tert-butyl 3-(4-butylphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1266728-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-butylphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1266728-75-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: LLGWWKPZRMKASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 tert-butyl 3-(4-butylphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 奎尼丁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (3R)-3-(4-butylphenyl)-2-oxo-3-phenylsulfanylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体有机催化的3位取代的吲哚的亚磺酰基化

  摘要：

  研究了由奎尼丁催化剂对3-取代的羟吲哚和亲电硫试剂的高度对映选择性的亚磺酰化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301833f

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Oxindoles to 2-Chloroacrylonitrile: A Highly Effective Organocatalytic Strategy for Simultaneous Construction of 1,3-Nonadjacent Stereocenters Leading to Chiral Pyrroloindolines
  作者：Xin Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201002563

  日期：2010.12.27

  Chiral pyrroloindoles: A highly enantioselective catalytic conjugate addition of 3‐substituted oxindoles with 2‐chloroacrylonitrile has been developed with a readily accessible alkyl bifunctional tertiary amine thiourea catalyst. Excellent stereoselectivity of up to >30:1 diastereomeric ratio and 99 % enantiomeric excess was achieved. The obtained Michael products could be easily converted to chiral

  手性吡咯并吲哚：已开发出一种易于使用的烷基双官能叔胺硫脲催化剂，可将3-取代的羟吲哚与2-氯丙烯腈进行高度对映选择性催化共轭加成反应。获得了高达> 30：1的非对映异构体比例和99％对映体过量的出色立体选择性。获得的迈克尔产物可以容易地转化为手性吡咯并吲哚结构，其广泛分布于天然吲哚生物碱中（参见方案）。
• Catalytic enantioselective trifluoromethylthiolation of oxindoles using shelf-stable N-(trifluoromethylthio)phthalimide and a cinchona alkaloid catalyst
  作者：Magnus Rueping、Xiangqian Liu、Teerawut Bootwicha、Roman Pluta、Carina Merkens

  DOI：10.1039/c3cc49877h

  日期：——

  The organocatalytic enantioselective trifluoromethylthiolation of oxindoles employing N-(trifluoromethylthio)phthalimide as a stable, easy to handle CF3S-source has been developed. Optically active products with a quaternary stereogenic center bearing a CF3S-group are obtained in good yields and with good to excellent enantioselectivities.

  已经开发了使用N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺作为稳定，易于处理的CF3S源的恶唑的有机催化对映选择性三氟甲硫基化。获得具有CF 3 S-基团的四元立体异构中心的旋光产物，其收率高且对映选择性良好。