1,18-十八烷二胺 | 10341-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,18-十八烷二胺
• 英文名称: 1,18-octadecane diamine
• 英文别名: 1,18-Octadecanediamine；octadecane-1,18-diamine
• CAS: 10341-25-0
• 化学式: C₁₈H₄₀N₂
• 分子量: 284.529
• InChiKey: CJYCVQJRVSAFKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  365.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,18-十八烷二胺 、 丁二酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以15%的产率得到1,6-diazacyclotetracosane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Cavitands中折叠二胺的大环化

  摘要：

  水溶性空腔和胶囊的合成途径已将识别事件从有机溶剂转移到水介质中。在这里，我们报告了空腔宿主中长链 α,ω-二胺（C11 至 C18）的结合和反应性。容器以折叠的构象结合二胺，其掩埋烃链并使氨基暴露于水性介质。它们与琥珀酸酐的酰化导致单官能化产物的产率提高。使用水溶性碳二亚胺将空腔结合氨基酸产物环化为 D2O 中相应的大环双内酰胺。空腔中折叠的二胺与琥珀酸和戊二酸的活化二酯的直接反应导致 17 至 25 元双内酰胺的产率为 54-96%。这些空腔伴侣反应比在本体溶液中获得的产率提高了 3 到 10 倍，并提供了一种替代高稀释方法的方法。腔体在灵活的客体中诱导出不太可能的构象，并沿着原本不可能的路径引导它们的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06950
• 作为产物：
  描述：

  octadecanedioyl dichloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,18-十八烷二胺
  参考文献：
  名称：

  天然和全甲基化的含亚烷基桥基的基于α-环糊精的轮烷的结构分析和包合机理

  摘要：

  天然α-环糊精（α-CD）和全甲基化α-CD（PMeCD）的轮烷具有各种亚烷基短链作为轴，可以通过尿素封端法合成。天然α-CD倾向于形成[3]-或[5]假轮烷，而不是[2]-或[4]假轮烷，这表明偶联的CD充当单个片段。轴长为C18和C24的假轮烷的封端反应不会发生，因为轴末端被密集堆叠的CD覆盖。假轮烷上的PMeCD的数量是灵活的，并且主要取决于轴长。基于过乙酰化的α-CD（PAcCD）的轮烷是通过基于α-CD的轮烷的O-乙酰化而合成的，而轮烷的结构没有任何分解。基于PMeCD的[3]和[4]轮烷的结构，以及[3]假轮烷的分子动力学计算，表示PMeCD的尾面有规律地指向轮轴总站。根据获得的结果，可以得出结论，含有短亚烷基链的轮烷中CD的方向和数量取决于1）CD之间的相互作用，2）亚烷基轴的长度以及3）烷基之间的相互作用。 CD的轴端和尾端。

  DOI：

  10.1002/chem.201504882

文献信息

• The Synthesis of α, ω-Disubstituted Higher Alkanes from α, α, α, ω-Tetrachloroalkanes
  作者：Kazuo Saotome、Hiroshi Komoto、Toshiaki Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.39.480

  日期：1966.3

  methods of the hydrolysis of α, α, α, ω-tetrachloroalkanes. The reactions were carried out in fuming nitric acid, with the addition of nitrogen dioxide during the reaction or in the presence of a small amount of phosphoric anhydride. α, ω-Dichloroalkanes were derived from the ω-chloroalkanoic acids by the Kolbe electrolytic synthesis. Various other novel α, ω-disubstituted alkanes with very long methylene

  通过改进的 α, α, α, ω-四氯烷烃的水解方法，以良好的产率（超过 90%）制备了比 ω-氯辛酸更高的 ω-氯烷酸。反应在发烟硝酸中进行，在反应过程中加入二氧化氮或在少量磷酸酐的存在下进行。α, ω-二氯烷烃通过 Kolbe 电解合成衍生自 ω-氯代链烷酸。还从四氯烷烃开始制备了各种其他具有很长亚甲基链的新型 α, ω-二取代烷烃，例如二醇、二腈、二羧酸和二胺。
• BIOABSORBABLE POLYMERS FROM BIOABSORBABLE POLYISOCYANATES AND USES THEREOF
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090292029A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Novel bioabsorbable and/or biocompatible polyurethanes, polyureas, polyamideurethanes and polyureaurethanes with tunable physical, mechanical properties and hydrolytic degradation profiles are provided for use in biomedical applications such as stents, stent coatings, scaffolds, foams, and films. The disclosed polymers may be derived from biocompatible and/or bioabsorbable polyisocyanates. The present invention also relates to new and improved methods for the preparation of the biocompatible and/or bioabsorbable polyisocyanates.

  提供了一种新型的可生物吸收和/或生物相容的聚氨酯、聚脲、聚酰胺-聚氨酯和聚脲-聚氨酯，具有可调节的物理、机械性能和水解降解特性，可用于生物医学应用，如支架、支架涂层、支架、泡沫和薄膜。所披露的聚合物可以来源于生物相容和/或可生物吸收的聚异氰酸酯。本发明还涉及用于制备生物相容和/或可生物吸收聚异氰酸酯的新型和改进的方法。
• One-pot Synthesis of Permethylated α-CD-based Rotaxanes Having Alkylene Chain Axles and Their Structural Characteristics
  作者：Yosuke Akae、Takayuki Arai、Yasuhito Koyama、Hisashi Okamura、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Shigeki Kuwata、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.2012.806

  日期：2012.8.5

  Permethylated α-CD-based rotaxanes with short alkylene chains as an axle were synthesized through urea end-capping in one pot: Products were [2]rotaxane and [3]rotaxane. The head-to-head structure of [3]rotaxane obtained as a single isomer was confirmed by the characteristic 1H NMR peak shifts and X-ray single-crystal structure analysis.

  合取代的α-CD基旋转链合成了以短烷烃链作为轴的旋转链，通过在一个反应体系中进行脲端封闭。所得到的产物为[2]旋转链和[3]旋转链。获得的以头对头结构的[3]旋转链作为单一异构体，其特征在于1H NMR谱峰位移和X射线单晶结构分析进行了确认。
• Diamines for Polymer Materials via Direct Amination of Lipid- and Lignocellulose-based Alcohols with NH₃
  作者：Dennis Pingen、Judith B. Schwaderer、Justus Walter、Jiaqi Wen、George Murray、Dieter Vogt、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/cctc.201800365

  日期：2018.7.19

  catalytic direct amination of long‐chain diols, derived from plant oils. High conversion was achieved with good selectivity, with the amount of nitrile impurities formed suppressed to a low level. From the lignocellulose‐based 5‐hydroxymethylfurfural (5‐HMF), or from bis(hydroxymethyl)furan, 2,5‐bis(aminomethyl)furan (BAMF) was generated. 5‐HMF was converted in a one‐pot, one‐step direct amination and reductive

  通过全催化途径，通过衍生自植物油的长链二醇的催化直接胺化来制备长链二胺。以良好的选择性实现了高转化率，并且将形成的腈杂质的量抑制到较低的水平。从木质纤维素基的5-羟甲基糠醛（5-HMF）或双（羟甲基）呋喃中生成了2,5-双（氨基甲基）呋喃（BAMF）。使用氨将5-HMF一步一步转化为直接胺化和还原胺化反应。在两种情况下，反应都非常有效地进行。在组合胺化和还原胺化中，H 2浓度是一个速率限制因素。降低H 2的分压也大大缩短了所需的反应时间。长链二胺与长链二酸的缩聚反应产生了更高分子量的聚酰胺，这说明了通过这种合成方法获得的二胺作为单体的质量。
• Dynamic Rotational Motions of Vaulted Chiral <i>trans</i> ‐Bis(salicylaldiminato)palladium(II) Complexes Bearing Rigid or Flexible Carbon Chain Linkers
  作者：Masahiro Ikeshita、Takeshi Naota

  DOI：10.1002/ejic.201800666

  日期：2018.11.25

  trans‐bis(salicylaldiminato)palladium(II) complexes having a macrocyclic vaulting structure consisting of either a heptamethylene‐butadiynylene‐heptamethylene (1) or polymethylene (2) bridge were synthesized and subsequently characterized by NMR, IR, high‐resolution mass spectrometry, and single crystal XRD. The dynamic rotational behaviors of these vaulted complexes resulting from a skipping‐rope‐like molecular

  合成具有大环拱形结构的平面手性，反式-双-（水杨基铝二氨基）钯（II）配合物，由七亚甲基-丁二炔-庚基亚甲基（1）或聚亚甲基（2）桥组成，随后通过NMR，IR，高分辨率进行表征质谱和单晶XRD。在光学纯（100％ee）外消旋化的动力学研究的基础上，研究了这些跳跃状复合物的动态旋转行为，这些复合物是由跳绳状分子运动引起的。）复合体。发现手性转化率受配合物构象柔性的显着影响，而构象柔性又可以通过调节接头长度，接头刚性和溶剂的连接特性来控制。