2-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile | 38550-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-anilino-2-(4-nitrophenyl)acetonitrile；4-Nitro-I+/--(phenylamino)benzeneacetonitrile
• CAS: 38550-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: RKSAZFQIPDJHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile 、 N-亚磺酰苯胺 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-4-imino-2,5-diphenyl-2H,3H,5H-[1,2,5]thiadiazolidin-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Imino-2H,3H,5H-[1,2,5]thiadiazolidin-1-oxide through Cycloaddition Reaction of N-Sulphinylanilines and N-(α-Cyano-α-aryl)-methylanilines

  摘要：

  Through the normal mode of cycloaddition reaction of N‐(α‐cyano‐α‐aryl)‐methylanilines (II) onto N‐sulphinylanilines (III) has provided 2,3,5‐triaryl‐4‐imino‐2H,3H,5H‐[1,2,5]thiadiazolidin‐1‐oxides (IV). The present protocol has advantage of convenient operation to synthesize heterocyclics in good yield.

  DOI：

  10.1002/jhet.1828
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 反应 2.17h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用不对称水溶性Mn-Salen配合物作为还原剂和模板合成具有双重催化功能的高孔Mn2O3掺杂Fe3O4纳米粒子：可回收TAIm[CN]离子液体中醇一锅Strecker合成的催化活性

  摘要：

  利用不对称Mn/TEMPO-Salen络合物作为还原剂和模板原位合成Mn/TEMPO掺杂的Fe 3 O 4纳米粒子。Mn/TEMPO 掺杂的 Fe 3 O 4 NPs 作为前驱体的后续热分解提供了高度多孔 (641 m 2 g –1 ) Mn 2 O 3掺杂的 Fe 3 O 4NP。通过 FTIR、BET、TGA、VSM、ICP、TEM、XRD、UV-Vis 和 XPS 分析对高多孔纳米粒子进行了表征。在温和条件下，通过伯醇和仲醇的 Strecker 合成法合成 α-氨基腈时，发现纳米粒子具有高稳定性和催化活性。TAIm[CN]离子液体（IL）被用作合成α-氨基腈的有效溶剂和腈所需试剂。通过简单的回收和后续处理，TAIm[CN]IL可以多次循环利用。此外，还评估了纳米粒子对选择性醇氧化为羰基化合物以及从醇和芳基胺直接转化亚胺的催化活性。Mn 2 O 3掺杂的Fe 3 O 4纳米粒子可以回收

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04210-0

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis ofα-Amino Nitriles Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Acid)
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi

  DOI：10.1002/hlca.200790119

  日期：2007.6

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已经开发了一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）合成α-氨基腈。
• K2PdCl4 catalyzed efficient multicomponent synthesis of α-aminonitriles in aqueous media
  作者：Bikash Karmakar、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.059

  日期：2010.5

  An efficient, mild and environmentally friendly method has been developed for the Strecker reaction to synthesize α-aminonitriles in the presence of K2PdCl4 as a catalyst. The three-component one-pot condensation of an aldehyde, amine and trimethylsilyl cyanide proceeded smoothly in water to afford the corresponding product in high yield with short reaction times.

  已经开发出一种有效，温和且环保的方法，用于在存在K 2 PdCl 4作为催化剂的情况下进行Strecker反应以合成α-氨基腈。醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分一锅缩合在水中平稳进行，以高收率和短反应时间提供相应的产物。
• A unique combination of KI/ZnFe₂O₄as a catalyst for oxidative Strecker reaction
  作者：Leila Ghandi、Maryam Kazemi Miraki、Meghdad Karimi、Iman Radfar、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4616

  日期：2019.1

  α‐Aminonitriles as key intermediates for the preparation of α‐amino acid derivatives, amides, diamines, peptides, proteins and heterocycles were synthesized through methylarene oxidation in the Strecker reaction using a unique combination of KI/ZnFe2O4 as the best catalyst and aqueous tert‐butyl hydroperoxide as oxidant. A wide range of amines and methylarenes were converted to the corresponding products

  α-氨基腈是制备α-氨基酸衍生物，酰胺，二胺，肽，蛋白质和杂环的关键中间体，是在Strecker反应中通过甲基芳烃氧化合成的，采用独特的KI / ZnFe 2 O 4作为最佳催化剂，叔丁基过氧化氢水溶液作氧化剂。多种胺和甲基芳烃被转化为相应的产物。操作简便，反应时间短和催化剂的可回收性是该方案的优势。
• Molybdenum Schiff base complex supported on MNPs as an efficient and easily recyclable catalyst in three-component Strecker reaction for synthesis of α-aminonitrile derivatives
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1007/s11164-017-3031-3

  日期：2017.12

  spectroscopy. The extensive substrate scopes, easy recoverability of the magnetite catalyst, solvent-free conditions, short reaction time and high yields of products make this protocol environmentally friendly, practical and economically attractive. Graphical Abstract Synthesis of molybdenum Schiff base complex supported on metal nanoparticles and its efficient and green application as a recyclable heterogeneous

  摘要 已经描述了在负载于磁铁矿纳米颗粒上作为非均相催化剂的钼席夫碱复合物的存在下，用于一锅多组分合成α-氨基腈衍生物的有效且简单的方法。通过傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，振动样品磁强分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线和电感耦合等离子体原子发射光谱对合成的催化剂进行表征。广泛的基材范围，磁铁矿催化剂的易回收性，无溶剂条件，较短的反应时间和高收率的产品使该方案对环境友好，实用且经济上具有吸引力。 图形概要 报道了负载在金属纳米颗粒上的席夫碱钼钼配合物的合成及其作为可循环利用的非均相催化剂合成α-氨基腈衍生物的绿色应用。
• Synthesis of novel magnetic nanoparticles with urea or urethane moieties: Applications as catalysts in the Strecker synthesis of α-aminonitriles
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Romana Schirhagl、Masoumeh Hasani、Marc C.A. Stuart、Andreas Nagl

  DOI：10.1002/aoc.3883

  日期：2017.12

  Four novel magnetic nanoparticle catalysts with urea or urethane moieties are reported. The silica‐coated magnetic nanoparticles were simply functionalized via addition of 3‐(triethoxysilyl)propylisocyanate (TESPIC), amine or amino alcohol. TESPIC with dual labile functional groups was used as a suitable precursor for the synthesis of urethane‐based catalysts. The newly synthesized catalysts were fully

  报道了四种具有脲或氨基甲酸酯部分的新型磁性纳米颗粒催化剂。通过添加3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯（TESPIC），胺或氨基醇，可以简单地对二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒进行功能化。具有双不稳定官能团的TESPIC被用作合成氨基甲酸酯基催化剂的合适前体。使用多种技术对新合成的催化剂进行了全面表征。这些功能化的磁性纳米颗粒在无溶剂条件下于50°C的Strecker合成α-氨基腈衍生物中用作可重复使用的催化剂。