2-amino-3-cyano-1,5-diphenylpyrrole | 122238-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-1,5-diphenylpyrrole
• 英文别名: 2-amino-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile；2-amino-1,5-diphenylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 122238-00-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: ZYICQLSLHXFFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-1,5-diphenylpyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到2‐amino‐4‐bromo‐1,5‐diphenyl‐1H‐pyrrole‐3‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和 14α-去甲基酶抑制剂的新型吡咯衍生物：设计、合成、抗菌评估和分子对接

  摘要：

  利用现成的化学试剂进行有效的一锅反应来制备新型2-氨基-1,5-二芳基-1H-吡咯-3-甲腈衍生物，并通过光谱数据和元素分析验证了这些化合物的结构。对所有合成化合物的抗菌活性进行了评估（MZI 测定）。测试的化合物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和白色念珠菌（致病真菌）具有高活性。然而，它们对大肠杆菌（革兰氏阴性菌）没有表现出任何活性。选择MZI 测定7c、9a、9b、11a和11b中最有效的化合物来测定其对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 。此外，还进行了DNA 旋转酶和 14- α去甲基酶抑制测定，以研究7c、9a、9b、11a和11b的抑制活性。结果表明，化合物9b是最强的DNA旋转酶抑制剂（IC 50为0.0236 ± 0.45 µM，比庆大霉素参考IC 50值0.0323 ± 0.81 µM高1.3倍）。此外，与作为抗真菌参考的酮康唑（IC 50为 0.0008 ± 0.03

  DOI：

  10.1002/ddr.22080
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-3-cyano-1,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和 14α-去甲基酶抑制剂的新型吡咯衍生物：设计、合成、抗菌评估和分子对接

  摘要：

  利用现成的化学试剂进行有效的一锅反应来制备新型2-氨基-1,5-二芳基-1H-吡咯-3-甲腈衍生物，并通过光谱数据和元素分析验证了这些化合物的结构。对所有合成化合物的抗菌活性进行了评估（MZI 测定）。测试的化合物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和白色念珠菌（致病真菌）具有高活性。然而，它们对大肠杆菌（革兰氏阴性菌）没有表现出任何活性。选择MZI 测定7c、9a、9b、11a和11b中最有效的化合物来测定其对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 。此外，还进行了DNA 旋转酶和 14- α去甲基酶抑制测定，以研究7c、9a、9b、11a和11b的抑制活性。结果表明，化合物9b是最强的DNA旋转酶抑制剂（IC 50为0.0236 ± 0.45 µM，比庆大霉素参考IC 50值0.0323 ± 0.81 µM高1.3倍）。此外，与作为抗真菌参考的酮康唑（IC 50为 0.0008 ± 0.03

  DOI：

  10.1002/ddr.22080

文献信息

• Synthesis of New Pyrrolo[2, 3-b]pyridines as a Potent Inhibitor of Tumour Necrosis Factor Alpha
  作者：Khalid Mohammed Hassan Hilmy

  DOI：10.1002/ardp.200300773

  日期：2004.1

  cytokines tumor necrosis factor α (TNF‐α) and 1L‐1β. Accordingly, new pyrrolo[2, 3‐]pyridine derivatives 5a—d were prepared from 2‐amino‐3‐cyanopyrroles 3a—d via the intermediate propenylaminopyrroles 4a—d. Then the compounds 5a—d were tested for their ability to inhibit the production of TNF‐α in vivo in rats. The most potent compounds 5a and 5b possess enhanced ability to inhibit the production of

  MAP 激酶 p38 在炎症细胞因子肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 和 1L-1β 的生物合成中起关键作用。因此，通过中间体丙烯基氨基吡咯 4a-d，从 2-氨基-3-氰基吡咯 3a-d 制备了新的吡咯并 [2, 3-] 吡啶衍生物 5a-d。然后测试化合物5a-d在大鼠体内抑制TNF-α产生的能力。最有效的化合物 5a 和 5b 具有增强的抑制细菌脂多糖刺激产生的 TNF-α 的能力。
• Synthesis of Non-Nucleosides: 7- and 1,3-Substituents of New Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones on Antiviral Activity
  作者：Khalid Mohammed Hassan Hilmy

  DOI：10.1002/ardp.200500162

  日期：2006.4

  compounds were reacted with alkyl halides a–f (2‐bromopropane, 2‐bromobutane, benzyl bromide, benzyl chloromethyl ether, chloromethyl ethyl ether, phenacyl bromide) in the presence of NaH in dry DMF to give the desired compounds 9–47, which were evaluated for activity against herpes simplex virus type‐II (HSV‐II).

  合成了一系列非核苷 9-47。化合物1-4与甲酸(85%)反应得到化合物5-8。然后，后一种化合物与卤代烷 a-f（2-溴丙烷、2-溴丁烷、苄基溴、苄基氯甲基醚、氯甲基乙基醚、苯甲酰溴）在 NaH 存在下在无水 DMF 中反应，得到所需化合物 9 -47，评估其对单纯疱疹病毒 II 型 (HSV-II) 的活性。
• Synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as antibacterial and antifungal agents
  作者：Khalid Mohammed Hassan Hilmy、Maha M.A. Khalifa、Mohammed Abd Allah Hawata、Reda Mohammed AboAlzeen Keshk、Abd Almeneam El-Torgman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.043

  日期：2010.11

  A series of new pyrrole derivatives, pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, pyrrolotriazolopyrimidines and pyrrolotetrazolopyrimidines were synthesized. The evaluation of their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Candida albicans were carried out. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 3a–d, 7a,e, 11d exhibited excellent activity against C. albicans with MIC 0.31–0.62 mg/mL

  合成了一系列新的吡咯衍生物，吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物，吡咯并三唑并嘧啶和吡咯并四唑并嘧啶。评估了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。吡咯并[2,3- d ]嘧啶3a-d，7a，e，11d表现出对白色念珠菌的优异活性，MIC为0.31-0.62 mg / mL。这些化合物显示出比标准药物（氟康唑，MIC 1.5 mg / mL）更好的抗真菌活性。此外，吡咯并[2,3- d ]嘧啶与标准药物（氨苄青霉素，MIC为0.62 mg / mL）相比，图3b，c，7e对MIC为0.31 mg / mL的金黄色葡萄球菌表现出最佳的活性。发现其余化合物对细菌和真菌无活性。
• Synthesis and biological assessment of diversely substituted furo[2,3-b]quinolin-4-amine and pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-amine derivatives, as novel tacrine analogues
  作者：Carla Martins、M. Carmo Carreiras、Rafael León、Cristóbal de los Ríos、Manuela Bartolini、Vincenza Andrisano、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Enrique Gálvez、Manuela García、Javier Egea、Abdelouhaid Samadi、Mourad Chioua、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.038

  日期：2011.12

  The synthesis and pharmacological analyses of a number of furo[2,3-b]quinolin-4-amine, and pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-amine derivatives are reported. Thus, we synthesized diversely substituted tacrine analogues 1–11 and 12–16 by Friedländer-type reaction of readily available o-amino(furano/pyrrolo)nitriles with suitable and selected cycloalkanones. The biological evaluation of furanotacrines 1–11 and

  报道了许多呋喃并[2,3 - b ]喹啉-4-胺和吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺衍生物的合成和药理学分析。因此，我们合成了不同地取代的他克林的类似物1 - 11和12 - 16由容易获得的德兰德型反应ø -氨基（呋喃/吡咯）与合适的和选定的环烷酮腈。的生物学评价furanotacrines 1 - 11和pyrrolotacrine 13表明，这些都是很好的，在微摩尔范围内，和丁酰胆碱酯酶的高度选择性抑制剂。在呋喃诺那林中组中，最有趣的抑制剂是2-（对甲苯基）-5,6,7,8-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-4-胺（3）[IC 50（eqBuChE）= 2.9±0.4μM ; IC 50（hBuChE）= 119±15μM]。相反，吡咯烷酮 12和14被证明对两种胆碱酯酶具有中等等价性，分别是1,2-二苯基-5,6,7,8-四氢-1 H-吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺（12）。对两种酶的抑制作用最强[IC
• Spectroscopic, thermal and toxicity studies of some 2-amino — 3- cyano — 1, 5 -diphenylpyrrole containing Schiff bases copper (II) complexes
  作者：Hanaa El-Boraey、Randa Abdel-Rahman、Ensaf Atia、Khalid Hilmy

  DOI：10.2478/s11532-010-0046-7

  日期：2010.8.1

  Two novel Schiff base ligands of 2-amino-3-cyano-1,5-diphenylpyrrole and salicylaldehyde (HL1) or 2- hydroxy1-naphthylaldehyde (HL2) and their copper(II) complexes have been synthesized and characterized by elemental analyses, spectral (UV-Vis, IR, EPR, Mass (for ligands)), thermal (DTA-TGA) methods, magnetic and conductance measurements. IR results demonstrate the bidentate binding of the Schiff base ligands involving azomethine nitrogen, phenolic or naphtholic oxygen and suggest the presence of HL2 and complexes (1, 2, 4 and 8) in enolimine-ketonamine tautomeric forms in the solid state. The EPR spectral data of complexes (2, 5, 6) show that the metal — ligand bonds have considerable covalent character. The thermal studies show that complexes (1, 2, 4 and 8) that are present in enolimine-ketonamine tautomeric forms exhibit lower thermal stability. The effect of synthesized ligands (HL1, HL2) and complexes (1, 5) were tested on the mortality of entomopathogenic nematodes (EPN) (Heterorhabditis bacteriophora and Steinernema carpocapsae). The study shows that the mortality of the nematodes increased with increasing concentrations of copper(II) ion, ligands and complexes. Copper(II) ion was the most toxic for EPN.

  摘要：合成了两种新型席夫碱配体2-氨基-3-氰基-1,5-二苯基吡咯和水杨醛（HL1）或2-羟基1-萘醛（HL2）及其铜（II）配合物，并通过元素分析、光谱（UV-Vis、IR、EPR、质谱（对于配体））、热（DTA-TGA）方法、磁性和电导测量进行了表征。IR结果表明席夫碱配体通过偶氮亚胺氮、酚或萘酚氧进行双齿结合，并暗示HL2和配合物（1、2、4和8）在固态下以烯醇亚胺-酮胺互变异构体形式存在。配合物（2、5、6）的EPR光谱数据表明金属-配体键具有相当的共价特性。热学研究表明，以烯醇亚胺-酮胺互变异构体形式存在的配合物（1、2、4和8）表现出较低的热稳定性。在昆虫病原线虫（EPN）（异肠杆线虫和卡波卡普西线虫）的死亡率方面测试了合成的配体（HL1、HL2）和配合物（1、5）的影响。研究表明，随着铜（II）离子、配体和配合物浓度的增加，线虫的死亡率增加。铜（II）离子对EPN最具毒性。