(3-氧代-2-戊基环戊基)丙二酸二甲酯 | 51806-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3-氧代-2-戊基环戊基)丙二酸二甲酯
• 英文名称: methyl 1-carboxymethyl-1-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetate
• 英文别名: 3-(3-oxo-2-pentyl)cyclopentylmalonate dimethyl ester；dimethyl (3-oxo-2-pentylcyclopentyl)propanedioate；dimethyl 2-(3-oxo-2-pentylcyclopentyl)malonate；(3-oxo-2-pentylcyclopentyl)-propanedioic acid, dimethyl ester；dimethyl (3-oxo-2-pentylcyclopentyl)malonate；dimethyl 2-pentyl-3-oxo-cyclopentylmalonate；dimethyl 2-(3-oxo-2-pentylcyclopentyl)propanedioate
• CAS: 51806-23-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• mdl: MFCD00482083
• 分子量: 284.353
• InChiKey: ROZSFNKSMIZYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代-2-戊基环戊基)丙二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 二氢茉莉酸
  参考文献：
  名称：

  New syntheses in dihydrojasmone series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a045
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-1-环戊烯-1-醇乙酸酯 生成 (3-氧代-2-戊基环戊基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  New syntheses in dihydrojasmone series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a045

文献信息

• 一种二氢茉莉酮酸甲酯的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN107805201B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种二氢茉莉酮酸甲酯的高效合成方法，在均相铑和有机氮氧化物催化下，1‑庚炔和乙烯发生Pauson‑Khand反应，快速、高效得到2‑戊基‑2‑环戊烯酮，随后丙二酸二甲酯对该中间体进行加成、脱羧，得到二氢茉莉酮酸甲酯产品。本发明主要优点在于有机氮氧化物的使用，有效提高了1‑庚炔和乙烯Pauson‑Khand反应收率，同时降低了铑催化剂用量。与传统的二氢茉莉酮酸甲酯生产方法相比，该路线步骤简短、原子经济性高、成本低廉，适于二氢茉莉酮酸甲酯产品的规模化生产。
• 一种3-(3-氧-2-戊基)环戊基丙二酸二甲酯的制备方法
  申请人：山东新和成药业有限公司

  公开号：CN111646899B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明涉及一种3‑(3‑氧‑2‑戊基)环戊基丙二酸二甲酯的制备方法，所述3‑(3‑氧‑2‑戊基)环戊基丙二酸二甲酯的制备方法包括：在过渡金属络合物和催化助剂的存在下，2‑戊基‑2‑环戊烯酮和丙二酸二甲酯在反应溶剂中反应得到所述3‑(3‑氧‑2‑戊基)环戊基丙二酸二甲酯。本发明提供的制备方法无需采用甲醇钠强碱催化剂，避免了含盐废水的产生，环境友好，收率高，同时实现了催化剂的循环套用。
• Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Methyl Dihydrojasmonate Using Solid−Liquid Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Thierry Perrard、Jean-Christophe Plaquevent、Jean-Roger Desmurs、Dominique Hébrault

  DOI：10.1021/ol006207e

  日期：2000.9.1

  Both enantiomers of methyl dihydrojasmonate (-)-1 and (+)-1 were obtained by a short route using asymmetric Michael addition of dimethyl malonate onto pentyl enone 3, followed by nonracemizing demethoxycarbonylation. The key enantioselective step involves a new system of asymmetric solid-liquid phase-transfer catalysis using solvent-free conditions. Enantiomeric excess as high as 90% (91% yield) was

  二氢茉莉酮酸甲酯（-）-1和（+）-1的两种对映体都是通过短途径使用戊二烯酮3上的不对称迈克尔加成丙二酸二甲酯，然后进行非消旋脱甲氧基羰基化而获得的。关键的对映选择性步骤涉及使用无溶剂条件的不对称固液相转移催化的新系统。对映体过量高达90％（产率91％）。
• Route Scouting towards a Methyl Jasmonate Precursor
  作者：Christian Chapuis、Eric Walther、Fabrice Robvieux、Claude-Alain Richard、Laurent Goumaz、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/hlca.201500257

  日期：2016.2

  For the synthesis of methyl jasmonate (1), via the strategic intermediates 3, 4, and 6a, we constructed a synthetic network via the diverse intermediates 7–10, 13, 14, 17, and 18. This allowed us to compare the efficiency of more than 20 novel routes. The most productive pathway with a total yield of 38% is represented by the sequence→5a→5m→13b→13a→6a→4 and proceeds via sequential bromination, basic

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i
• USE OF CERTAIN METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR THE PERFORMANCE OF ORGANIC CHEMISTRY REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150011749A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Metal-accumulating plants for preparing compositions including a metal catalyst derived from the plants. The composition is substantially devoid of organic matter. Also, carrying out chemical reactions with the compositions prepared from metal-accumulating plants.

  利用富集金属的植物制备包含从植物中提取的金属催化剂的组合物。该组合物基本上不含有机物。此外，使用从富集金属的植物制备的组合物进行化学反应。