7-二甲基氨基香豆素 | 57597-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-二甲基氨基香豆素
• 英文名称: 7-(N,N-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene
• 英文别名: 7-(dimethylamino)-2H-chromen-2-one；7-(N,N-dimethyl)aminocoumarin；7-(N,N-dimethylamino)coumarin；7-(dimethylamino)coumarin；7-dimethylaminocoumarin；7-(dimethylamino)chromen-2-one
• CAS: 57597-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09032229
• 分子量: 189.214
• InChiKey: JTFIEIKSYKBZHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-161.5 °C
• 沸点：
  363.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-二甲基氨基香豆素 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的荧光探针的设计，用于淀粉样蛋白-β 斑块的有效体内成像

  摘要：

  淀粉样蛋白-β（Aβ）是老年斑的核心组成蛋白，是阿尔茨海默病（AD）的关键病理标志之一。在这里，我们描述了用于 Aβ 成像的香豆素衍生小分子荧光团的设计、合成和评估。通过将芳香香豆素骨架嵌入推拉发色团的π桥中，发现了一种适用于高效Aβ识别的新型荧光探针XCYC-3 。XCYC-3对聚集的 Aβ 显示出比单体 Aβ 更高的荧光增强，并具有良好的血脑屏障通透性。体外染色和体内成像研究表明，XCYC-3能有效识别 AD 转基因小鼠大脑中的 Aβ 斑块。这些结果表明XCYC-3是一种很有前途的 Aβ 荧光显像剂，这可能为未来开发用于 Aβ 诊断的有效 NIR 荧光探针提供重要线索。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00468
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-二甲基氨基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Temperature insensitive fluorescence intensity in a coumarin monomer–aggregate coupled system

  摘要：

  基于7-(二甲氨基)香豆素-3-醛的荧光单体-聚集体耦合系统的发射强度表现出超低的温度依赖性，低温系数仅为0.05%每°C，这得益于激发波长的精心选择。这个发现对温度敏感的荧光应用具有重要的意义。

  DOI：

  10.1039/c4cc04245j

文献信息

• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。
• Visible-Light-Induced Regioselective Alkylation of Coumarins via Decarboxylative Coupling with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Can Jin、Zhiyang Yan、Bin Sun、Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00327

  日期：2019.4.5

  An efficient photocatalytic decarboxylative 3-position alkylation of coumarins by using alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents has been developed. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) has been proved to be tolerated for this decarboxylation process, affording a broad scope of 3-alkylated coumarin derivatives in moderate

  通过使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂，开发了一种有效的香豆素的光催化脱羧3-位烷基化反应。事实证明，这种脱羧方法可耐受多种衍生自脂族羧酸（伯，仲和叔）的NHP酯，可提供中等收率至优异收率的广泛范围的3-烷基化香豆素衍生物。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。
• Fluorescent Labeling Reagents. Part 1. 3-(4-(Bromomethyl)phenyl) -7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one (MPAC-Br): A Highly Sensitive Fluorescent Derivatization Reagent for Carboxylic Acids in High-Performance Liquid Chromatography.
  作者：Haruko TAKECHI、Seiji KAMADA、Minoru MACHIDA

  DOI：10.1248/cpb.44.793

  日期：——

  7-Dimethylaminocoumarin derivatives were synthesized and the characteristics of their absorption and emission spectra were investigated. Among them, 3-aryl-7-dimethylaminocoumarins were shown to be promising candidates as the fluorogenic groups for highly sensitive derivatization reagents. Based on the spectroscopic studies, 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one (MPAC-Br) was designed and synthesized as a fluorescent derivatization reagent for carboxylic acids in HPLC. Saturated carboxylic acids (C4-C18) were derivatized almost quantitatively into the corresponding fluorescent MPAC-esters by treatment with MPTAC-Br. The MPAC-esters of these acids were clearly separated on a reversed-phase HPLC column (Intertsil ODS-2, mobile phase : methanol-water, excitation wavelength 403 nm; emission wavelength 474 nm). The detection limit (S/N=17) of lauric acid, as a test compound, was 15 fmol/10 μl.

  合成了7-二甲氨基香豆素衍生物，并研究了其吸收和发射光谱的特征。其中，3-芳基-7-二甲氨基香豆素被证明是作为高灵敏度衍生化试剂的荧光基团的有前途的候选者。基于光谱研究，设计并合成了3-[4-(溴甲基)苯基]-7-(二乙氨基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮（MPAC-Br），作为HPLC中羧酸的荧光衍生化试剂。通过与MPTAC-Br处理，饱和羧酸（C4-C18）几乎定量衍生化为相应的荧光MPAC酯。这些酸的MPAC酯在反相HPLC柱（Intertsil ODS-2，流动相：甲醇-水，激发波长403 nm；发射波长474 nm）上得到了清晰分离。作为测试化合物的月桂酸的检测限（S/N=17）为15 fmol/10 μl。
• Methods for binding agents to b-amyloid plaques
  申请人：Barrio R. Jorge

  公开号：US20070053831A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  A method for labeling structures, such as β-amyloid plaques and neurofibrillary tangles, in vivo or in vitro, is provided and comprises contacting brain tissue with one or more compounds, preferably radiolabeled for detection by positron emission tomography (PET).

  提供了一种用于在体内或体外标记结构（如β-淀粉样斑块和神经原纤维缠结）的方法，包括将大脑组织与一个或多个化合物接触，最好是用正电子发射断层扫描（PET）检测的放射性标记。
• Yb(OTf)₃-Catalyzed Reactions of 5-Alkylidene Meldrum's Acids with Phenols:  One-Pot Assembly of 3,4-Dihydrocoumarins, 4-Chromanones, Coumarins, and Chromones
  作者：Eric Fillion、Aaron M. Dumas、Bryan A. Kuropatwa、Neil R. Malhotra、Tamsyn C. Sitler

  DOI：10.1021/jo052000t

  日期：2006.1.1

  Yb(OTf)3-catalyzed annulation reactions of phenols with 5-alkylidene Meldrum's acids enabled the synthesis of structurally diverse heterocycles in high isolated yields. A series of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarins, 2,2-disubstituted 4-chromanones, coumarins, and 2-substituted chromones were readily and efficiently assembled, including the naturally occurring coumarins citropten, scoparone, and ayapin

  Yb（OTf）3催化的苯酚与5-亚烷基Meldrum酸的环化反应能够以高分离产率合成结构多样的杂环。一系列4-取代的3,4-二氢香豆素，2,2-二取代的4-发色酮，香豆素和2-取代的色酮容易而有效地组装，包括天然存在的香豆素香茅素，香柏酮和阿平。将苯酚添加到双亲电子性5-亚烷基Meldrum的酸中，通过两种不同的多键形成方式进行：弗里德-克拉夫特C-烷基化/ O-酰化和弗里德-克拉夫特C-酰化/ O-烷基化。催化环化反应的区域选择性由亚烷基部分上的取代度控制。