2-氨基-5-氯-N-苯基苯甲酰胺 | 15949-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氯-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-amino-5-chlorobenzanilide；2-Amino-5-chlor-benzanilid
• CAS: 15949-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD01667927
• 分子量: 246.696
• InChiKey: GVKLEKQYSCBIDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-N-苯基苯甲酰胺 在 Eosin Y 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diethyl (4-chloro-2-(phenylcarbamoyl)phenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮的可见光诱导的脱氮磷酸化：一种无金属和无添加剂的方法，用于获得正磷酸化的苯甲酰胺衍生物

  摘要：

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。

  DOI：

  10.1039/d0gc03613g
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酰氯 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-5-氯-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三唑基-苯并三唑和三唑基-苯并咪唑啉酮作为潜在的钾通道活化剂的一些结构变化。三，

  摘要：

  本文报道了通过1,2,3-三唑基-苯并三唑和1,2,3-三唑基-苯并咪唑啉酮的结构修饰获得的一些化合物的合成和药理学评价，这些化合物已显示出作为大电导钙的潜在活化剂的活性。激活的钾离子通道（BK（Ca））。变化涉及在苯并咪唑酮（4a，b）和苯并三唑（5a，b）环的5位引入阻位取代基，苯并咪唑酮环（7）的开环和1,2,3-三唑的取代环带有2-羟基苯基环（10）。此外，已经研究了一系列3-芳基-苯并三嗪-4-酮衍生物（13a-e），其表现为苯并咪唑酮和苯并三唑环的修饰和/或组合。只有化合物10显示出有趣的活性，而其他结构修饰不会增加（化合物4和5）或降低（化合物7和13）药理活性。但是，这些结果提供了有关结构-活性关系的有用信息。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01148-x

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Aminobenzamides with Tertiary Amines for the Synthesis of Quinazolinone Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Wei Xu、Xiao-Rui Zhu、Peng-Cheng Qian、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588881

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed tandem reaction of 2-aminobenzamides with tertiary amines for the formation of quinazolinone derivatives. The strategy includes two steps (cyclization and coupling) performed in one pot. A number of substrates reacted well under standard conditions to give the corresponding quinazolinone derivatives in moderate to good yields.

  我们开发了铜催化的 2-氨基苯甲酰胺与叔胺的串联反应，用于形成喹唑啉酮衍生物。该策略包括在一锅中进行的两个步骤（环化和偶联）。许多底物在标准条件下反应良好，以中等至良好的产率得到相应的喹唑啉酮衍生物。
• Transition metal-free C–F/C–Cl/C–C cleavage of ClCF₂COONa for the synthesis of heterocycles
  作者：Yizhe Yan、Chang Cui、Jianyong Wang、Shaoqing Li、Lin Tang、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c9ob01641d

  日期：——

  ClCF₂COONa was employed as a C1 synthon for 1,3,5-triazines or quinazolinones in up to 96% yields under transition metal-free and external oxidant-free conditions.

  ClCF₂COONa被用作1,3,5-三嗪或喹唑啉酮的C1合成子，在无过渡金属和外部氧化剂的条件下，产率高达96%。
• New Strategy for the Synthesis of Heterocycles via Copper-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Amination of Glyoxylic Acid
  作者：Bin Niu、Shaoqing Li、Chang Cui、Yizhe Yan、Lin Tang、Jianyong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901538

  日期：2019.12.31

  A copper‐catalyzed oxidative decarboxylative amination of glyoxylic acid with substrates having two nitrogen‐nucleophilic sites was first demonstrated, affording 1,3,5‐triazines, quinazolinones and quinazolines in up to 93 % yields.

  首次证明了乙醛酸在具有两个氮亲核位点的底物上进行铜催化的氧化脱羧胺化反应，以最高93％的收率提供1,3,5-三嗪，喹唑啉酮和喹唑啉。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Carbon Synthons for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles: Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Quinazolin-4-ones
  作者：Shichen Li、Jianing Ren、Chengcheng Ding、Yishou Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02067

  日期：2021.12.3

  N-dimethylformamide (DMF) as synthetic precursors contributing especially the methyl, acyl, and amino groups has played a significant role in heterocycle syntheses and functionalization. In this protocol, a wide range of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-ones were obtained in moderate to good yields by using elemental iodine without any metal or peroxides. We considered that N-methyl and

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。
• 一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN105418525B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮的制备方法，具体为以邻氨基苯甲酰胺作为反应底物，亚硝酸叔丁酯作为氮源，以季铵盐作为催化剂，通过N‑亚硝化和分子内脱水反应制备得到N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮；本发明采用亚硝酸叔丁酯作为氮源来制备N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮，替代了传统上使用亚硝酸钠和强酸的方法，使得反应安全绿色，反应条件温和，实验操作更加简单，底物范围更广。