1,6-diphenyl-2,5-hexanedione | 54276-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-diphenyl-2,5-hexanedione
• 英文别名: 1,6-diphenylhexane-2,5-dione；1,6-Diphenyl-2,5-hexandion；1,6-Diphenyl-hexan-2,5-dion
• CAS: 54276-99-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: KJBBVMGDVBCQDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  419.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenyl-2,5-hexanedione 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 C₁₈H₂₄N₂*2ClH
  参考文献：
  名称：

  用于合成抗艾滋病药物增强剂可比司他(cobicistant)的中间体

  摘要：

  本发明公开了一种用于合成抗艾滋病药物增强剂可比司他的新中间体I，以及该中间体的合成方法和由该中间体合成可比司他的关键中间体(2R,5R)‑1,6‑二苯基‑2,5‑己二胺的方法，由于中间体I的手性可以通过不同的手性原料和还原条件进行控制，因此脱去保护后，可以得到不同手性的1,6‑二苯基‑2,5‑己二胺，其中(2R,5R)‑1,6‑二苯基‑2,5‑己二胺为合成可比司他的关键中间体。该方法具有原料易得，路线短，操作简单，成本低等优点。

  公开号：

  CN109912426B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基-2-丙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以6%的产率得到1,6-diphenyl-2,5-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  通过钛介导的 α-卤代酮还原均偶联合成 1,4-二酮

  摘要：

  1,4-二酮是通过 α-卤代酮的还原同偶联合成的。将格氏试剂添加到异丙醇钛 (IV) 中会得到一种低价钛 (III) 中间体，据信该中间体可介导自由基二聚反应。该反应适用于各种芳族 α-卤代酮，包括杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610245

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Dearomative Heck Reaction of Pyrrole Derivatives
  作者：Ping Yang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03425

  日期：2018.12.7

  The Pd-catalyzed asymmetric intramolecular dearomatization of pyrroles via the Heck reaction in the presence of commercially available Pd(OAc)2 and the Feringa ligand is described. Diverse pyrroline derivatives were obtained in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivity (up to 96% ee). The reaction features a wide substrate scope, relatively mild conditions, and useful transformations

  描述了在可商购的Pd（OAc）2和Feringa配体存在下通过Heck反应的Pd催化吡咯的不对称分子内脱芳香化反应。以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达96％ee）获得了多种吡咯啉衍生物。该反应具有广泛的底物范围，相对温和的条件以及产物的有用转化的特征。
• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。
• Metallic nickel-mediated synthesis of ketones by the reaction of benzylic, allylic, vinylic, and pentafluorophenyl halides with acid halides
  作者：Shinichi Inaba、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo00209a006

  日期：1985.5
• Shi, Zhen; Gu, Huan; Hue, Li-Li, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 17, p. 3174 - 3178
  作者：Shi, Zhen、Gu, Huan、Hue, Li-Li

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Chemodivergent Cyclization of N-(<i>ortho</i>-alkynyl)aryl-Pyrrole and Indoles
  作者：Tengfei Yao、Tong Xia、Wei Yan、Haofeng Xu、Fang Zhang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang、Lu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01519

  日期：2020.6.5

  Herein, we described an efficient copper-catalyzed chemo-divergent tandem reaction of N-(ortho-alkynyl)aryl-pyrrole and (iso)indoles, delivering ring-fused N-heterocycles in good yields in an atom-economical manner. N-(ortho-alkynyl)aryl-pyrrole and indoles undergo the tandem cyclization/migration reaction, in which the group at 2-position was migrated to 3-position. In contrast, the dearomative cyclization of N-(ortho-alkynyl)aryl-isoindoles would occur to deliver the N-fused tetracyclic products efficiently.