四氢噻吩-2,5-二酮 | 3194-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 四氢噻吩-2,5-二酮
• 英文名称: thiolane-2,5-dione
• 英文别名: Thiobernsteinsaeureanhydrid；succinic thioanhydride
• CAS: 3194-60-3
• 化学式: C₄H₄O₂S
• mdl: MFCD06657960
• 分子量: 116.141
• InChiKey: INKIPSJJIQBVKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  49-51 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻吩-2,5-二酮 在 dimethyltitanocene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,5-Dimethylenethiolane
  参考文献：
  名称：

  Mono- and bis-carbonyl methylenation of thiolane-2,5-diones (succinic thioanhydrides)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00081a037
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 在 sodium sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到四氢噻吩-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过有机铵盐介导的环硫代酸酐和环硫化物的精确合成，可以合成具有不同结构的聚硫酯。

  摘要：

  具有不同结构的聚（硫酯）的精确合成仍然是聚合物材料领域中的重大挑战。本文中，我们报告了一种通过简单的有机铵盐诱导的环状硫代酸酐和环硫化物的受控交替共聚来合成定义明确的聚（硫代酯）的新方法。阳离子和阴离子都对共聚有很大影响。带有大体积阳离子的[PPN] OAc（[PPN] =双（三苯基膦）亚胺）被证明可以有效地引发这种聚合反应，得到具有完全交替结构，可控制的分子量和狭窄的多分散性的聚（硫酯）。由琥珀酸硫代酐和硫化丙烯获得的聚（硫酯）是典型的半结晶材料，具有高达1.78的高折射率。

  DOI：

  10.1002/anie.201812135
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 在 四氢噻吩-2,5-二酮 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-[5-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]thiolan-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,5-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-2,5-dihydrothiophene and its bis(alkylthio) derivatives: a new synthetic approach to thienoquinonoid-extended tetrathiafulvalenes and their conductive complexes

  摘要：

  我们采用简便的方法高效合成了双(二硫代二亚基)二氢噻吩及其不对称取代的双(烷基硫代)衍生物，这些衍生物在两步单电子氧化反应中可生成稳定的自由基阳离子和二阳离子，并描述了其导电配合物的电学性质。

  DOI：

  10.1039/c39930001617

文献信息

• Triblock Peptide and Peptide Thioester Synthesis With Reactivity-Differentiated Sulfonamides and Peptidyl Thioacids
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200903050

  日期：2009.9.28

  One after the other: Triblock peptide synthesis was achieved at ambient temperature by sequential reaction of sulfonamide‐protected peptidyl thioacids first with highly reactive 2,4‐dinitrobenzenesulfonamides and second with more moderately reactive sulfonamides to produce the oligopeptides in good yields. The method is compatible with C‐terminal thioesters and thus presents a new approach for native

  一个接一个：三嵌段肽的合成是在环境温度下通过磺酰胺保护的肽基硫酸首先与高反应性的 2,4-二硝基苯磺酰胺，然后与反应性中等的磺酰胺顺序反应来实现的，从而以良好的收率生产寡肽。该方法与 C 端硫酯兼容，因此为天然化学连接策略提供了一种新方法。
• Reaction of Thioacids with Isocyanates and Isothiocyanates: A Convenient Amide Ligation Process
  作者：David Crich、Kaname Sasaki

  DOI：10.1021/ol901370y

  日期：2009.8.6

  Thiocarboxylates, prepared conveniently by cleavage of 9-fluorenylmethyl or trimethoxybenzyl thioesters, react at room temperature with isocyanates and isothiocyanates to give amide bonds in good to excellent yield. A carboxylate salt is also shown to react with an electron-deficient isocyanate to give the corresponding amide in excellent yield at room temperature.

  硫代羧酸酯可通过裂解 9-芴甲基或三甲氧基苄基硫酯方便地制备，在室温下与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应生成酰胺键，产率良好至极好。还显示羧酸盐与缺电子异氰酸酯反应以在室温下以优异的产率得到相应的酰胺。
• Thioic acids as building block for polythioesters
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2199281A1

  公开（公告）日：2010-06-23

  The present invention relates to thioic acids according to formula I, suitable as building block for polythioesters; Wherein X is O, N or S and whereby R1 is chosen from (-CH2-)2, -CH2-O-CH2- or (-CH2-)3 ; if R1=(-CH2-)2 and X=O, R2 is chosen from a non-degradable polymer with a Mw>6000, a degradable polymer or oligomer, an aliphatic compound comprising at least 2 C atoms and a Mw<5000 or an aromatic compound comprising at least 2 aromatic rings; if R1=(-CH2-)2 and X=N or S or if R1=(-CH2-)3, R2 is chosen from a monomer, oligomer or polymer. If R1 = (-CH2-)2, R2 is preferably chosen from polyethyleneglycol (PEG) with a Mw>6000 or a degradable polymer or oligomer. If R1=(-CH2-)2 and X=N or S or if R1=(-CH2-)3, R2 is preferably chosen from a biodegradable oligomer or polymer chosen from poly (lactide) (PLLA), polyglycolide (PGA), co-oligomers or copolymers of PLA and PGA (PLGA), poly(anhydrides), poly(trimethylenecarbonates), poly(orthoesters), poly(dioxanones), poly(ε-caprolactones) (PCL) or polyesteramides.

  本发明涉及符合以下式I的硫酸，作为聚硫酯的构建块； 其中X为O、N或S，且 R1选择自(-CH2-)2、- -O- -或(- -)3； 如果R1=(- -)2且X=O，则R2选择自Mw>6000的不可降解聚合物、可降解聚合物或寡聚物、至少含有2个C原子且Mw<5000的脂肪族化合物或至少含有2个芳香环的芳香族化合物； 如果R1=(- -)2且X=N或S，或者R1=(- -)3，则R2选择自单体、寡聚物或聚合物。 如果R1=(- -)2，则R2优选选择自Mw>6000的聚乙二醇（PEG）或可降解聚合物或寡聚物。 如果R1=(- -)2且X=N或S，或者R1=(- -)3，则R2优选选择自可生物降解寡聚物或聚合物，选择自聚（乳酸）（PLLA）、聚乙醇酸（PGA）、PLA和PGA的共寡聚物或共聚物（PLGA）、聚（酸酐）、聚（三甲基碳酸酯）、聚（正交酯）、聚（二氧环己酮）、聚（ε-己内酯）（PCL）或聚酯酰胺。
• One-Pot Syntheses of Dissymmetric Diamides Based on the Chemistry of Cyclic Monothioanhydrides. Scope and Limitations and Application to the Synthesis of Glycodipeptides
  作者：David Crich、Kaname Sasaki、Md Yeajur Rahaman、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jo900532e

  日期：2009.5.15

  protection of alcohols in the various reaction components. Reaction of N-benzyloxycarbonyl-l-aspartic monothioanhydride with unprotected glycosyl amines, followed by capture of the thioacid intermediate with N-sulfonyl amino acid derivatives results in a three-component convergent synthesis of glycosylated peptides.

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。
• Sulfo-click chemistry with ¹⁸F-labeled thio acids
  作者：Jenna Urkow、Cody Bergman、Frank Wuest

  DOI：10.1039/c8cc08717b

  日期：——

  The first application of sulfo-click chemistry with 18F-labeled thio acids is described. The simple one-pot/three-component reaction proceeded rapidly within 30 min using mild reaction conditions to give various 18F-labeled small molecule N-acylsulfonamides in radiochemical conversions of 38–99%, and radiolabeled peptides in 20–25% isolated and decay-corrected radiochemical yields.

  描述了使用18 F标记的硫代磺酸进行磺化点击化学的首次应用。在温和的反应条件下，简单的一锅/三组分反应在30分钟内快速进行，得到了18种F-标记的小分子N-酰基磺酰胺，其放射化学转化率为38–99％，而放射性标记的肽则在20–25％的条件下被分离和分离。衰减校正后的放射化学产率。