基化和S-（乙氧羰基）二氟甲基化

  摘要：

  在这份报告中，我们探索了溴二氟乙酸乙酯的化学反应的三重模式。通常，溴二氟乙酸已被用作软亲核试剂的二氟甲基化的二氟卡宾前体。在这里，我们已经公开了溴二氟乙酸乙酯的亲核性和碱依赖性发散化学反应性。它提供了氢氧化锂和碳酸铯，分别促进了甲苯磺酰基保护的苯胺和缺电子的酚的二氟甲基化作用。有趣的是，将碱从氢氧化锂转变为4- N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）甲苯磺酰基保护的苯胺，得到了相应的N-乙基化产物。而高度亲核的苯硫酚提供了相应的S羰基乙氧基二氟甲基化产物在酯水解之前通过快速的S N 2攻击溴原子而形成。这种机制差异是通过几个控制实验确定的。结果表明，二氟甲基化反应是通过串联原位酯水解/脱羧-脱溴化二氟卡宾的形成并随后被软亲核试剂-NHTs或电子缺陷型酚-OH基团捕获而进行的。在DMAP的存在下，酯的水解受到干扰，相反，在乙基部分的亲核攻击提供了N-乙基化产物。因此，除了开发实用的碱促氮素胺和电

  DOI：

  10.1002/adsc.201800824

文献信息

• Klamann; Bertsch, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2007,2011
  作者：Klamann、Bertsch

  DOI：——

  日期：——