(Z)-((1-(4-fluorophenyl)prop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-((1-(4-fluorophenyl)prop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: (Z)-1-(p-Fluorphenyl)-2-(trimethylsiloxy)-1-propen；[(Z)-1-(4-fluorophenyl)prop-1-enoxy]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₁₇FOSi
• 分子量: 224.35
• InChiKey: HXHKFKMVIMBFHE-XGICHPGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-((1-(4-fluorophenyl)prop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 4C₂₀H₂₀NO₄^(1-)*2Rh⁽¹⁺⁾ 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 methyl (R)-6-(4-fluorophenyl)-5-methyl-6-oxohex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚与乙烯基重氮乙酸酯的铑催化对映选择性乙烯基加成反应

  摘要：

  描述了无环甲硅烷基烯醇醚与甲硅烷氧基乙烯基重氮乙酸酯的高度不对称乙烯基加成。该反应具有非对映选择性 1,4-甲硅烷氧基迁移事件。产品的 ee 高达 97%。当使用空间上更拥挤的甲硅烷基烯醇醚时，对映选择性形式的 [3+2] 环加成成为主要的反应途径。对照实验表明 (Z)-烯烃几何结构对于高水平的对映控制至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja3092399
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4'-氟苯丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89 %的产率得到(Z)-((1-(4-fluorophenyl)prop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-硅烷烯醇化酯电化学还原诱导的 Retro-Brook 重排

  摘要：

  烷基芳基酮的三甲基硅烷醇酯的电化学还原诱导 Retro-Brook 重排，提供 1-芳基-1-三甲基甲硅烷烃-1-醇。转化通过以下序列进行：1） 甲硅烷醇化酯的单电子还原，2） 用苯酚质子化，3） 另一个单电子还原形成甲硅烷基取代的苄基阴离子，以及 4） 关键的 retro-Brook 重排。

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoae038

文献信息

• A Convenient Synthesis of Episulfides and Their Conversion into Alkenes
  作者：Piotr Dybowski、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1997-1329

  日期：1997.10

  A convenient and stereoselective synthesis of episulfides based on the reaction of readily available S-(β-oxoalkyl) thiophosphate with sodium borohydride and their conversion into alkenes is described.

  描述了一种方便且立体选择性的episulfides合成方法，该方法基于易得的S-(β-氧烷基)硫代磷酸盐与氢化钠的反应以及它们转化为烯烃的过程。
• A Convenient and Stereoselective Synthesis of Alk-2-enenitriles
  作者：Piotr Dybowski、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1997-1188

  日期：1997.3

  A convenient and stereoselective synthesis of alk-2-enenitriles based on the reaction of readily available S-(β-oxoalkyl)thiophosphates and Se-(β-oxoalkyl)selenophosphates with potassium cyanide in the presence of 18-crown-6 is described.

  描述了基于容易获得的S-(β-氧代烷基)硫代磷酸酯和Se-(β-氧代烷基)硒代磷酸酯与氰化钾在18-冠-6存在下的反应的烷-2-烯腈的方便和立体选择性合成。
• One-Step Ethynylation of Silyl Enol Ether with Chlorosilylethyne
  作者：Mieko Arisawa、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol026050l

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] In the presence of GaCl(3), silyl enol ethers are ethynylated at the alpha-carbon atom with chlorotrimethylsilylethyne. This reaction can provide alpha-ethynylated aryl ketones possessing acidic alpha-protons without isomerization to conjugated allenyl ketones.

  [反应：见正文]在GaCl（3）存在下，甲硅烷基烯醇醚在α-碳原子上被氯三甲基甲硅烷基乙炔乙炔化。该反应可以提供具有酸性α-质子的α-乙炔基化的芳基酮，而不会异构化为共轭的烯基酮。
• Ethenylation of Silyl Enol Ether with Silylethyne
  作者：Masahiko Yamaguchi、Toru Tsukagoshi、Mieko Arisawa

  DOI：10.1021/ja984022l

  日期：1999.4.1
• Dammast, Franziska; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2727 - 2732
  作者：Dammast, Franziska、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——