4-(m-fluorophenyl)-5-nitro-6-phenyl-3,4-dihydro-(1H)-pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(m-fluorophenyl)-5-nitro-6-phenyl-3,4-dihydro-(1H)-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-nitro-6-phenyl-4-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydro-(1H)-pyrimidin-2-one；4-(3-fluorophenyl)-5-nitro-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；Cambridge id 7165408；4-(3-fluorophenyl)-5-nitro-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 313.288
• InChiKey: LWXZMAJWWGKMNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 4-(m-fluorophenyl)-5-nitro-6-phenyl-3,4-dihydro-(1H)-pyrimidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.5h， 以92%的产率得到5-nitro-6-phenyl-4-(3-fluorophenyl)-3-chloroacetyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-硝基和5-乙氧基羰基-4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一的选择性酰化

  摘要：

  5-硝基和5-乙氧基羰基取代的4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones的乙酰化和氯乙酰化在杂环的N 3原子上区域选择性地进行，而5的乙酰化-芳氧基取代的类似物产生N 1-和N 3-乙酰化的区域异构体的混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428010110163
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(m-fluorophenyl)-5-nitro-6-phenyl-3,4-dihydro-(1H)-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020864220253

文献信息

• Synthesis of 5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones catalyzed by metal salts. Retro-Henry reaction with formation of N,N′-disubstituted ureas
  作者：V. F. Sedova、V. P. Krivopalov、O. P. Shkurko

  DOI：10.1134/s1070428007010113

  日期：2007.1

  Three-component condensation of alpha-nitroacetophenone with aromatic aldehydes and urea in the presence of iron(III), cobalt(II), nickel(II), and copper(II) salts as catalyst led to the formation of 4,6-diaryl-5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and N-benzoyl-N'-(1-aryl-2-nitroethyl)ureas. The latter were formed as a result of retro-nitroaldol (retro-Henry) reaction of intermediate 4,6-diaryl-6-hydroxy-5-nitro-3,4,5,6-tetra-hydropyrimidin-2(1H)-ones.