methyl trans-2-(p-methyphenyl)cyclopropanecarboxylate | 72228-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl trans-2-(p-methyphenyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Methyl (1S,2S)-2-(p-tolyl)cyclopropane-1-carboxylate；methyl (1S,2S)-2-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 72228-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UZLFTBIQJWSGEI-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 2.2 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2-(p-methyphenyl)cyclopropanecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-2-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索A3腺苷受体结合位点的远端区域：在空间上受约束的N6-（2-苯乙基）腺苷衍生物作为有效的配体。

  摘要：

  我们合成了N（6）-（1S，2R）-（2-苯基-1-环丙基）腺苷的苯环取代类似物，其与人A（3）AR的结合力强，Ki值为0.63 nM。测量了这些结构变化对人和大鼠腺苷受体的亲和力以及对hA（3）AR的内在功效的影响。3-硝基苯基类似物色谱分离成纯的非对映异构体，在A（3）AR结合中表现出10倍的立体选择性，有利于1S，2R异构体。分子模型在苯基部分周围的假定的A（3）AR结合位点中定义了疏水区（Phe168）。杂芳族基团（3-噻吩基）可以取代苯基部分，并保留A（3）AR结合的高亲和力。包括其他相关的N（6）取代腺苷衍生物进行比较。尽管N（6）-（2-苯基-1-环丙基）衍生物是完全的A（3）AR激动剂，但其他几种衍生物的功效也大大降低。N（6）-环丙基腺苷是一种A（3）AR拮抗剂，在环丙基部分的2位添加一个或两个苯环可恢复功效。N（6）-（2,2-二苯基乙基）腺苷是一种A（3）AR拮抗剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.037
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl trans-2-(p-methyphenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化乙烯基环丙烷的1,5-氰基三氟甲基化

  摘要：

  乙烯基自由基丙烷的铜催化对映选择性1,5-氰基三氟甲基化反应已采用自由基中继策略开发。这种不对称反应显示出高对映选择性控制，较宽的底物范围和温和的条件。由Togni试剂原位生成的CF 3基团引发，该方法为烯烃的远程对映选择性双官能化提供了新的解决方案，因此为合成手性含CF 3的内部烯基腈提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03012

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Difunctionalization of Vinyl Cyclopropanes for Double <i>m</i>-C(sp²)–H/C-5(sp³)–H Functionalization
  作者：Yu-Yong Luan、Jin-Ye Li、Wei-Yu Shi、Zhe Zhang、Rui-Qiang Jiao、Xi Chen、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00806

  日期：2024.4.19

  With in-depth research on 1,2-difunctionalization, remote difunctionalization has garnered widespread attention for achieving multifunctionality. Herein, we report a strategy for achieving remote difunctionalization under mild conditions. This strategy exhibited good substrate suitability and functional group tolerance. In addition, the significance of this method is further evidenced by its successful

  随着1,2-双功能化研究的深入，远程双功能化因实现多功能而受到广泛关注。在此，我们报告了一种在温和条件下实现远程双功能化的策略。该策略表现出良好的底物适应性和官能团耐受性。此外，该方法在目标化合物的放大和额外转化方面的成功应用进一步证明了该方法的重要性。机理研究表明，激进分子可能参与这一过程。
• Transition-metal-catalyzed reactions of diazo compounds. 1. Cyclopropanation of double bonds
  作者：Andre J. Anciaux、Andre J. Hubert、Alfred F. Noels、N. Petiniot、Philippe Teyssie

  DOI：10.1021/jo01292a029

  日期：1980.2
• Enantioselective Copper-Catalyzed 1,5-Cyanotrifluoromethylation of Vinylcyclopropanes
  作者：Zi-Qi Zhang、Xiang-Yu Meng、Jie Sheng、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03012

  日期：2019.10.18

  A copper-catalyzed enantioselective 1,5-cyanotrifluoromethylation of vinylcyclopropanes has been developed using a radical relay strategy. This asymmetric reaction has demonstrated high enantioselective control, broad substrate scope, and mild conditions. Initiated by the in situ generated CF3 radical from Togni’s reagent, this method offers a new solution for remote enantioselective bifunctionalization

  乙烯基自由基丙烷的铜催化对映选择性1,5-氰基三氟甲基化反应已采用自由基中继策略开发。这种不对称反应显示出高对映选择性控制，较宽的底物范围和温和的条件。由Togni试剂原位生成的CF 3基团引发，该方法为烯烃的远程对映选择性双官能化提供了新的解决方案，因此为合成手性含CF 3的内部烯基腈提供了直接的方法。
• Exploring distal regions of the A3 adenosine receptor binding site: sterically constrained N6-(2-phenylethyl)adenosine derivatives as potent ligands
  作者：Susanna Tchilibon、Soo-Kyung Kim、Zhan-Guo Gao、Brian A Harris、Joshua B Blaustein、Ariel S Gross、Heng T Duong、Neli Melman、Kenneth A Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.037

  日期：2004.5

  putative A(3)AR binding site around the phenyl moiety. A heteroaromatic group (3-thienyl) could substitute for the phenyl moiety with retention of high affinity of A(3)AR binding. Other related N(6)-substituted adenosine derivatives were included for comparison. Although the N(6)-(2-phenyl-1-cyclopropyl) derivatives were full A(3)AR agonists, several other derivatives had greatly reduced efficacy. N(6)

  我们合成了N（6）-（1S，2R）-（2-苯基-1-环丙基）腺苷的苯环取代类似物，其与人A（3）AR的结合力强，Ki值为0.63 nM。测量了这些结构变化对人和大鼠腺苷受体的亲和力以及对hA（3）AR的内在功效的影响。3-硝基苯基类似物色谱分离成纯的非对映异构体，在A（3）AR结合中表现出10倍的立体选择性，有利于1S，2R异构体。分子模型在苯基部分周围的假定的A（3）AR结合位点中定义了疏水区（Phe168）。杂芳族基团（3-噻吩基）可以取代苯基部分，并保留A（3）AR结合的高亲和力。包括其他相关的N（6）取代腺苷衍生物进行比较。尽管N（6）-（2-苯基-1-环丙基）衍生物是完全的A（3）AR激动剂，但其他几种衍生物的功效也大大降低。N（6）-环丙基腺苷是一种A（3）AR拮抗剂，在环丙基部分的2位添加一个或两个苯环可恢复功效。N（6）-（2,2-二苯基乙基）腺苷是一种A（3）AR拮抗剂，