methoxy-dimethyl(phenylethynyl)silane | 87710-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxy-dimethyl(phenylethynyl)silane
• 英文别名: methoxydimethyl(phenylethynyl)silane；PhCCMe2SiOMe；Methoxy-dimethyl-(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 87710-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₄OSi
• 分子量: 190.317
• InChiKey: IUEDFILWXNXODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy-dimethyl(phenylethynyl)silane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium hydrogencarbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 3,5-diphenyl-4-(4-methylphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles via Sequential [3 + 2] Cycloaddition/Silicon-Based Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  A [3 + 2] cycloaddition reaction between alkynyldimethylsilyl ethers and arlyl and alkyl nitrile oxides to produce isoxazolylsilanols has been developed. The cross-coupling reactions of these heterocyclic silanols with a variety of aryl iodides affords 3,4,5 -trisubstituted isoxazoles. This sequential process allows for rapid variation of substituents at the 3 4, and 5 positions of the isoxazole.

  DOI：

  10.1021/jo047755z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methoxy-dimethyl(phenylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Eaborn, Colin; Stanczyk, Wlodzimierz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 2099 - 2104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of Functional Alkynylmono‐ and ‐trisilanes
  作者：Florian Hoffmann、Jörg Wagler、Gerhard Roewer

  DOI：10.1002/ejic.200900769

  日期：2010.3

  The selective synthesis of functional alkynylsilanes RC≡C-(SiMe 2 ) m -X (m = 1, 3) was investigated. Monofunctionalization with or without protecting groups gave moderate to good yields of alkynyldimethylmonosilanes RC≡CMe 2 SiX [R = Ph, X = Cl (1), NEt 2 (2), OMe (3), H (4), Br (5), I (6), Cp (8), C 5 H 4 Li (10), Ph (11); R = Pr, X = Ph (12)]. Compounds 4 and 8 were converted into the (alkyne)transition-metal

  研究了功能性炔基硅烷 RC≡C-(SiMe 2 ) m -X (m = 1, 3) 的选择性合成。有或没有保护基团的单官能化得到中等至良好收率的炔基二甲基甲硅烷 RC≡CMe 2 SiX [R = Ph, X = Cl (1), NEt 2 (2), OMe (3), H (4), Br (5) , I (6), CP (8), C 5 H 4 Li (10), Ph (11); R = Pr，X = Ph (12)]。化合物4和8分别转化为（炔）过渡金属配合物4·CP 2 Mo 2 (CO) 4 (13) 和8·Co 2 (CO) 6 (14)，并通过X射线表征衍射。从 1-氯-2-(二乙氨基)四甲基乙硅烷 (Et 2 NMe 2 Si-Si-Me 2 Cl) 开始的硅烷链的逐步延伸和官能化产生了丙硅烷 Ph-(SiMe 2 ) 3 -X [X = NEt 2 (18), OMe (19)
• Steady state and time-resolved spectroscopic studies of the photochemistry of 1-arylsilacyclobutanes and the chemistry of 1-arylsilenes
  作者：William J Leigh、Rabah Boukherroub、Christine J Bradaric、Christine C Cserti、Jennifer M Schmeisser

  DOI：10.1139/v99-114

  日期：1999.6.1

  constants for reaction of 1-phenylsilene and 1-methyl-1-phenylsilene with water, methanol, tert-butanol, and acetic acid in acetonitrile solution have been determined, and are compared to those of 1,1-diphenylsilene under the same c...

  1-苯基硅杂环丁烷和 1-苯基-、1-(2-苯基乙炔基)-和 1-(4'-联苯基)-1-甲基硅杂环丁烷在己烷溶液中的直接光解导致乙烯和相应的 1-芳基硅烷的形成，在甲醇存在下被光解捕获。使用 1,1-二苯基硅杂环丁烷 Φsilene = 0.21) 的光解作为光度计，已确定三种甲基取代化合物的光解量子产率分别为 0.04、0.26 和 0.29。通过激光闪光光解检测到相应的硅烯；它们的寿命为几微秒，紫外吸收最大值范围为 315 至 330 nm，并与甲醇反应，在己烷中的速率常数约为 (2-5) × 109 M-1 s-1。
• Reactions of coordinated organosilanes: cobalt carbonyl complexes of ethynylhydrogenosilanes
  作者：Robert J.P. Corriu、Joël J.E. Moreau、Hervé Praet

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85155-1

  日期：1989.11

  Cobalt carbonyl complexes of mono-, di- and tri-ethynylsilanes containing silicon-hydrogen bonds are obtained by selective-coordination of the triple bond in ethynylhydrogenosilanes. The silicon-hydrogen bond of the coordinated ethynylsilanes reacts spontaneously with methanol, water, benzaldehyde, and phenylacetylene. The silicon-hydrogen bonds in the ethynylsilane-cobalt carbonyl complexes show enhanced

  含有硅-氢键的单，二和三乙炔基硅烷的羰基钴配合物是通过乙炔基氢硅烷中三键的选择性配位而获得的。配位乙炔基硅烷的硅氢键与甲醇，水，苯甲醛和苯乙炔自发反应。乙炔基硅烷-羰基钴络合物中的硅氢键在氢化硅烷化中显示出增强的反应性。
• Chmielecka, Jadwiga; Chojnowski, Julian; Eaborn, Colin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1779 - 1784
  作者：Chmielecka, Jadwiga、Chojnowski, Julian、Eaborn, Colin、Stanczyk, Wlodzimierz A.

  DOI：——

  日期：——