1-(2'-aminophenyl)-2-(2'-nitrophenyl)ethyne | 157869-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-aminophenyl)-2-(2'-nitrophenyl)ethyne
• 英文别名: 2-(2-nitro-phenylethynyl)-aniline；2'-Nitro-2-amino-diphenylacetylen；2-(2-Nitro-phenylaethinyl)-anilin；2'-Nitro-2-amino-tolan；2-[2-(2-Nitrophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 157869-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: BUPNCKBQEWSTCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-aminophenyl)-2-(2'-nitrophenyl)ethyne 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.75h， 以61%的产率得到4-Bromo-3-(2-nitrophenyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  从邻氨基苯乙炔方便地合成 4-氯和 4-溴肉桂碱

  摘要：

  摘要 通过邻氨基苯乙炔与亚硝酸钠和浓盐酸或氢溴酸在 25 至 30°C 之间的温度下重氮化，可以以相当到良好的收率获得 4-氯肉啉和 4-溴肉啉。

  DOI：

  10.1080/00397919408010177
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-硝基苯 、 2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2'-aminophenyl)-2-(2'-nitrophenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化环酸酐与邻炔基苯胺的 [5+1] 和 [4+1] 成环反应构建稠合 N-杂环

  摘要：

  通过环酸酐或邻甲酰基苯甲酸酯与邻炔基苯胺的成环反应，证明了前所未有的对-TsOH和MsOH催化构建有价值的异吲哚/吡啶并/吡咯并喹啉二酮和异吲哚并吲哚酮。无金属布朗斯台德酸介导的新型[5+1]和[4+1]稠合环化是一种操作简单、高度区域选择性、原子经济、高产率、可持续且催化高效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01525

文献信息

• Intramolecular Nitrone Interrupted Click Reaction
  作者：Tejas A. Pothi、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00397

  日期：2024.3.22

  We document the intramolecular interception of a Cu-catalyzed azidoalkyne cycloaddition employing a suitably placed nitrone group, providing a simple route to the unprecedented spiro-polyheterocyclic scaffold. The reaction is comprised of a Cu-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of (2-azidoaryl)isatogen with a terminal alkyne and the intramolecular trapping of the transient Cu-triazolide intermediate with

  我们记录了使用适当放置的硝酮基团进行铜催化的叠氮炔环加成的分子内拦截，为前所未有的螺环多杂环支架提供了一条简单的途径。该反应包括（2-叠氮芳基）异种原与末端炔的 Cu 催化 [3 + 2]-环加成反应，以及瞬态 Cu-三唑化物中间体与异种原的分子内捕获，最终形成一个 C- C 和两个 C-N 键以及新的螺环杂环。
• Pilkington, Melanie; Wallis, John D.; Smith, Garry T., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 9, p. 1849 - 1854
  作者：Pilkington, Melanie、Wallis, John D.、Smith, Garry T.、Howard, Judith A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Ruggli, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1917, vol. 412, p. 8
  作者：Ruggli

  DOI：——

  日期：——
• Vasilevsky S. F., Tretyakov E. V., Verkruijsse H. D., Synth. Commun, 24 (1994) N 12, S 1733-1736
  作者：Vasilevsky S. F., Tretyakov E. V., Verkruijsse H. D.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 4-Chloro- and 4-Bromocinnolines from o-Aminophenylacetylenes
  作者：S. F. Vasilevsky、E. V. Tretyakov、H. D. Verkruijsse

  DOI：10.1080/00397919408010177

  日期：1994.6

  Abstract 4-Chlorocinnolines and 4-bromocinnolines have been obtained in fair to good yields by diazotation of o-aminophenylacetylenes with sodium nitrite and concentrated hydrochloric acid or hydrobromic acid at temperatures between 25 and 30°C.

  摘要 通过邻氨基苯乙炔与亚硝酸钠和浓盐酸或氢溴酸在 25 至 30°C 之间的温度下重氮化，可以以相当到良好的收率获得 4-氯肉啉和 4-溴肉啉。