2-氨基-5-氯-N-羟基苯甲脒 | 131782-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氯-N-羟基苯甲脒
• 英文名称: 2-amino-5-chlorobenzamidoxime
• 英文别名: Benzenecarboximidamide, 2-amino-5-chloro-N-hydroxy-；2-amino-5-chloro-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 131782-71-3
• 化学式: C₇H₈ClN₃O
• 分子量: 185.613
• InChiKey: WNJARKRSGJAYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-N-羟基苯甲脒 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-chloro-2-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)-6-ethynyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLCARBOXAMIDES AND USES THEREOF
  [FR] ARYLCARBOXAMIDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及的化合物具有以下结构式（I）：或其药学上可接受的盐、溶剂或该盐的溶剂。结构式（I）的化合物是NOX4的抑制剂，可用于治疗纤维化疾病，如硬皮病；肺部疾病，如肺纤维化，包括特发性肺纤维化（IPF）；心脏疾病，如缺血性心脏病、瓣膜性心脏病和高血压性心脏病、糖尿病性心肌病和高血压；肝脏疾病，如肝硬化；肾脏疾病，如进行性肾脏疾病肾小球肾炎和糖尿病肾病；眼部疾病，如糖尿病视网膜病变；皮肤或皮下疤痕，如瘢痕、粘连、肥厚性瘢痕或美容瘢痕；或作为胰腺癌的辅助治疗或抗纤维化剂，通过减少结缔组织基质密度来增加化疗药物的渗透性。

  公开号：

  WO2017192304A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-氨基-5-氯-N-羟基苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  醛封端蛋白和噬菌体文库的快速、水解稳定修饰

  摘要：

  我们描述了 2-氨基苯甲胺肟 (ABAO) 衍生物与水中醛的快速反应。ABAO 结合了苯胺部分，用于基于亚胺的醛活化，以及与胺邻位的亲核基团 (Nu:) 用于分子内闭环。ABAO 和醛之间的反应在动力学上类似于在化学计量苯胺催化下进行的肟形成。我们通过 NMR 和 UV 光谱对反应进行了表征，并确定该过程的速率决定步骤是形成席夫碱，然后是快速分子内闭环。表观速率常数和 pH 值之间的关系表明质子化苯甲胺肟在席夫碱形成中充当内部一般酸。芳环中的取代基会增加芳胺的碱性，从而加速反应。在 pH 4.5 下观察到的富电子醛和 5-甲氧基-ABAO (PMA) 之间高达 40 M(-1) s(-1) 的速率使该反应成为已知最快的生物正交反应之一. M13 噬菌体展示的以醛基部分终止的肽库与 1 mM 生物素-ABAO 衍生物之间的反应在 pH 4.5 下在 1 小时内完成。最后，反应产物二氢喹唑啉衍生物在

  DOI：

  10.1021/ja5023909

文献信息

• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• Synthetic Studies toward 3-(Acylamino)-1H-indazoles and Development of a One-Pot, Microwave-Assisted, Oxadiazole Condensation/Boulton-Katritzky Rearrangement
  作者：Gregory Ott、Andrew Anzalone

  DOI：10.1055/s-0031-1289893

  日期：2011.12

  devised that allows access to rearrangement products in good to excellent isolated yields. Furthermore, we have developed a two-component, one-pot sequence using a microwave-assisted oxadiazole condensation/Boulton-Katritzky rearrangement to deliver 3-(acylamino)-1H-indazoles from simple esters and 2-amino-N-hydroxy-benzamidine Boulton-Katritzky rearrangement - indazole - microwave-assisted - oxadiazole

  对3-（2-氨基芳基）-1,2,4-恶二唑的Boulton-Katritzky重排的研究导致确定了控制重排以及选择底物竞争性热重排途径的其他电子因素。为了避免常规热转化序列的局限性，已设计出一种采用微波辐射的改进方案，该方案允许以良好的分离产率良好地获得重排产物。此外，我们已经开发了一种使用微波辅助的恶二唑缩合/ Boulton-Katritzky重排的两组分，一锅法序列，以从简单的酯和2-氨基-N-羟基-生成3-（酰基氨基）-1 H-吲唑。苯甲idine Boulton-Katritzky重排-吲唑-微波辅助-恶二唑缩合-取代基效应
• Rapid, Hydrolytically Stable Modification of Aldehyde-Terminated Proteins and Phage Libraries
  作者：Pavel I. Kitov、Daniel F. Vinals、Simon Ng、Katrina F. Tjhung、Ratmir Derda

  DOI：10.1021/ja5023909

  日期：2014.6.11

  substituents in the aromatic ring that increase the basicity of the aromatic amine. The rate of up to 40 M(-1) s(-1) between an electron-rich aldehyde and 5-methoxy-ABAO (PMA), which was observed at pH 4.5, places this reaction among the fastest known bio-orthogonal reactions. Reaction between M13 phage-displayed library of peptides terminated with an aldehyde moiety and 1 mM biotin-ABAO derivative reaches completion

  我们描述了 2-氨基苯甲胺肟 (ABAO) 衍生物与水中醛的快速反应。ABAO 结合了苯胺部分，用于基于亚胺的醛活化，以及与胺邻位的亲核基团 (Nu:) 用于分子内闭环。ABAO 和醛之间的反应在动力学上类似于在化学计量苯胺催化下进行的肟形成。我们通过 NMR 和 UV 光谱对反应进行了表征，并确定该过程的速率决定步骤是形成席夫碱，然后是快速分子内闭环。表观速率常数和 pH 值之间的关系表明质子化苯甲胺肟在席夫碱形成中充当内部一般酸。芳环中的取代基会增加芳胺的碱性，从而加速反应。在 pH 4.5 下观察到的富电子醛和 5-甲氧基-ABAO (PMA) 之间高达 40 M(-1) s(-1) 的速率使该反应成为已知最快的生物正交反应之一. M13 噬菌体展示的以醛基部分终止的肽库与 1 mM 生物素-ABAO 衍生物之间的反应在 pH 4.5 下在 1 小时内完成。最后，反应产物二氢喹唑啉衍生物在
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMIDOXIME DERIVATIVES
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA RT.

  公开号：WO1990008131A1

  公开（公告）日：1990-07-26

  (EN) The invention relates to an improved process for preparing amidoxime derivatives of general formula (I), wherein R1 means a C2-15 group, which may be unsaturated and/or cyclic alkyl, aralkyl group or optionally substituted and/or condensed aromatic and/or heteroaromatic group; R2 stands for hydrogen or an optionally substituted straight or branched chain or cyclic and/or unsaturated C1-7 alkyl or aromatic group; R3 represents an optionally substituted straight or branched chain or cylic and/or unsaturated C1-7 alkyl or aromatic group; or R2 and R3 together with the adjacent nitrogen atom may form a 5- to 8-membered ring optionally containing other heteroatom(s); and X stands for halogen and their salts by reacting an amidoxime of general formula (II), wherein R1 is as defined above, in the presence of an alkaline substance, transforming the product to a salt with an acid or transforming the salt to the base, which comprises reacting the amidoxime with an alkaline metal hydroxide or alkaline metal alkoxide and dimethylformamide or 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, preferably in the presence of a proton source, reacting the amidoxime complex thus obtained preferably without isolation with an amine of general formula (III). The invention relates further to pure O-(2-hydroxy-piperidino-1-propil)nicotinic acid amidoxime hydrochloride and hydrobromide and O-(2-hydroxy-3-piperidino-1-propyl)nicotinic acid amidoxime base.(FR) Le procédé amélioré décrit sert à préparer des dérivés d'amidoxime représentés par la formule générale (I), où R1 représente un groupe C2-15, qui peut être constitué par un groupe alkyle ou aralkyle non saturé et/ou cyclique ou par un groupe aromatique et/ou hétéroaromatique éventuellement substitué et/ou condensé; R2 représente un hydrogène ou un groupe alkyle ou aromatique C1-7 non saturé et/ou cylique ou à chaîne droite ou ramifiée éventuellement substituée; R3 représente un groupe alkyle ou aromatique C1-7 non saturé et/ou cyclique ou à chaîne droite ou ramifiée éventuellement substituée; ou R2 et R3 peuvent former, avec l'atome d'azote adjacent, une chaîne fermée de 5 à 8 éléments contenant éventuellement un autre ou d'autres hétéroatome(s); et X représente un halogène; ainsi que leurs sels. Ledit procédé consiste à faire réagir une amidoxime représentée par la formule générale (II), où R1 est défini ci-dessus en présence d'une substance alcaline, à transformer le produit en un sel au moyen d'un acide ou à transformer le sel en base, ce qui est obtenu par réaction de l'amidoxime avec un hydroxyde de métal alcalin ou un alkoxyde de métal alcalin et du diméthylformamide ou du 1,3-diméthyle-2-imidazolidinone, de préférence en présence d'une source de protons, et par réaction du complexe d'amidoxime ainsi obtenu de préférence sans isolement avec une amine représentée par la formule générale (III). La présente invention se rapporte en outre à de l'hydrochlorure et de l'hydrobromure d'amidoxime d'acide O-(2-hydroxy-3-pipéridino-1-propyl)nicotinique pur, ainsi qu'à une base d'amidoxime d'acide O-(2-hydroxy-3-pipéridino-1-propyl)nicotinique.

  本发明涉及一种改进的制备通式（I）的酰肟衍生物的方法，其中R1表示C2-15基团，可以是不饱和和/或环烷基、芳基烷基或可选取代和/或缩合的芳香和/或杂芳基团；R2表示氢或可选取代的直链或支链或环状和/或不饱和的C1-7烷基或芳基基团；R3表示可选取代的直链或支链或环状和/或不饱和的C1-7烷基或芳基基团；或者R2和R3与相邻的氮原子一起可以形成一个5-到8-成员环，其中可以包含其他杂原子；X表示卤素及其盐。该方法包括在碱性物质存在下，通过将通式（II）的酰肟与碱性金属氢氧化物或碱性金属烷氧化物和二甲基甲酰胺或1,3-二甲基-2-咪唑烷酮反应，最好在质子源的存在下，反应得到酰肟复合物，然后该复合物与通式（III）的胺反应，最好不用分离即可得到酰肟衍生物。本发明还涉及纯的O-(2-羟基哌啶-1-丙基)烟酸酰肟盐酸盐和溴化物盐以及O-(2-羟基-3-哌啶-1-丙基)烟酸酰肟盐基。
• IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMIDOXIME DERIVATIVES
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0406386B1

  公开（公告）日：1996-01-03