2-methyl-<<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>methyl>cyclohexanone | 13756-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-<<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>methyl>cyclohexanone
• 英文别名: 2-Methyl-2-<(4-methylphenylsulfonyloxy)methyl>cyclohexanon；2-Methyl-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-cyclohexanone；p-Toluolsulfonsaeure-<1-methyl-2-oxo-cyclohexyl-methyl>-ester；2-Methyl-2-p-tosyloxycyclohexanon；2-Methy-2-p-toluolsulfonyloxymethyl-cyclohexanon；2-Methyl-2-tosyloxymethylcyclohexanon；(1-Methyl-2-oxocyclohexyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 13756-93-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: RIJHMWFBDNMAFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  440.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-<<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>methyl>cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 lead dioxide 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 1-methyl-7-azabicyclo<4.2.0>oct-6-ene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-羟基氮杂环丁烷氧化成四元环硝酮和β-内酰胺

  摘要：

  1-（苄氧基）氮杂环丁烷7a-c和16a，b是通过相应的肟5a-c和14a-d的还原环化反应合成的。1-羟基氮杂环丁烷8a-c和17用PbO 2氧化，得到相应的四元环硝酮18a-c和双环四元硝酮18d和18e，通过与环己酰胺反应，表征为环加合物19a-c和20。乙炔二羧酸二甲酯。单环1-羟基氮杂环丁烷8a的Pb（OAc）4氧化得到1,4-双（乙酰氧基）β-内酰胺22a和1,4,4-三（乙酰氧基）β-内酰胺23a，而1-羟基氮杂环丁烷8b，c的氧化仅得到1,4-双（乙酰氧基） β-内酰胺22b和22c。用Pb（OAc）4氧化双环1-羟基氮杂环丁烷17，得到双环双（乙酰氧基）β-内酰胺21。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070505
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基-1-甲基环己-2-烯-1-基)甲醇 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 2-methyl-<<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>methyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Homo-Favorskii rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00742a020

文献信息

• 2 -Tosyloxymethylcyclanones: Ring size dependence of fragmentation versus intramolecular alkylation
  作者：Uwe Heinz、Elisabeth Adams、Ralf Klintz、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86758-2

  日期：——

  The results reported seem to indicate, that in the presence o: a nucleophilic base intramolecular alkylation is the normal reaction mode of tosyloxymethylcyclanones of type 14 and that the fragmentation reaction of five-membered compounds is the exception, probably because of the high steric energy of the alkylation transition states, e.g. of type E.

  报告的结果似乎表明，在以下条件下存在：亲核碱基分子内烷基化是14型甲苯磺酰氧基甲基环烷的正常反应方式，五元化合物的片段化反应是一个例外，可能是由于烷基化过渡状态，例如类型的ë。
• Fragmentierungsreaktionen an carbonylverbindungen mit β-ständigen elektronegativen substituenten—XVII
  作者：F. Nerdel、D. Frank、W. Metasch、K. Gerner、H. Marschall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93011-x

  日期：1970.1

  Treatment of 2,2,6,6-tetiakis-(p-toluenesulfonyloxymethyl) cyclohexanone (1) with aqueous alcoholic sodium hydroxide yields 1-alkoxymethyl-3-methylenecyclohexane-1-carboxylic acids 3a–8a and 2-[2-alkoxymethyl-cyclopent-1-en-1-yl] propionic acids 9a–14a as major products; 1-hydroxymethyl-3-methylencyclohexane-1-carboxylic acid (2a) is formed predominantly with t-butyl alcohol, while with dioxan 2a is

  用氢氧化钠水溶液处理2,2,6,6-tetiakis-（对甲苯磺酰氧基甲基）环己酮（1）生成1-烷氧基甲基-3-亚甲基环己烷-1-羧酸3a-8a和2- [2-烷氧基甲基-主要产品为环戊-1-烯-1-基]丙酸9a-14a；1-羟基甲基-3-亚甲基环己烷-1-羧酸（2a）主要与叔丁醇形成，而与二恶烷2a是唯一的产物。
• Nerdel,F. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 720 - 735
  作者：Nerdel,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gerdes, Hero; Javeri, Shailaja; Marschall, Helga, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1907 - 1920
  作者：Gerdes, Hero、Javeri, Shailaja、Marschall, Helga

  DOI：——

  日期：——
• GERDES H.; JAVERI S.; MARSCHALL H., CHEM. BER., 1980, 113, NO 5, 1907-1920
  作者：GERDES H.、 JAVERI S.、 MARSCHALL H.

  DOI：——

  日期：——