4-trifluoromethylphenylacetate morpholine amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenylacetate morpholine amide
• 英文别名: 1-(morpholin-4-yl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-one；1-morpholino-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one；4-[4-(Trifluoromethyl)phenylacetyl]morpholine；1-morpholin-4-yl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: IPSZYKBTAZHQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylphenylacetate morpholine amide 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜试剂对酰胺进行化学选择性 α-硫化

  摘要：

  描述了在亲电子酰胺活化条件下使用亚砜试剂对叔酰胺进行直接 α-硫化。使用方便且容易获得的试剂，进行选择性官能化以在生成 α-硫醚酰胺的过程中生成可分离的锍离子。机理研究确定活化的亚砜是所需转化的促进剂，并使该方法从苄基底物扩展到脂肪族酰胺底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03160
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基吗啉 、 对溴三氟甲苯 在 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.17h， 以88%的产率得到4-trifluoromethylphenylacetate morpholine amide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下钯催化的氨基锌烯醇化物的分子间α-芳基化

  摘要：

  报道了通过芳基溴化物和乙烯基溴化物与酰胺的烯醇锌的钯催化偶联，酰胺的分子间α-芳基化和乙烯基化。已经开发了三种不同类型的烯醇化锌的反应。芳基卤化物与由 α-溴酰胺产生的分离的 Reformatsky 试剂、由 α-溴酰胺原位产生的 Reformatsky 试剂以及通过用氯化锌淬灭酰胺的烯醇锂而产生的烯醇锌以高产率发生反应。这种使用锌烯醇化物代替碱金属烯醇化物极大地扩展了酰胺芳基化的范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、羟基或氨基官能团的溴芳烃以及溴吡啶发生反应。此外，该反应已开发与吗啉酰胺，其产物是酮和醛的前体。酰胺的烯醇锌的芳基化是用带有受阻五苯的催化剂进行的...

  DOI：

  10.1021/ja056076i

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE LFA-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LFA-1 À PETITES MOLÉCULES
  申请人：ALLOCYTE PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2015189265A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to novel compounds which are capable of inhibiting the interaction of LFA-1 with its counter ligands.

  本发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物能够抑制LFA-1与其对抗配体的相互作用。
• Ni-Catalyzed Regiodivergent and Stereoselective Hydroalkylation of Acyclic Branched Dienes with Unstabilized C(sp³) Nucleophiles
  作者：Wen Shao、Céline Besnard、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.0c08319

  日期：2020.9.23

  unstabilized C(sp3) nucleophiles, a highly regioselective 1,4-addition process is favored. The addition products are obtained in high yield and with excellent stereocontrol of the internal olefin. Using a chiral ligand and imides as carbon nucleophiles, a 3,4-addition protocol was developed enabling to construct two contiguous tertiary stereocenters in a single step with moderate to high levels of diastereocontrol

  报道了两种互补的区域发散 [(P,N)Ni] 催化的支化二烯加氢烷基化反应。当酰胺用作不稳定的 C(sp3) 亲核试剂时，高度区域选择性的 1,4-加成过程是有利的。以高收率获得加成产物，并且内烯烃具有优异的立体控制。使用手性配体和酰亚胺作为碳亲核试剂，开发了 3,4-加成方案，能够在一个步骤中构建两个连续的三级立体中心，具有中到高水平的非对映控制和出色的对映控制。这两种方法都在温和的反应条件下操作，表现出广泛的范围和优异的官能团耐受性。3,4-加氢烷基化反应的合成潜力是通过一系列后催化修饰建立的。
• The Ketene-Surrogate Coupling: Catalytic Conversion of Aryl Iodides into Aryl Ketenes through Ynol Ethers
  作者：Wenhan Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201405036

  日期：2014.8.18

  tert‐Butoxyacetylene is shown to undergo Sonogashira coupling with aryl iodides to yield aryl‐substituted tert‐butyl ynol ethers. These intermediates participate in a [1,5]‐hydride shift, which results in the extrusion of isobutylene and the generation of aryl ketenes. The ketenes are trapped in situ with multiple nucleophiles or undergo electrocyclic ring closure to yield hydroxynaphthalenes and quinolines

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。
• Small molecule LFA-1 inhibitors
  申请人：ALLOCYTE PHARMACEUTICALS AG

  公开号：US10077238B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  The present invention relates to novel compounds which are capable of inhibiting the interaction of LFA-1 with its counter ligands.

  本发明涉及能够抑制 LFA-1 与其配体相互作用的新型化合物。
• SMALL MOLECULE LFA-1 INHIBITORS
  申请人：ALLOCYTE PHARMACEUTICALS AG

  公开号：US20170121284A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to novel compounds which are capable of inhibiting the interaction of LFA-1 with its counter ligands.