4-azido-1,2-difluorobenzene | 123330-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-1,2-difluorobenzene
• CAS: 123330-51-8
• 化学式: C₆H₃F₂N₃
• mdl: MFCD11207341
• 分子量: 155.107
• InChiKey: KWGGBXMOCDSLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1,2-difluorobenzene 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以1%的产率得到3,4-Difluorophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Positron Labeled Photoactive Compounds: 18F Labeled Aryl Azides for Positron Labeling of Biochemical Molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a015
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 4-azido-1,2-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-triazole hybrids inhibit falcipain-2 and arrest the development ofPlasmodium falciparumat the trophozoite stage

  摘要：

  本研究涉及开发含有新型喹啉三唑基囊氨酸蛋白酶抑制剂，这些抑制剂能够在滋养体阶段阻止P. falciparum的发展。

  DOI：

  10.1039/c9ra06571g

文献信息

• BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS CFTR POTENTIATORS
  申请人：CYSTIC FIBROSIS FOUNDATION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180170938A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to 1,3-disubstituted-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine derivatives, 5,7-disubstituted-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine derivatives or 5,7-disubstituted-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazine-4-amine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are potentiators of Cystic Fibrosis Transmembrane conductance Regulator (CFTR). The invention also discloses pharmaceutical compositions comprising the compounds, optionally in combination with additional therapeutic agents, and methods of potentiating, in mammals, including humans, CFTR by administration of the compounds. These compounds are useful for the treatment of cystic fibrosis (CF), asthma, bronchiectasis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), constipation, Diabetes mellitus, dry eye disease, pancreatitis, rhinosinusitis, Sjôgren's Syndrome, and other CFTR associated disorders.

  本发明涉及1,3-二取代-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺衍生物，5,7-二取代-吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或5,7-二取代-咪唑并[5,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的增效剂。该发明还揭示了包括这些化合物的药物组合物，可选地与额外的治疗剂联合使用，以及通过给予这些化合物来增强哺乳动物，包括人类，CFTR的方法。这些化合物对于囊性纤维化（CF）、哮喘、支气管扩张、慢性阻塞性肺病（COPD）、便秘、糖尿病、干眼病、胰腺炎、鼻窦炎、Sjôgren综合征和其他CFTR相关疾病的治疗是有用的。
• Design, synthesis and evaluation of 6-(4-((substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)phenanthridine analogues as antimycobacterial agents
  作者：Hunsur Nagendra Nagesh、Kalaga Mahalakshmi Naidu、Damarla Harika Rao、Jonnalagadda Padma Sridevi、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.016

  日期：2013.12

  Focus in this Letter is made to design and synthesize a series of nineteen new 6-(4-((substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)phenanthridine analogues employing click chemistry and evaluated for their anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Among the tested compounds, 7f and 7j exhibited good activity (MIC = 3.125 μg/mL), while 8a displayed excellent activity

  本信的重点是设计和合成一系列十九种新的使用（6-（4-（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基）菲啶类似物的6-（4-（（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基）菲啶类似物单击化学，并评估其对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。在测试的化合物中，7f和7j表现出良好的活性（MIC = 3.125μg/ mL），而8a表现出优异的活性（MIC = 1.56μg/ mL），对结核分枝杆菌H 37 Rv的生长具有抑制作用。此外，7f，7j和8a对化合物进行了针对小鼠巨噬细胞（RAW264.7）细胞系的细胞毒性研究，其选择性指数值大于15，表明该化合物适用于进一步的药物开发。
• Synthesis and Antitrypanosomal Activity of 1,4‐Disubstituted Triazole Compounds Based on a 2‐Nitroimidazole Scaffold: a Structure‐Activity Relationship Study
  作者：Elvis L. F. Assunção、Diego B. Carvalho、Amarith R. das Neves、Cristiane Y. Kawasoko Shiguemotto、Gisele B. Portapilla、Sergio Albuquerque、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/cmdc.202000460

  日期：2020.11.4

  involved the synthesis of twenty‐two 1,4‐disubstituted‐1,2,3‐triazole analogues of benznidazole (BZN), by using a click chemistry strategy. Analogues were obtained in moderate to good yields (40‐97 %). Antitrypanosomal activity was evaluated against the amastigote forms of Trypanosoma cruzi. Compound 8 a (4‐(2‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole) without substituents on phenyl ring

  恰加斯病影响全球 6-800 万人，仍然是一个公共卫生问题。在疾病的慢性阶段，毒性、一些不良反应和低效率是现有治疗方案面临的主要挑战。这项工作涉及使用点击化学策略合成二十二个 1,4-二取代的 1,2,3-三唑类似物的苯并硝唑 (BZN)。以中等至良好的产率 (40-97%) 获得类似物。针对克氏锥虫的无鞭毛体形式评估了抗锥虫活性。苯环上无取代基的化合物8a（4-（2-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基）-1-苯基-1 H -1,2,3-三唑）显示出与BZN相似的生物活性（集成电路50=3.0 μM，SI>65.3)，IC 50 =3.1 μM，SI>64.5。IC 50 = 0.65 μM 的化合物8 o (3,4- di- OCH 3 -Ph) 的活性是 BZN 的五倍，并显示出极好的选择性指数 (SI>307.7)。具有 IC 50 =1.2 μM 和相关 SI>166.7 的化合物8
• Discovery andw biological evaluation of novel 6,7-disubstituted-4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives possessing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Shunguang Zhou、Huimin Liao、Mingmei Liu、Guobing Feng、Baolin Fu、Ruijuan Li、Maosheng Cheng、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.037

  日期：2014.11

  -fluorophenoxy)quinoline derivatives possessing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and five typical cancer cell lines (A549, H460, HT-29, MKN-45 and U87MG). Most compounds showed moderate to excellent antiproliferative activity. In this study, a promising compound 34, with a c-Met IC50 value of 1

  设计，合成了一系列具有1,2,3-三唑-4-羧酰胺部分的6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，并评估了其对c-Met激酶和5种化合物的体外生物学活性。典型的癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）。大多数化合物显示出中等至优异的抗增殖活性。在这项研究中，c-Met IC 50值为1.04 nM的有前途的化合物34被确定为多靶受体酪氨酸激酶抑制剂。SAR分析表明，在苯环（B部分）的4位带有卤素基团，尤其是氟基团的化合物具有强大的抗肿瘤活性，而5原子接头上的甲基化在c-Met酶促活性中起着重要作用。 。
• Synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3-triazole derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Abdul Aziz Ali、Dhrubajyoti Gogoi、Amrita K. Chaliha、Alak K. Buragohain、Priyanka Trivedi、Prakash J. Saikia、Praveen S. Gehlot、Arvind Kumar、Vinita Chaturvedi、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.008

  日期：2017.8

  A library of seventeen novel 1,2,3-triazole derivatives were efficiently synthesized in excellent yields by the popular ‘click chemistry’ approach and evaluated in vitro for their anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (ATCC 25177 strain). Among the series, six compounds exhibited significant activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.12 to

  通过流行的“点击化学”方法以优异的产率有效合成了17种新颖的1,2,3-三唑衍生物的文库，并在体外评估了它们对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177株）的抗结核活性。在该系列中，六种化合物表现出显着的活性，最小抑制浓度（MIC）值在3.12至0.78μg/ mL的范围内，并且对MBMDMQ（小鼠骨髓衍生的巨噬细胞）没有明显的细胞毒性。将目标化合物分子对接至DprE1（癸二烯基磷酸基-β- d-核糖-2'-表异构酶）的活性位点揭示了有关合理结合相互作用的重要信息。