2-benzyl-benzophenone | 4919-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-benzophenone
• 英文别名: (2-benzylphenyl)(phenyl)methanone；2-Benzyl-benzophenon；o-Benzyl-benzophenon；ortho-benzylbenzophenone；2-Benzylbenzophenone；(2-benzylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 4919-84-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: AOCLMTXQVVUTEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  163 °C
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-benzophenone 在 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9,9-diphenyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  The Action of Sulfuric Acid on Diarylphthalins. II. Mechanism of the Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01295a004
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-benzyl-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻溴苯甲醛，N-甲苯磺酰hydr和甲醇的三组分偶联反应。

  摘要：

  描述了由配体控制的钯催化的邻溴苯甲醛，N-甲苯磺酰and和甲醇的三组分反应。该反应使用容易获得的化合物作为起始原料，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00579

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Diels-Alder Trapping of Photochemically Generated Hydroxy-<i>o</i> -Quinodimethanes
  作者：Luca Dell'Amico、Alberto Vega-Peñaloza、Sara Cuadros、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201509472

  日期：2016.3.1

  generated hydroxy‐o‐quinodimethanes with high stereoselectivity. We used a chiral organic catalyst, derived from natural cinchona alkaloids, to activate maleimides toward highly stereoselective Diels–Alder reactions. An unconventional mechanism of stereocontrol is operative, wherein the organocatalyst is actively involved in both the photochemical pathway, by leveraging the formation of the reactive photoenol

  光化/ Diels-Alder策略可直接获得具有合成价值的苯环化碳环产品。这个历史悠久的光触发过程从未屈服于开发对映选择性催化方法的努力。本文中，我们证明了不对称有机催化如何提供简单而有效的催化工具来拦截光化学生成的羟基邻苯二酚。具有高立体选择性的喹啉甲烷。我们使用了衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂，将马来酰亚胺活化为高度立体选择性的Diels-Alder反应。一种非常规的立体控制机制是有效的，其中有机催化剂通过利用反应性光烯醇的形成和立体选择性定义事件而积极地参与了光化学途径。
• Light-Driven Enantioselective Organocatalytic β-Benzylation of Enals
  作者：Luca Dell'Amico、Victor M. Fernández-Alvarez、Feliu Maseras、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201612159

  日期：2017.3.13

  A photochemical organocatalytic strategy for the direct enantioselective β‐benzylation of α,β‐unsaturated aldehydes is reported. The chemistry capitalizes upon the light‐triggered enolization of 2‐alkyl‐benzophenones to afford hydroxy‐o‐quinodinomethanes. These fleeting intermediates are stereoselectively intercepted by chiral iminium ions, transiently formed upon condensation of a secondary amine

  报道了一种用于 α,β-不饱和醛直接对映选择性 β-苄基化的光化学有机催化策略。该化学利用 2-烷基-二苯甲酮的光触发烯醇化来产生羟基-邻-醌二甲烷。这些短暂的中间体被手性亚胺离子立体选择性地拦截，在仲胺催化剂与烯醛缩合时瞬时形成。密度泛函理论（DFT）研究解释了为什么反应通过非常规的迈克尔型加成流形进行，而不是经典的环加成机制和随后的开环。
• Air-Stable Secondary Phosphine Oxide or Chloride (Pre)Ligands for Cross-Couplings of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/ol100658y

  日期：2010.5.21

  In situ generated and crystallographically well-defined, isolated palladium complexes derived from seven novel air-stable secondary phosphine oxides or chlorides enabled challenging Kumada−Corriu cross-couplings of unactivated alkyl chlorides bearing β-hydrogens and proved applicable to transformations of alkyl-substituted organometallics.

  原位生成并在晶体学上定义明确的，分离的钯络合物是由7种新型的空气稳定的次生氧化膦或氯化物衍生而来的，具有挑战性的未活化的含β-氢的烷基氯化物的Kumada-Corriu交叉偶合，并证明可用于烷基取代的有机金属化合物的转化。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Fluorides and Organozinc Reagents
  作者：Feng Zhu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/jo500619f

  日期：2014.5.16

  Ni(PCy3)2Cl2 was demonstrated to effectively catalyze cross-coupling of aryl fluorides and organozinc reagents. Both electron-poor and -rich aryl fluorides can react effectively with nucleophiles including aryl-, methyl-, and benzylzinc chlorides. A wide range of substituents and functional groups are tolerated. In the presence of a directing group, PhC(O), the reaction is selective for cleavage of

  Ni（PCy 3）2 Cl 2被证明可以有效地催化芳基氟化物和有机锌试剂的交叉偶联。贫电子的和富电子的芳基氟化物都可以与亲核试剂（包括芳基氯化锌，甲基氯化锌和苄基氯化锌）有效反应。宽范围的取代基和官能团是可以容忍的。在有一个直接基团PhC（O）的存在下，该反应对于在二氟芳烃中的羰基取代基裂解C-F键具有选择性。
• Enantioselective Michael Addition of Photogenerated <i>o</i>-Quinodimethanes to Enones Catalyzed by Chiral Amino Acid Esters
  作者：Xiaoqian Yuan、Shupeng Dong、Zhen Liu、Guibing Wu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00862

  日期：2017.5.5

  The first example of a photoexcitated amine-catalyzed process for asymmetric Michael addition of o-quinodimethanes to enones is described. In the presence of simple chiral amino acid esters, a variety of Michael adducts were generally obtained in good yields and excellent stereoselectivities. This strategy can be successfully applied to 3-substituted-2-cyclohexenones and provides an asymmetric access

  描述了光激发的胺催化的方法的第一实例，该方法用于将邻喹啉二甲烷不对称地迈克尔加成成烯酮。在简单的手性氨基酸酯的存在下，通常以高收率和优异的立体选择性获得各种迈克尔加成物。此策略可以成功地应用于3-取代的-2-环己烯酮，并提供对全碳四元中心的不对称进入。此外，还通过密度泛函理论（DFT）计算来解释高度立体控制。