4-ethoxy-5-(3'-methylisoxasol-5'-yl)-6-phenyl-2-(pyrazin-2-yl)-pyrimidine | 869287-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ethoxy-5-(3'-methylisoxasol-5'-yl)-6-phenyl-2-(pyrazin-2-yl)-pyrimidine
• 英文别名: 4-ethoxy-5-(3-methyl-5-isoxazolyl)-6-phenyl-2-pyrazyl-pyrimidine；5-(4-Ethoxy-6-phenyl-2-pyrazin-2-ylpyrimidin-5-yl)-3-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 869287-41-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₂
• 分子量: 359.387
• InChiKey: VDMBZJUCXRAKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-5-(3'-methylisoxasol-5'-yl)-6-phenyl-2-(pyrazin-2-yl)-pyrimidine 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5-[(2Z)-3-amino-1-oxo-2-butenyl]-4-ethoxy-6-phenyl-2-(pyrazin-2-yl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  实际合成三或四取代的嘧啶衍生物的新方法：由官能化的硅烷，两种类型的芳族腈和乙缩醛进行的四组分偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的方法，该方法使用官能化的硅烷，两种芳香族腈和一种乙缩醛通过四组分偶联反应合成三或四取代的嘧啶。由异恶唑基环和乙氧基组成的嘧啶骨架向1,3,8-三氮杂萘骨架的有效转化也几乎以定量的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ol051901l
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-ethoxy-5-(3'-methylisoxasol-5'-yl)-6-phenyl-2-(pyrazin-2-yl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过N，N-二甲基甲酰胺二烷基乙二醛或原酸酯的[5 + 1] am啶合成三或四取代嘧啶衍生物，并将其应用于嘧啶向Pyrido [2,3-d]嘧啶5的环转化中一阶导数

  摘要：

  描述了由功能化的硅烷，有机锂化合物和两个腈以N，N-二甲基甲酰胺二烷基乙缩醛作为C1单元制备的en啶的[5 + 1]环化反应，可在以下条件下合成三和四取代的嘧啶衍生物无催化剂和无溶剂的反应条件。此外，描述了通过使用原酸酯作为C1单元的en啶的[5 + 1]环化，其中催化量的ZnBr 2催化环化以在甲苯或二甲苯回流条件下产生多取代的嘧啶。此外，还原性开环反应与[Mo（CO）6 ]结合，随后分子内环化反应与tBuOK有效地导致含有异恶唑基和乙氧基取代基的嘧啶的骨架转化，从而以优异的产率形成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-5-酮骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201100040