4-formylphenyl 4-nitrobenzenesulfonate | 55660-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formylphenyl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: (4-formylphenyl) 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 55660-69-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₆S
• 分子量: 307.284
• InChiKey: GCGXXWIARAGAOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenyl 4-nitrobenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到4-formylphenolate ion
  参考文献：
  名称：

  Y取代的苯基X取代的苯磺酸盐的碱水解动力学研究：亲核剂从叠氮化物变为氢氧根离子对反应性和过渡态结构的影响

  摘要：

  用分光光度法测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐（1a-1f）和Y-取代的苯基4-硝基苯磺酸盐（2a-2g）的碱解二级速率常数（）。比较与所述值之前为相应的反应报道显示，OH 只有10 3倍比更具反应性，虽然前者是11个P ķ 一个单位比后者更碱性。汤川-津野情节用于的反应中1A-1F导致具有优异的线性相关ρ X  = 2.09和- [R= 0.41。用于反应中的布朗斯台德型情节2A-2G是线性与β LG  = -0.51，这是典型的反应报告通过协调一致机理进行。汤川-津野情节用于的反应中2A-2G显示出优异的线性度ρ Ŷ  = 1.85和- [R = 0.25，这表明局部负电荷开发上离去基团的在过渡态O原子。因此，已得出结论认为1a-1f和2a-2g的碱性水解是通过协同机制进行的。所述的比较ρ X和β LG用于与反应值 离子表明，与氢氧根离子相比，与氢氧根离子的反应通过更紧密的过渡态结构进行。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10297
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-formylphenyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过腙功能连接到磺酸酯的异烟肼：抗结核活性的设计、合成和评价

  摘要：

  异烟肼 (INH) 是用于治疗全球最致命传染病结核病 (TB) 的关键分子之一。然而，由于出现了耐 INH 的结核分枝杆菌( Mtb ) 菌株，这种基石药物的功效已严重下降。在本研究中，我们旨在化学定制 INH 以克服这种抗性。我们通过腙桥 ( SIH1-SIH13 ) 将 INH 与内部合成的磺酸酯连接，获得了 13 种新化合物。通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 进行结构表征后，筛选所有化合物的抗结核病活性携带katG和inhA突变的 H37Rv 菌株和 INH 抗性临床分离株。此外，在三种不同的健康宿主细胞系中评估了SIH1-SIH13的细胞毒性作用；HEK293、IMR-90 和 BEAS-2B。根据获得的数据，合成的化合物似乎是具有低细胞毒性的有吸引力的抗分枝杆菌候选药物。此外，通过在水性介质和 DMSO 中使用 UV/Vis 光谱证实了腙部分在最终化

  DOI：

  10.3390/ph15101301

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted-Benzenesulfonates and Y-Substituted-Phenyl 4-Nitrobenzenesulfonates with Azide Ion: Regioselectivity and Reaction Mechanism
  作者：Ji-Hyun Moon、Min-Young Kim、So-Yeop Han、Ik-Hwan Um

  DOI：10.1002/bkcs.10259

  日期：2015.5

  The second‐order rate constants for reactions of 2,4‐dinitrophenyl X‐substituted‐benzenesulfonates (4a–4f) and Y‐substituted‐phenyl‐4‐nitrobenzenesulfonates (5a–5f) with ion have been measured spectrophotometrically. The reactions of 4a–4f proceed through SO and CO bond fission pathways competitively. Fraction of the SO bond fission decreases rapidly as the substituent X in the benzenesulfonyl moiety

  用分光光度法测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐（4a-4f）和Y-取代的苯基-4-硝基苯磺酸盐（5a-5f）的二阶速率常数。的反应中4A-4F至S进行 O，C的 O键裂变途径竞争。随着苯磺酰基部分中的取代基X从吸电子基团转变为供电子基团，SO键裂变的分数迅速降低。哈米特图供的反应4A-4F是线性与ρ X  = 1.87和0.56用于S  O，C的O键裂变分别。该取代基X是从C的反应部位更远的事实 O键裂变比S的 O键裂变是原因较小ρ一个X值。反应机理的性质（即，其中的离去基团的排出速率决定步骤之后发生阶段性机构）还负责较小ρ X从C获得的值 O键裂变。用于反应中的布朗斯台德型情节5A-5F是线性的与β LG ＝ -0.63，这对于先前报道的通过协调机制进行的反应是典型的。详细讨论了取代基X和Y对区域选择性和反应机理的影响。
• Aryl and heteroaryl nosylates as stable and cheap partners for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Anna Dikova、Nicolas P. Cheval、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.061

  日期：2016.4

  Aryl and heteroaryl para-nitrophenylsulfonates (nosylates) have been successfully engaged for the first time in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with various aryl or vinylboronic acids (48–98%, 12 examples). The best catalyst/ligand combination have been determined to be 2 mol % of palladium acetate (Pd(OAc)2) and 4 mol % of 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos) using

  芳基和杂芳基对硝基苯基磺酸盐（nosylates）已成功地首次与各种芳基或乙烯基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应（48-98％，12个例子）。使用K 3 PO已确定最佳催化剂/配体组合为2摩尔％的乙酸钯（Pd（OAc）2）和4摩尔％的2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在四氢呋喃中于80°C下以4为碱。这些新的反应条件尤其提供了直接和非常有效的途径来获得天然生物碱二巴胺。
• Synthesis of 2-styryl-quinazoline and 3-styryl-quinoxaline based sulfonate esters <i>via</i> sp³ C–H activation and their evaluation for α-glucosidase inhibition
  作者：Neeli Satyanarayana、Boddu Ramya Sree、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Kalivarathan Divakar、Ravinder Pawar、Thangellapally Shirisha、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/d1nj05644a

  日期：——

  Synthesis of 2-styryl-quinazolines and 3-styryl-quinoxaline based sulfonates is reported via sp3 C–H functionalization in the presence of triethylamine (10 mol%). The resulting compounds were tested for α-glucosidase enzyme inhibition (in vitro) using acarbose as a standard drug (IC50 = 33 ± 2.65 μM) because α-glucosidases increase the carbohydrate digestion, and therefore the blood glucose levels

  报道了在三乙胺（10 mol%）存在下通过sp 3 C-H 官能化合成 2-苯乙烯基喹唑啉和 3-苯乙烯基喹喔啉基磺酸盐。使用阿卡波糖作为标准药物 (IC 50 = 33 ± 2.65 μM)测试所得化合物的 α-葡糖苷酶抑制（体外），因为 α-葡糖苷酶会增加碳水化合物的消化，因此会增加血糖水平。已知这种酶的抑制剂可以降低餐后高血糖。在筛选的化合物中，发现3o和5n具有活性，IC 50 = 28 ± 1.99 μM 和 IC 50= 32 ± 2.11 μM，分别具有竞争性抑制模式。使用 MAL12 同源模型的分子对接分析支持体外结果。使用DFT计算研究了5g的稳定性，发现顺式和反式(ΔE)异构体的总能量差为-85.67 kcal mol -1。
• Design, synthesis, biological evaluations and in silico studies of sulfonate ester derivatives of 2-(2-benzylidenehydrazono)thiazolidin-4-one as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Ramandeep Kaur、Rajnish Kumar、Nilambra Dogra、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131266

  日期：2022.1

  A novel series of hydrazolyl linked sulfonate ester analogues of 4-thiazolidinone nucleus has been rationally designed, synthesized and characterized by various spectroscopic techniques including 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry. All of the synthesized derivatives were tested for in vitro α-glucosidase inhibitory activities and antioxidant potential. The investigated compounds displayed appreciable

  合理设计、合成了一系列新型的4-噻唑烷酮核的肼基连接磺酸酯类似物，并通过1 H NMR、13 C NMR和质谱等多种光谱技术对其进行了表征。测试了所有合成衍生物的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和抗氧化潜力。与阿卡波糖 (478.07 ± 1.53 μM) 相比，所研究的化合物显示出明显的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值范围为 42.80 ± 0.48 至 599.04 ± 1.26 μM，并建立了构效关系。此外，最有效的衍生物（7d) 在正常 HEK 细胞中通过 MTT 测定进行评估。体内双糖负荷试验证实（7d）比阿卡波糖（剂量为 20 mg/kg 体重）在降低蔗糖给药后餐后高血糖方面具有更高的功效。计算机程序，即同源建模、分子对接、分子动力学模拟、结合自由能计算和 ADME 预测研究进一步证明了体外和体内生物学研究的结果。
• Synthesis, biological evaluation, and in silico study of novel library sulfonates containing quinazolin‐4(<scp>3<i>H</i></scp>)‐one derivatives as potential aldose reductase inhibitors
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Yeliz Demir、İbrahim Hakkı Demircioğlu、Cüneyt Türkeş、Erbay Kalay、Kıvılcım Şendil、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1002/ddr.21887

  日期：——

  A series of novel sulfonates containing quinazolin-4(3H)-one ring derivatives was designed to inhibit aldose reductase (ALR2, EC 1.1.1.21). Novel quinazolinone derivatives (1–21) were synthesized from the reaction of sulfonated aldehydes with 3-amino-2-alkylquinazolin-4(3H)-ones in glacial acetic acid with good yields (85%–94%). The structures of the novel molecules were characterized using IR, 1H-NMR

  一系列含有喹唑啉-4(3 H )-酮环衍生物的新型磺酸盐被设计用于抑制醛糖还原酶（ALR2，EC 1.1.1.21）。磺化醛与 3-氨基-2-烷基喹唑啉-4(3 H )-酮在冰醋酸中反应合成了新型喹唑啉酮衍生物 ( 1–21 )，收率良好 (85%–94%)。使用IR、 1H -NMR、13C -NMR和HRMS对新型分子的结构进行了表征。所有新型喹唑啉酮 ( 1-21 ) 均表现出纳摩尔水平的 ALR2 抑制活性（K I范围为 101.50-2066.00 nM）。此外，与标准抑制剂依帕司他相比，4-[(2-异丙基-4-氧代喹唑啉-3[4 H ]-基亚氨基)甲基]苯基苯磺酸盐( 15 )表现出更高的抑制剂活性，对ALR2的抑制高达7.7倍。使用薛定谔小分子药物发现套件 2021-1 研究了 ALR2 和喹唑啉酮之间的结合相互作用，报告了可能的抑制剂与 ALR2 相互作用。体外和计算机研究结果表明，这些