tert-butyl-[1-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-2-yloxy]dimethylsilane | 947232-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl-[1-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-2-yloxy]dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(2,2-dibromoethenyl)naphthalen-2-yl]oxy-dimethylsilane；tert-butyl-[1-(2,2-dibromoethenyl)naphthalen-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 947232-30-6
• 化学式: C₁₈H₂₂Br₂OSi
• 分子量: 442.266
• InChiKey: PLCZTNVMUMDVSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[1-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-2-yloxy]dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-oct-1-ynylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过串联的Cu和Pd催化的交叉偶联反应合成炔基吲哚和苯并呋喃的通用方法。

  摘要：

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。

  DOI：

  10.1021/ol071370w
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-naphthaldehyde 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl-[1-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-2-yloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的叠氮化物和炔烃的空转选择性点击环加成

  摘要：

  报道了一种铑催化的叠氮化物和炔烃的对映选择性点击环加成，用于快速和模块化地获得阻转异构三唑。这种点击过程具有非常温和的反应条件、卓越的效率和对映选择性、广泛的底物范围和易于扩展的特点。外消旋研究和进一步的衍生化证明了所获得的轴向手性三唑产物具有良好的构型稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205037

文献信息

• WO2007/134421
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A General and Practical Method of Alkynyl Indole and Benzofuran Synthesis via Tandem Cu- and Pd-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Masatoshi Nagamochi、Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol071370w

  日期：2007.7.1

  A new tandem coupling approach to synthesize 2-alkynyl indoles and benzofurans is described. This reaction utilizes easily accessible gem-dibromovinyl substrates and terminal alkynes and proceeds via Pd/C- and CuI-catalyzed tandem Ullman/Sonogashira couplings.

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。
• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Click Cycloaddition of Azides and Alkynes
  作者：Linwei Zeng、Jiaming Li、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/anie.202205037

  日期：2022.7.11

  A rhodium-catalyzed enantioselective click cycloaddition of azides and alkynes for rapid and modular access to atropisomeric triazoles is reported. This click process features very mild reaction conditions, superior efficiency and enantioselectivity, broad substrate scope and facile scalability. The racemization study and further derivatizations demonstrate the good configurational stability of the

  报道了一种铑催化的叠氮化物和炔烃的对映选择性点击环加成，用于快速和模块化地获得阻转异构三唑。这种点击过程具有非常温和的反应条件、卓越的效率和对映选择性、广泛的底物范围和易于扩展的特点。外消旋研究和进一步的衍生化证明了所获得的轴向手性三唑产物具有良好的构型稳定性。