4-bromo-N-phenyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-phenyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-phenyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 412.307
• InChiKey: JSYQGMMLASNGPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-phenyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-((4-bromophenyl)sulfonyl)-2-oxo-N,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  室温下可见光介导的铜（I）催化的亚胺/亚胺的好氧氧化：α-酮亚胺/α-酮酰胺合成的可持续方法

  摘要：

  描述了一种新型的可见光介导的，铜催化的，在室温下通过使用分子氧作为氧化剂对乙酰胺/乙胺中的C≡C键进行的好氧氧化反应。总体上，用具有广泛官能团的底物证明了23个实例。当前的方案可以轻松地扩大到制备型（1-2 g）的规模，并具有高收率（78-92％），高原子效率和反应质量效率。的机理的研究表明，在原位形成的铜（I）配位的π络合物（λ最大= 460 nm）很可能是导致可见光诱导的ynamides和ynamines氧化的主要光吸收物质。这种可持续的氧化方法可直接合成潜在重要的新型α-酮酰亚胺/α-酮酰胺骨架，而无需外部氧化剂（有机/无机氧化剂），也不会产生化学计量的废物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600925
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-N-phenyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Oxadiazoles的α-氨基金卡宾：原子经济途径获得完全取代的4-氨基咪唑

  摘要：

  报道了一种新的，原子经济的合成方法，该方法通过金催化的1,2,4-恶二唑与酰胺类化合物的金催化选择性[3 + 2]环合反应合成完全取代的4-氨基咪唑。该协议代表了一种获取α-亚氨基金卡宾的新策略，这对应于N-酰基亚氨基腈向酰胺的前所未有的分子间转移。此外，反应以100％的原子经济性进行，表现出良好的官能团耐受性，并且可以以克规模进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00001

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Functionalization of in Situ Generated α-Oxo Gold Carbenes in Water
  作者：Cang-Hai Shen、Long Li、Wei Zhang、Shuang Liu、Chao Shu、Yun-Er Xie、Yong-Fei Yu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jo501872h

  日期：2014.10.3

  A gold-catalyzed tandem cycloisomerization/functionalization of in situ generated α-oxo gold carbenes in water has been developed, which provides ready access to highly functionalized indole derivatives from o-alkynyl anilines and ynamides. Importantly, gold serves dual catalytic roles to mediate both the cycloisomerization of o-alkynyl anilines and the intermolecular oxidation of ynamides at the same

  已经开发了一种金催化的在水中原位生成的α-氧代金卡宾的串联环异构化/功能化方法，该方法可以方便地从邻炔基苯胺和乙酰胺中获得高度官能化的吲哚衍生物。重要的是，金具有双重催化作用，可同时介导邻炔基苯胺的环异构化和乙酰胺的分子间氧化，从而提供了一种新型的同时串联催化。该方法的其他显着特征是使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件。
• Dioxazoles, a new mild nitrene transfer reagent in gold catalysis: highly efficient synthesis of functionalized oxazoles
  作者：Ming Chen、Ning Sun、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c6cc02776h

  日期：——

  A gold-catalyzed regioselective [3+2] cycloaddition of ynamides with 1,4,2-dioxazoles has been developed, which offers a novel approach to highly functionalized oxazoles under mild reaction conditions. 1,4,2-Dioxazole was found to act...

  已经开发了金催化的酰胺与1,4,2-二恶唑的区域选择性[3 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下高官能化的恶唑提供了一种新颖的方法。发现1,4,2-二恶唑起作用...
• Generation of gold carbenes in water: efficient intermolecular trapping of the α-oxo gold carbenoids by indoles and anilines
  作者：Long Li、Chao Shu、Bo Zhou、Yong-Fei Yu、Xin-Yu Xiao、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4sc00983e

  日期：——

  efficient intermolecular reaction of gold carbene intermediates, generated via gold-catalyzed alkyne oxidation, with indoles and anilines has been realized in aqueous media. Importantly, it was revealed for the first time that water could dramatically suppress the undesired over-oxidation, providing a general and practical solution to the problem of over-oxidation in gold-catalyzed intermolecular alkyne

  在水介质中已经实现了通过金催化的炔烃氧化产生的金卡宾中间体与吲哚和苯胺的有效分子间反应。重要的是，这首次揭示了水可以显着抑制不希望的过氧化，从而为使用外部亲核试剂的金催化的分子间炔烃氧化中的过氧化问题提供了一种通用且实用的解决方案。该策略已成功应用于辉瑞手性内皮素拮抗剂UK-350,926的正式合成。
• Atom-economic generation of gold carbenes: gold-catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles
  作者：Ai-Hua Zhou、Qiao He、Chao Shu、Yong-Fei Yu、Shuang Liu、Tian Zhao、Wei Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4sc02596b

  日期：——

  disclose an unprecedented gold-catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles, allowing rapid and practical access to a wide range of synthetically-useful 2-aminopyrroles. Most importantly, mechanistic studies and theoretical calculations revealed that this reaction presumably proceeds via an α-imino gold carbene pathway, thus providing a strategically novel, atom-economic route

  近年来，通过金催化含有相对不稳定的 N-O 或 N-N 键的亲核试剂与炔烃的分子间反应生成金卡宾受到了相当大的关注。然而，该方案不具有原子经济性，因为反应会产生化学计量的吡啶或喹啉废物，即 N-O 或 N-N 键的裂解部分。在本文中，我们公开了一种前所未有的金催化的炔酰胺和异恶唑之间的形式[3+2]环加成反应，从而可以快速、实用地获得各种合成上有用的2-氨基吡咯。最重要的是，机理研究和理论计算表明，该反应可能通过α-亚氨基金卡宾途径进行，从而为金卡宾的生成提供了一条具有战略意义的新颖的原子经济途径。该方法的其他显着特征包括使用易于获得的起始材料、高度灵活性、简单的程序、温和的反应条件，特别是不需要排除水分或空气（“开瓶”）。
• Facile synthesis of α-alkoxyl amides <i>via</i> scandium-catalyzed oxidative reaction between ynamides and alcohols
  作者：Zhi-Xin Zhang、Bo-Han Zhu、Pei-Xi Xie、Jia-Qi Tang、Xin-Ling Li、Chunyin Zhu、Ying-Wu Yin、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8ra03842b

  日期：——

  A novel and efficient scandium-catalyzed oxidative reaction between ynamides and alcohols for the facile synthesis of various α-alkoxyl amides is reported in this paper. The reaction avoids the need for the use of α-diazo carbonyls which are unstable and may cause some safety concerns. Instead, by using alkynes as the starting materials, this protocol features readily available substrates, compatibility

  本文报道了一种新型高效的钪催化炔酰胺和醇之间的氧化反应，用于简便地合成各种α-烷氧基酰胺。该反应避免了使用不稳定且可能引起一些安全问题的α-重氮羰基化合物的需要。相反，通过使用炔烃作为起始材料，该协议具有现成的底物、与广泛的官能团的兼容性、简单的程序、温和的反应条件和高化学选择性。