trans-2-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GAGYDDATWSBNEG-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N⁶-[trans-2-(4-methylphenyl)cyclopropyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  探索A3腺苷受体结合位点的远端区域：在空间上受约束的N6-（2-苯乙基）腺苷衍生物作为有效的配体。

  摘要：

  我们合成了N（6）-（1S，2R）-（2-苯基-1-环丙基）腺苷的苯环取代类似物，其与人A（3）AR的结合力强，Ki值为0.63 nM。测量了这些结构变化对人和大鼠腺苷受体的亲和力以及对hA（3）AR的内在功效的影响。3-硝基苯基类似物色谱分离成纯的非对映异构体，在A（3）AR结合中表现出10倍的立体选择性，有利于1S，2R异构体。分子模型在苯基部分周围的假定的A（3）AR结合位点中定义了疏水区（Phe168）。杂芳族基团（3-噻吩基）可以取代苯基部分，并保留A（3）AR结合的高亲和力。包括其他相关的N（6）取代腺苷衍生物进行比较。尽管N（6）-（2-苯基-1-环丙基）衍生物是完全的A（3）AR激动剂，但其他几种衍生物的功效也大大降低。N（6）-环丙基腺苷是一种A（3）AR拮抗剂，在环丙基部分的2位添加一个或两个苯环可恢复功效。N（6）-（2,2-二苯基乙基）腺苷是一种A（3）AR拮抗剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.037
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-2-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索A3腺苷受体结合位点的远端区域：在空间上受约束的N6-（2-苯乙基）腺苷衍生物作为有效的配体。

  摘要：

  我们合成了N（6）-（1S，2R）-（2-苯基-1-环丙基）腺苷的苯环取代类似物，其与人A（3）AR的结合力强，Ki值为0.63 nM。测量了这些结构变化对人和大鼠腺苷受体的亲和力以及对hA（3）AR的内在功效的影响。3-硝基苯基类似物色谱分离成纯的非对映异构体，在A（3）AR结合中表现出10倍的立体选择性，有利于1S，2R异构体。分子模型在苯基部分周围的假定的A（3）AR结合位点中定义了疏水区（Phe168）。杂芳族基团（3-噻吩基）可以取代苯基部分，并保留A（3）AR结合的高亲和力。包括其他相关的N（6）取代腺苷衍生物进行比较。尽管N（6）-（2-苯基-1-环丙基）衍生物是完全的A（3）AR激动剂，但其他几种衍生物的功效也大大降低。N（6）-环丙基腺苷是一种A（3）AR拮抗剂，在环丙基部分的2位添加一个或两个苯环可恢复功效。N（6）-（2,2-二苯基乙基）腺苷是一种A（3）AR拮抗剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.037

文献信息

• The synergistic effect of copper chromite spinel nanoparticles (CuCr2O4) and basic ionic liquid on the synthesis of cyclopropanecarboxylic acids
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari

  DOI：10.1007/s11164-016-2572-1

  日期：2016.12

  Abstract An efficient synthesis of cyclopropanecarboxylic acids using copper chromite spinel nanoparticles and basic ionic liquid is described. In this study, a relatively simple method starting with trans-cinnamic acid for the synthesis of (±)-trans-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid, a key intermediate in the synthesis of tranylcypromine sulfate as an active pharmaceutical ingredient, was employed

  摘要 描述了使用亚铬酸铜尖晶石纳米粒子和碱性离子液体有效合成环丙烷羧酸。在这项研究中，采用了一种相对简单的方法，该方法以反式肉桂酸为原料合成（±）-反式-2-苯基环丙烷羧酸，这是合成硫酸环丙亚胺作为活性药物的关键中间体。使用碱性离子液体[Bmim] OH和亚铬酸铜尖晶石纳米颗粒的组合作为催化体系，在四氢呋喃作为极性溶剂中可获得最佳结果。该方法是文献中描述的其他方法的有用替代方法。使用可商购的化学品，减少了环境危害，无需分离立体异构体，因此减少了总体步骤， 图形概要
• A novel approach to enantiopure cyclopropane compounds from biotransformation of nitrilesElectronic supplementary information (ESI) available: preparation of racemic nitrile, amides and acids; spectroscopic data of racemic nitriles; biotransformation of racemic amides; chiral HPLC analyses of nitriles, amides, acids and amines. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b200110a/
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng

  DOI：10.1039/b200110a

  日期：2002.10.30

  Rhodococcus sp. AJ270, a powerful and versatile nitrile hydratase/amidase containing microbial whole-cell system, catalyzed the enantioselective hydrolysis of both racemic trans- and cis-2-arylcyclopropanecarbonitriles to afford the corresponding amides and acids with enantiomeric excesses as high as >99%. The reaction rate and enantioselectivity observed for both nitrile hydratase and amidase were also strongly dependent upon the nature of the substituent and substitution pattern on the benzene ring of the substrates. The application of and the advantages of biotransformation of nitriles were demonstrated by preparing (1S,2R)-2-phenylcyclopropylamine and (1R,2R)-2-phenylcyclopropylmethylamine through facile and straightforward chemical manipulations of (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid and (1R,2R)-2-phenylcyclopropanecarboxamide, respectively.

  Rhodococcus sp. AJ270 是一种功能强大、用途广泛的腈水解酶/酰胺酶，含有微生物全细胞系统，可催化外消旋反式和顺式-2-芳基环丙烷甲腈的对映选择性水解，生成相应的酰胺和酸，对映过量高达 99%以上。腈水解酶和酰胺酶的反应速率和对映体选择性还与底物苯环上取代基的性质和取代模式密切相关。通过对(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸和(1R,2R)-2-苯基环丙烷甲酰胺进行简单直接的化学处理，分别制备出(1S,2R)-2-苯基环丙胺和(1R,2R)-2-苯基环丙基甲胺，证明了腈类生物转化的应用和优势。
• Oxidative ring-opening of ferrocenylcyclopropylamines to N-ferrocenylmethyl β-hydroxyamides
  作者：Yi Sing Gee、Neils J. M. Goertz、Michael G. Gardiner、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c5ob02577j

  日期：——

  reduction of ferrocenyl cyclopropylimines to the corresponding amines triggers a facile oxidative ring-opening to yield the formal four-electron oxidation products: N-ferrocenylmethyl β-hydroxyamides. This process is believed to proceed via generation of a ferrocinium ion in the presence of air, leading to facile formation of a distonic radical cation that is ultimately trapped by oxygen.

  将二茂铁基环丙基亚胺原位还原为相应的胺会触发容易的氧化开环，从而产生正式的四电子氧化产物：N-二茂铁基甲基β-羟基酰胺。据信该过程是通过在空气存在下产生二茂铁离子来进行的，从而容易形成最终被氧捕获的二甲苯基自由基阳离子。
• Processes for Preparing 1,2-Substituted Cyclopropyl Derivatives
  申请人：Ku Yi-Yin

  公开号：US20120071651A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to processes for preparing enantiomerically pure cyclopropyl amine derivatives and salts thereof; the chiral intermediates such as the chiral salts are useful for the preparation of such chiral compounds and salts; pharmaceutical compositions comprising the compounds and salts; and method of using such compositions. The chiral cyclopropyl amine derivatives are useful for binding to histamine H 3 receptor sites and for providing therapeutic agents for histamine H 3 mediated disease.

  本发明涉及制备对映纯环丙基胺衍生物及其盐的过程；诸如手性盐之类的手性中间体对于制备这种手性化合物和盐是有用的；包含这些化合物和盐的药物组合物；以及使用这种组合物的方法。这些手性环丙基胺衍生物对于结合到组胺H3受体位点并为组胺H3介导疾病提供治疗剂是有用的。
• PROCESSES FOR MAKING CYCLOPROPYL AMIDE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES ASSOCIATED THEREWITH
  申请人：Stranne Robert

  公开号：US20130172560A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Presented herein are processes for making cyclopropyl amide derivatives of formula I, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, and intermediates associated therewith. At least one cyclopropyl amide derivative of formula I, or pharmaceutically acceptable salt thereof is useful to treat at least one histamine H3 receptor associated condition.

  本文介绍了制备式I的环丙基酰胺衍生物和/或其药学上可接受的盐的过程，以及与之相关的中间体。式I的至少一个环丙基酰胺衍生物或其药学上可接受的盐可用于治疗至少一种组织胺H3受体相关的疾病。