3-羟基-1-甲基-1,3,5(10)-雌甾三烯-11,17-二酮 | 55675-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1-甲基-1,3,5(10)-雌甾三烯-11,17-二酮
• 英文名称: 3-Hydroxy-1-methyl-Δ^1,3,5(10)-oestratrien-11,17-dion
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-oestra-1,3,5(10)-trien-11,17-dion；1-Methyl-11-oxo-oestron；Hmetd；(8S,9S,13S,14S)-3-hydroxy-1,13-dimethyl-6,7,8,9,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-11,17-dione
• CAS: 55675-00-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: XDIANMSKTYRYAF-QAMTZSDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C
• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基-1,3,5(10)-雌甾三烯-11,17-二酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-Methyl-Δ^1,3,5(10)-oestratrien-triol-(3,11α,17β)-3-methyl-aether
  参考文献：
  名称：

  Irmscher,K.; Hampel,B., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2144 - 2158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 在 甲醇 、 高氯酸 、 potassium acetate 作用下， 生成 3-羟基-1-甲基-1,3,5(10)-雌甾三烯-11,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  Irmscher,K.; Hampel,B., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2144 - 2158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the slowing of the dienone-phenol rearrangement of a steroidal 1,4-dien-3-one by the introduction of an 11-keto group
  作者：Ibrahim Zamil Al-Zamil、Anthony J. Waring

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90059-7

  日期：1989.6

  It has been shown previously that steroidal 11-keto-1,4-dien-3-ones undergo dienone-phenol rearrangement significantly more slowly than their 11-deoxy-, or 11 beta-hydroxy- and 11-acetoxy analogs. We have tested the explanations suggested for this, and are able to reject most of them. There remains the probability that the 11-keto group reduces the migrating ability of the adjacent atom, C-9, which

  先前已经表明，甾体 11-keto-1,4-dien-3-ones 比其 11-脱氧-或 11-β-羟基-和 11-乙酰氧基类似物进行二烯酮-苯酚重排的速度要慢得多。我们已经测试表明这种情况的解释，并能够拒绝其中的大多数。仍然存在 11-酮基降低相邻原子 C-9 的迁移能力的可能性，C-9 经常在甾体重排中迁移。
• 893. Compounds related to the steroid hormones. Part IV. Dienone–phenol rearrangement of steroid Δ^1,4-3,11-diketones
  作者：E. J. Bailey、J. Elks、J. F. Oughton、L. Stephenson

  DOI：10.1039/jr9610004535

  日期：——
• Irmscher,K.; Hampel,B., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2144 - 2158
  作者：Irmscher,K.、Hampel,B.

  DOI：——

  日期：——