bis-(2,4,6-tris-trifluoromethyl-phenyl) fluoroborane | 681812-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(2,4,6-tris-trifluoromethyl-phenyl) fluoroborane
• 英文别名: Bis-(2,4,6,-tris-trifluoromethyl-phenyl) fluoroborane；fluoro-bis[2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl]borane
• CAS: 681812-02-2
• 化学式: C₁₈H₄BF₁₉
• 分子量: 592.01
• InChiKey: MWVUQYSSRQRSCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2,4,6-tris-trifluoromethyl-phenyl) fluoroborane 在 lithium aluminium deuteride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以64%的产率得到bis(2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  双（2,4,6-三（三氟甲基）苯基）硼烷和胺的“受阻路易斯对”对氢的异质裂解：逐步与协同机理

  摘要：

  引导沮丧情绪：由Ar F 2 BH 1与NEt 3或DABCO组成的沮丧Lewis对（FLP）在温和条件下可以激活H 2。理论计算为这两个FLP提出了两种不同的反应途径。对于“更沮丧”的Ar F 2 BH / NEt 3，H 2以逐步的方式被激活。对于“不那么沮丧”的Ar F 2 BH / DABCO，H 2以一致的方式被激活（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104999
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(三氟甲基)苯 在 正丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 bis-(2,4,6-tris-trifluoromethyl-phenyl) fluoroborane
  参考文献：
  名称：

  一些含有2,4,6-（CF 3）3 C 6 H 2（氟代= Ar），2,6-（CF 3）2 C 6 H 3（氟代= Ar'）的新型硼化合物的合成与表征或2,4-（CF 3）2 C 6 H 3（Ar''）配体

  摘要：

  几种含有2,4,6-（CF 3）3 C 6 H 2 （氟代= Ar），2,6-（CF 3）2 C 6 H 3 （氟代= Ar'）或2,4的新型硼化合物-（CF 3）2 C 6 H 3 （Ar''）配体由ArLi，Ar'Li或Ar''Li与BCl 3的反应合成，并通过19 F和11 B NMR光谱表征。在这些反应中，氯/氟的交换是明显的。AR的晶体和分子结构2 BF中，Ar“ 3 B，氩2 B（OH），Ar'B（OH）2和MES 2 BF（MES = 2,4,6-ME 3 c ^ 6 ħ 2）具有通过单晶X射线衍射确定。Ar“ 3 B表示包含三个Ar”的化合物的第一个例子配体在结构上加以表征。在理论的HF / 6-31G *水平上已经计算出了几种新的硼化合物的分子几何结构和GIAO-NMR位移，并与可用的实验结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b309820f

文献信息

• Synthesis of 2-(lutidinyl)organoboranes and their reactivities against dihydrogen and pinacol borane
  作者：Junhao Zheng、Yue-Jian Lin、Huadong Wang

  DOI：10.1039/c5dt03815d

  日期：——

  The reactivity of two 2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl-substituted 2-(lutidinyl)organoboranes as intramolecular frustrated Lewis pairs was investigated.

  研究了两种2,4,6-三(三氟甲基)苯基取代的2-(lutidinyl)有机硼烷作为分子内受阻路易斯对的反应性。

• D-π-A Triarylboron Compounds with Tunable Push-Pull Character Achieved by Modification of Both the Donor and Acceptor Moieties
  作者：Zuolun Zhang、Robert M. Edkins、Jörn Nitsch、Katharina Fucke、Antonius Eichhorn、Andreas Steffen、Yue Wang、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201405621

  日期：2015.1.2

  the first examples of efficient NIR emission from three‐coordinate boron compounds. Efficient solid‐state red emission was observed for some derivatives, and interesting aggregation‐induced emission of the (FMes)2B‐containing compound was studied. Moreover, each compound showed a strong and clearly visible response to fluoride addition, with either a large emission‐color change or turn‐on fluorescence

  一系列供体-联苯基-受体化合物的推挽特性已通过采用三苯胺或1,1,7,7-四甲基甲氧萘啶作为供体和B（2,6-Me 2-4 -RC 6 H 2来调节）2（R = Me，C 6 F 5或3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）或B [2,4,6-（CF 3）3 C 6 H 2 ] 2作为受体。Ir催化的CH硼化用于硼基受体和四甲基甲氧戊啶供体的衍生中。通过电化学和光物理测量来评估供体和受体的强度。在溶液中，具有最强受体B [2,4,6-（CF 3）3 C 6 H 2 ] 2（（FMes）2 B）的化合物具有强烈的猝灭发射，而所有其他化合物均显示出有效的绿色至红（Φ ˚F = 0.80-1.00）或近红外（NIR; Φ ˚F= 0.27–0.48）的发射，具体取决于溶剂。值得注意的是，这项研究提出了三配位硼化合物有效发射NIR的第一个例子。观察到某些衍生物的高效固态红色发射，并且研究了有趣的聚集诱导的（FMes）2
• Organoborane Catalyzed Regioselective 1,4-Hydroboration of Pyridines
  作者：Xiaoting Fan、Junhao Zheng、Zhen Hua Li、Huadong Wang

  DOI：10.1021/jacs.5b03147

  日期：2015.4.22

  6-tris(trifluoromethyl)phenyl, 1) has been synthesized. In C6D6 solution this organoborane and pyridine form a frustrated Lewis pair. Under mild conditions, 1 can efficiently catalyze 1,4-hydroboration of a series of pyridines. This reaction is highly chemo- and regioselective. The reaction intermediate, a boronium complex [Py2Bpin][Ar(F)2B(H)Me] (3), was characterized in solution by NMR spectroscopy, which

  已经合成了体积大的有机硼烷 Ar(F)2BMe (Ar(F) = 2,4,6-三(三氟甲基)苯基，1)。在 C6D6 溶液中，这种有机硼烷和吡啶形成受挫的路易斯对。在温和条件下，1可以有效催化一系列吡啶的1,4-硼氢化反应。该反应具有高度的化学和区域选择性。反应中间体，硼配合物 [Py2Bpin][Ar(F)2B(H)Me] (3)，通过 NMR 光谱在溶液中表征，这也通过 DFT 计算得到证实。
• TICT fluorescence of N-borylated 2,5-diarylpyrroles: a gear like dual motion in the excited state
  作者：Takuhiro Taniguchi、Jian Wang、Stephan Irle、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c2dt32134c

  日期：——

  A significantly red-shifted fluorescence and a high fluorescence quantum yield for the emission from the twisted intramolecular charge transfer (TICT) state are attained in new aminoboranes, N-borylated 2,5-diarylpyrroles. A gear like dual structural motion in the excited state is responsible for their large Stokes shifts.

  在新型氨基硼烷、N-硼酰化 2,5-二芳基吡咯中，扭曲分子内电荷转移（TICT）态发射的荧光发生了明显的红移，并达到了很高的荧光量子产率。激发态中类似齿轮的双重结构运动是它们产生巨大斯托克斯位移的原因。
• Near‐Infrared Quadrupolar Chromophores Combining Three‐Coordinate Boron‐Based Superdonor and Superacceptor Units
  作者：Tom E. Stennett、Philipp Bissinger、Stefanie Griesbeck、Stefan Ullrich、Ivo Krummenacher、Michael Auth、Andreas Sperlich、Matthias Stolte、Krzysztof Radacki、Chang‐Jiang Yao、Frank Würthner、Andreas Steffen、Todd B. Marder、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/anie.201900889

  日期：2019.5.6

  quadrupolar acceptor‐π‐donor‐π‐acceptor (A‐π‐D‐π‐A) chromophores have been prepared featuring a strongly electron‐donating diborene core and strongly electron‐accepting dimesitylboryl (BMes2) and bis(2,4,6‐tris(trifluoromethyl)phenyl)boryl (BFMes2) end groups. Analysis of the compounds by NMR spectroscopy, X‐ray crystallography, cyclic voltammetry, and UV/Vis‐NIR absorption and emission spectroscopy indicated

  在此，制备了两个新的四极受体-π-供体-π-受体（A-π-D-π-A）生色团，其特征是强供电子的二硼烯核和强接受电子的二茂铁基（BMes 2）和bis（ 2,4,6-三（三氟甲基）苯基）硼（B ˚F的Mes 2）端基。通过NMR光谱，X射线晶体学，循环伏安法和UV / VisNIR吸收和发射光谱对化合物进行分析表明，这些化合物具有扩展的共轭π系统，跨越其B 4 C 8。核心。均基于三角硼的异常有效的π-供体（二硼烯）和π-受体（二芳基硼基）基团的结合导致很小的HOMO-LUMO间隙，从而导致在近红外区具有很强的吸收，THF在840和1092 nm的消光系数非常高。120000  m -1  cm -1。两种分子还显示出弱的近红外荧光和小的斯托克斯位移。