n-cetyl thiocyanate | 66143-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: n-cetyl thiocyanate
• 英文别名: hexadecylsulfanyl cyanate；Thiocyansaeure-hexadecylester；Hexadecylthiocyanat；Cetylrhodanid；Thiocyanic acid, hexadecyl ester；hexadecyl thiocyanate
• CAS: 66143-73-5
• 化学式: C₁₇H₃₃NS
• 分子量: 283.522
• InChiKey: OCDDFQZMFBDQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-cetyl thiocyanate 在 硫酸 作用下， 生成 thiocarbamic acid S-hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbamate. Mitt. VII: Einwirkung von konz. Schwefels�ure auf aliphatische und hydroaromatische Rhodanide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899195
• 作为产物：
  描述：

  hexadecyl ethenesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 n-cetyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐：用于偶联和去偶联化学的点击功能及其应用

  摘要：

  术语“偶联和解偶联（CAD）”化学术语是指需要有效形成键并随后在两个基团之间裂解的应用。在这种情况下，已报道了乙烯基磺酸盐（VSO）基团作为CAD化学的有效工具的范围。偶联步骤依赖于将多种亲核试剂加至乙烯基磺酸盐的Michael型加成的咔嗒声，这是一种有价值的方法。在温和条件下使用模型VSO衍生物获得的高收率已证明了该策略的可行性。通过不同亲核试剂的亲核取代（对于烷基VSO基团）或通过水解（对于烷基和芳基VSO而言）裂解所得的磺酸盐加合物是脱偶联步骤的成功策略，前者是最有希望的，因为反应是在较温和的条件下与巯基亲核试剂进行的。此外，click VSO偶联化学被证明与click CuAAC反应正交，这使VSO-CAD方法学能够为双击模块化策略制备异双功能可点击和可裂解的连接子。在两个生物学上相关的例子中证明了VSO-CAD化学的潜力：在与生物系统相容的条件下，磺酸盐与谷胱甘肽（GSH）的解偶

  DOI：

  10.1002/adsc.201600628

文献信息

• Water Effects on SmI₂Reductions: A Novel Method for the Synthesis of Alkyl Thiols by SmI₂‐Promoted Reductions of Sodium Alkyl Thiosulfates and Alkyl Thiocyanates
  作者：Zhuang‐Ping Zhan、Kai Lang、Feng Liu、Li‐ming Hu

  DOI：10.1081/scc-200028622

  日期：2004.1

  Abstract Water as a cosolvent has significant improving effect on the reductivity of SmI2 in the reduction of sodium alkyl thiosulfates and alkyl thiocyanates. A new method for synthesis of alkyl thiols by SmI2/THF/H2O system has been developed.

  摘要 在烷基硫代硫酸钠和烷基硫氰酸盐的还原中，水作为助溶剂对SmI2的还原性有显着的提高作用。开发了 /THF/H2O体系合成烷基硫醇的新方法。
• Reductive cleavage of CS bond by samarium diiodide: A novel method for the synthesis of disulfides and thiolesters
  作者：Xueshun Jia、Yongmin Zhang、Zunjun Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78510-8

  日期：1994.11

  Disulfides were obtained by the reaction of thiocyanates with equivalent SmI2. Smarium thiolates were generated by the reaction of an equivalent of thiocyanates with two equivalents of SmI2, and then reacted smoothly with acyl chlorides to give thiolesters.

  通过硫氰酸盐与当量SmI 2的反应获得二硫化物。通过使当量的硫氰酸酯与两当量的SmI 2反应生成硫醇thio ，然后使其与酰氯平稳反应，生成硫醇酯。
• Preparation of Dialkyl Disulfides via Reduction of Alkylthiocyanates with TiCl₄/Sm System
  作者：Hongyun Guo、Zhuangping Zhan、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919708004141

  日期：1997.8

  Abstract Dialkyl disulfides can be readily prepared in moderate to good yields via reduction of alkylthiocyanates with TiCl4/Sm system in THF at 0°C.

  摘要 通过在 0°C 的 THF 中用 TiCl4/Sm 系统还原烷基硫氰酸酯，可以很容易地以中等至良好的收率制备二烷基二硫化物。
• Phosphorus pentasulfide mediated conversion of organic thiocyanates to thiols
  作者：Chandra Kant Maurya、Avik Mazumder、Pradeep Kumar Gupta

  DOI：10.3762/bjoc.13.117

  日期：——

  In this paper we report an efficient and mild procedure for the conversion of organic thiocyanates to thiols in the presence of phosphorus pentasulfide (P2S5) in refluxing toluene. The method avoids the use of expensive and hazardous transition metals and harsh reducing agents, as required by reported methods, and provides an attractive alternative to the existing methods for the conversion of organic

  在本文中，我们报告了在回流的甲苯中，在五硫化二磷（P2S5）存在下，将有机硫氰酸盐转化为硫醇的有效，温和的方法。该方法避免了已报道方法所要求的昂贵和危险的过渡金属和苛刻的还原剂的使用，并为将有机硫氰酸盐转化为硫醇的现有方法提供了有吸引力的替代方法。
• One-pot Synthetic Method of Allyl Sulfides: Samarium-induced Allyl Bromide Mediated Reduction of Alkyl Thiocyanates and Diaryl Disulfides in Methanolic Medium
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Kai Lang

  DOI：10.1246/cl.2004.1370

  日期：2004.10

  A convenient synthetic method of allyl sulfides by the treatment of alkyl thiocyanates or diaryl disulfides with Sm and allyl bromide in methanol has been developed.

  通过在甲醇中用 Sm 和烯丙基溴处理硫氰酸烷基酯或二芳基二硫化物，开发出了一种简便的烯丙基硫化物合成方法。