1-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)-1-戊酮 | 63740-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)-1-戊酮
• 中文别名: 1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)戊-1-酮
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)pentan-1-one
• CAS: 63740-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VSLRIRGQCOPULE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)-1-戊酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-amino-1-(benzo[d]-1,3-dioxol-5-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  “Deconstruction” of the Abused Synthetic Cathinone Methylenedioxypyrovalerone (MDPV) and an Examination of Effects at the Human Dopamine Transporter

  摘要：

  Synthetic cathinones, beta-keto analogues of amphetamine (or, more correctly, of phenylalkylamines), represent a new and growing class of abused substances. Several such analogues have been demonstrated to act as dopamine (DA) releasing agents. Methylenedioxypyrovalerone (MDPV) was the first synthetic cathinone shown to act as a cocaine-like DA reuptake inhibitor. MDPV and seven deconstructed analogues were examined to determine which of MDPV's structural features account(s) for uptake inhibition. In voltage-clamped (-60 mV) Xenopus oocytes transfected with the human DA transporter (hDAT), all analogues elicited inhibitor-like behavior shown as hDAT-mediated outward currents. Using hDAT-expressing mammalian cells we determined the affinities of MDPV and its analogues to inhibit uptake of [H-3]DA by hDAT that varied over a broad range (IC50 values ca. 135 to >25 000 nM). The methylenedioxy group of MDPV made a minimal contribution to affinity, the carbonyl group and a tertiary amine are more important, and the extended a-alkyl group seems most important. Either a tertiary amine, or the extended a-alkyl group (but not both), are required for the potent nature of MDPV as an hDAT inhibitor.

  DOI：

  10.1021/cn4001236
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)-1-戊酮
  参考文献：
  名称：

  精神活性“设计药物” 3,4-亚甲基二氧基吡咯烷酮对映体的手性拆分和绝对构型

  摘要：

  在秘密实验室生产的Illicit rac ‐MDPV（3,4-亚甲基二氧基吡咯烷酮）因其具有类似可卡因的刺激性而被广泛滥用。最近，它被发现为所谓的“沐浴盐”中的一种有毒物质，当通过多种给药途径（例如静脉内，口服等）引入时，会在人类中引起精神病和心动过速等其他症状。 ）。这种“设计药物”的相当大的毒性可能存在于外消旋体的一种对映异构体中。为了获得足够数量的rac -MDPV对映体以确定其活性，我们改进了rac的已知合成方法-MDPV并发现化学拆分剂（+）-和（-）-2'-溴四乙酸，通过1 H核磁共振和手性高效液相色谱测定，MDPV对映体的对映体过量> 96％。这些对映体的绝对立体化学是通过单晶X射线衍射研究确定的。手性27：287-293，2015。2015年出版。本文是美国政府的工作，在美国属于公共领域。

  DOI：

  10.1002/chir.22423

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, N–H Imine-Directed Hydroarylation of Styrenes
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00164

  日期：2018.3.2

  A cobalt-catalyzed, N–H imine-directed hydroarylation reaction of styrenes is reported. A variety of diaryl and aryl alkyl N–H imines participated in the reaction to afford the corresponding branched adducts in good yield and regioselectivity. Interestingly, unsymmetrical diaryl imines with modest electronic biases reacted regioselectively at one of the aryl rings. Furthermore, the branched selectivity

  据报道，钴催化苯乙烯的NH亚胺定向加氢芳基化反应。各种二芳基和芳基烷基NH亚胺参与反应，以良好的收率和区域选择性提供相应的支链加合物。有趣的是，具有适度电子偏压的不对称二芳基亚胺在芳基环之一上区域选择性地反应。此外，对于带有次要方向基团或庞大的新戊酰NH亚胺的底物，其支化选择性相反。
• Continuous Flow Synthesis of Ketones from Carbon Dioxide and Organolithium or Grignard Reagents
  作者：Jie Wu、Xiaoqing Yang、Zhi He、Xianwen Mao、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201405014

  日期：2014.8.4

  describe an efficient continuous flow synthesis of ketones from CO2 and organolithium or Grignard reagents that exhibits significant advantages over conventional batch conditions in suppressing undesired symmetric ketone and tertiary alcohol byproducts. We observed an unprecedented solvent‐dependence of the organolithium reactivity, the key factor in governing selectivity during the flow process. A facile

  我们描述了由CO 2和有机锂或格氏试剂的有效连续流动合成酮，在抑制不希望的对称酮和叔醇副产物方面，与常规间歇条件相比，它显示出显着优势。我们观察到有机锂反应性的前所未有的溶剂依赖性，这是控制流动过程中选择性的关键因素。还建立了一种通过在线生成有机金属试剂以模块化方式制备酮的简便，可伸缩的三步一流工艺。
• A new method of forming resin bound thioesters and their use as ‘traceless’ linkers in solid phase synthesis
  作者：Peter J May、Mark Bradley、David C Harrowven、David Pallin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02345-x

  日期：2000.3

  Resin bound thioesters can be prepared by heating thioamides in aqueous DMF with Merrifield resin in the presence of sodium iodide. These thioamides can be cleaved to give alcohols, ketones and lactones by a variety of methods.

  树脂结合的硫酯可以通过在碘化钠存在下，在DMF水溶液中将硫酰胺与Merrifield树脂一起加热来制备。这些硫代酰胺可以通过多种方法裂解成醇，酮和内酯。
• Differentiation of cyclic tertiary amine cathinone derivatives by product ion electron ionization mass spectrometry
  作者：Younis Abiedalla、Karim Abdel-Hay、Jack DeRuiter、C. Randall Clark

  DOI：10.1002/rcm.7491

  日期：2016.3.30

  commonly pyrrolidine. These totally synthetic compounds can be prepared in a number of regioisomeric designer modifications and many of these can yield isomeric major fragment ions in electron ionization mass spectrometry (EI‐MS).

  许多合成的卡西酮（氨基酮，“浴盐”）是含有环状氨基的叔胺，最常见的是吡咯烷。这些完全合成的化合物可以通过许多区域异构体设计人员的修饰来制备，其中许多可以在电子电离质谱（EI-MS）中产生异构主片段离子。
• 亚甲基二氧吡咯戊酮人工抗原的制备方法以及运用
  申请人：浙江东方基因生物制品股份有限公司

  公开号：CN108276392A

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明提供了一种亚甲基二氧吡咯戊酮人工抗原的制备方法。首先制备半抗原：以溴丁烷和金属镁为原料在无水乙醚中制备出溴丁烷格氏试剂，再以溴丁烷格氏试剂与和3,4‑亚甲二氧苯甲腈为原料经过羰基化、溴化及吡咯醇胺基化，制备出吡咯环上连有羟基的亚甲基二氧吡咯戊酮，最后用丁二酸酐与吡咯环上羟基反应制得含有长臂羧基的半抗原。半抗原与蛋白偶联合成人工抗原：通过碳二酰亚胺催化的活性酯工艺，将半抗原与牛血清蛋白偶联制备出亚甲基二氧吡咯戊酮人工抗原。所制备的人工抗原可进行动物免疫，得到相应的抗体，用于各类亚甲基二氧吡咯戊酮免疫分析法的研究以及作为亚甲基二氧吡咯戊酮免疫层析试剂盒生产的关键原料。