(+/-)-1-phenyl-2-thiocyanatoethyl acetate | 61807-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-phenyl-2-thiocyanatoethyl acetate
• 英文别名: (1-Phenyl-2-thiocyanatoethyl) acetate
• CAS: 61807-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: YVEKWBQNDAFGMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 thiocyanatochloride 、 溶剂黄146 生成 (+/-)-1-phenyl-2-thiocyanatoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  假卤素化学。三、氯化硫氰原杂裂加成与一些不对称烯烃的取向

  摘要：

  硫氰氯化物与各种不对称烯烃、环烯烃和 α-芳基烯烃在自由基抑制剂的存在下，在 25 °C 的醋酸中，在黑暗中反应生成 α-氯-β-硫氰酸酯、α-乙酰氧基-β-硫氰酸酯、α -羟基-β-硫氰酸酯、乙烯基硫氰酸酯或烯丙基异硫氰酸酯的各种组合。α-芳基烯烃的加成是区域专一性的，产生 Markownikov 取向的产物，但脂肪族烯烃加成的区域专一性取决于烯烃的结构。对于α-芳基烯烃，根据开环碳正离子（例如17）和脂族烯烃的氰基锍离子（例如18）讨论加成方向。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2310

文献信息

• Hypervalent iodine chemistry: Novel and direct thiocyanation of alkenes using [bis(acetoxy)iodo]benzene/trimethylsilyl isothiocyanate reagent combination. Synthesis of 1,2-dithiocyanates
  作者：Moira Bruno、Roberto Margarita、Luca Parlanti、Giovanni Piancatelli、Maila Trifoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00629-7

  日期：1998.5

  Novel and direct thiocyanation of alkenes using [bis(acetoxy)iodo]benzene/trimethylsilyl isothiocyanate reagent combination has been developed.

  已经开发了使用[双（乙酰氧基）碘]苯/三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯试剂组合物对烯烃进行的新型直接硫氰化反应。
• Catalyst-free, direct, high regio-, and chemo-selective conversion of epoxides to 2-thiocyanatoalkyl alkanoates under neutral and solvent-free conditions
  作者：Ghasem Aghapour、Razieh Hatefipour

  DOI：10.1139/v10-052

  日期：2010.7

  A catalyst-free, direct, high regio-, and chemo-selective method is reported for the facile conversion of a wide variety of epoxides to their corresponding 2-thiocyanatoalkyl alkanoates, which contain two important functional groups (ester and thiocyanate), using a mixture of tetrabutylammonium rhodanide ((n-Bu)₄NSCN) and an aliphatic or aromatic carboxylic anhydride under neutral and solvent-free conditions.

  报告采用一种无催化剂、直接、高区域性和化学选择性的方法，在中性和无溶剂条件下，使用四丁基铵铑((n-Bu)4NSCN)和脂肪族或芳香族羧酸酐的混合物，将多种环氧化物容易地转化为相应的 2-硫氰酸烷基烷酸酯，这些烷酸酯含有两个重要的官能团（酯和硫氰酸盐）。
• Lipase-catalyzed enantiomeric separation of 1-aryloxy-3-thiocyanatopropan-2-ols: an attempt to prepare optically active thiiranes
  作者：Edyta Łukowska、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.007

  日期：2005.6

  acetates. A lipase-catalyzed hydrolysis of the acetates resulted in the separation of the enantiomers. The unstable, optically active (S)-1-aryloxy-3-thiocyanatopropan-2-ols, were converted into the corresponding 2-aryloxymethyl thiiranes, which instantly polymerized to yield the optically active oligomers.

  用硫氰酸根阴离子打开几个芳基缩水甘油醚的环氧环，然后进行乙酰化，得到乙酸1-芳氧基-3-硫氰酸根合丙烷-2-基酯的外消旋混合物。脂肪酶催化的乙酸酯的水解导致对映异构体的分离。不稳定的旋光性（S）-1-芳氧基-3-硫氰酸根合丙烷-2-醇被转化为相应的2-芳氧基甲基硫杂环丁烷，其立即聚合以产生旋光性低聚物。
• Kartashov,V.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 484 - 487
  作者：Kartashov,V.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Skorobogatova, E. V.; Grudzinskaya, E. Yu.; Afanas'ev, P. S, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 1814 - 1822
  作者：Skorobogatova, E. V.、Grudzinskaya, E. Yu.、Afanas'ev, P. S、Kartashov, V. R.、Zefirov, N. S.、Caple, R.

  DOI：——

  日期：——