(S)-3-benzyloxy-4-(benzyloxycarbonyl-carbamoylmethyl-amino)butyric acid | 1431373-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyloxy-4-(benzyloxycarbonyl-carbamoylmethyl-amino)butyric acid
• 英文别名: (3S)-4-[(2-amino-2-oxoethyl)-phenylmethoxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 1431373-86-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: WKMLLSZTOIJOTJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯酚 、 (S)-3-benzyloxy-4-(benzyloxycarbonyl-carbamoylmethyl-amino)butyric acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由（R）-甘油醛丙酮立体选择性合成（S）-奥拉西坦和（S）-GABOB。

  摘要：

  （S）-奥拉西坦和（S）-GABOB的合成路线已从（R）-甘油醛丙酮化物转化为合适的醛中间体开始，然后使用甘氨酰胺盐酸盐/苄基胺进行还原胺化以及随后的化学转化得到了发展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.035
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-3-benzyloxy-4-(benzyloxycarbonyl-carbamoylmethyl-amino)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  由（R）-甘油醛丙酮立体选择性合成（S）-奥拉西坦和（S）-GABOB。

  摘要：

  （S）-奥拉西坦和（S）-GABOB的合成路线已从（R）-甘油醛丙酮化物转化为合适的醛中间体开始，然后使用甘氨酰胺盐酸盐/苄基胺进行还原胺化以及随后的化学转化得到了发展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.035

文献信息

• Stereoselective synthesis of (S)-oxiracetam and (S)-GABOB from (R)-glyceraldehyde acetonide
  作者：Ishita Sanyal、Brajesh Shukla、Piyali Deb Barman、Asish Kumar Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.035

  日期：2013.5

  Synthetic routes to (S)-oxiracetam and (S)-GABOB have been developed starting from (R)-glyceraldehyde acetonide through its conversion to an appropriate aldehyde intermediate followed by reductive amination using glycinamide hydrochloride/benzyl amine and subsequent chemical transformations.

  （S）-奥拉西坦和（S）-GABOB的合成路线已从（R）-甘油醛丙酮化物转化为合适的醛中间体开始，然后使用甘氨酰胺盐酸盐/苄基胺进行还原胺化以及随后的化学转化得到了发展。