2,3-dihydro-5-methylindolizin-2-one | 75247-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-methylindolizin-2-one
• 英文别名: 5-methyl-2,3-dihydroindolizin-2-one；5-methyl-3H-indolizin-2-one
• CAS: 75247-96-0
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: LBCORSKLAIKNTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-methylindolizin-2-one 、 丙烯腈 、 potassium carbonate 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;WADA, BUNZO;WATANABE, KOZO;NISHIMURA, KENJI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 11, 3590-3597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,6-dimethylpyridin-1-ium bromide 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,3-dihydro-5-methylindolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  重新讨论了chichibabin吲哚嗪的合成：通过溶剂化4-烷氧基羰基-3-氧代四氢喹啉鎓盐合成吲哚并酮。

  摘要：

  研究了4-烷氧基羰基-（或4-酰基）-3-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉亚基（1-4）的溶剂分解，发现三种反应竞争地进行。因此，通过醇解作用，可以制得Chichibabin重排产物2，3-二氢-2-吲哚并酮（5-8），在三氟乙醇或甲醇水溶液中进行溶剂分解，导致开环（以及随后的酯裂解）为2-乙酸基氧羰基吡啶鎓10，参见图15和16，并且水解导致对1-烷氧基羰基甲基吡啶-2-丙酸酯11或13（随后至12或14）的开环。特征在于，与较小的烷氧羰基取代的那些反应相比，叔丁氧羰基取代的所有烷基化反应进行得明显更快。基于动力学测量结果，提出了包括乙烯酮中间体在内的溶剂分解的一般机理。

  DOI：

  10.1021/jo0011639

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 5. Smooth Michael Additions of 2(3<i>H</i>)-Indolizinone Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Bunzo Wada、Kozo Watanabe、Kenji Nishimura、Aiichiro Kumagai

  DOI：10.1246/bcsj.55.3590

  日期：1982.11

  some 2(3H)-indolizinone derivatives to α,β-unsaturated nitriles, esters, and an amide gave the corresponding double Michael adducts, 3,3-disubstituted 2(3H)-indolizinones, in moderate to high yields, and those to methyl vinyl ketone afforded further condensed products, spiro[cyclohexane-1,3′(2′H)-indolizin]-2′-ones, instead of the expected 1:2 adducts. On the other hand, the reactions of the indolizinones

  一些 2(3H)-吲哚嗪酮衍生物与 α,β-不饱和腈、酯和酰胺的迈克尔加成得到相应的双迈克尔加合物，3,3-二取代的 2(3H)-吲哚嗪酮，产率中等至高，和那些与甲基乙烯基酮的反应提供了进一步的缩合产物，螺[环己烷-1,3'(2'H)-indolizin]-2'-酮，而不是预期的 1:2 加合物。另一方面，吲哚嗪酮与在 β 位具有适当离去基团的活化乙烯或炔酯的反应形成不稳定的 1:1 迈克尔加合物，其转化为稳定的 2-酰氧基-或 2-烷氧基-通过用一些酰化剂或烷化剂以相对较好的收率处理得到 3-乙烯基吲哚嗪衍生物。
• Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. Synthesis and some reactions of 2,3-dihydroindolizin-2-one derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Kozo Watanabe、Masahiko Kitagawa、Sadafumi Takeuchi、Toshio Hashimoto

  DOI：10.1021/jo01313a017

  日期：1980.12
• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; WATANABE KOZO; KITAGAWA MASAHIKO; TAKEUCHI +, J. ORG. CHEM., 1980, 45 NO 25, 5100-51004
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 WATANABE KOZO、 KITAGAWA MASAHIKO、 TAKEUCHI +

  DOI：——

  日期：——