N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)thiophene-2-carboxamide | 1392323-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-(isopropenyl)phenyl)-2-thienylcarboxamide；N-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1392323-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: LPSFUDKYUVWKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)thiophene-2-carboxamide 在 N-硝基琥珀酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到4-methyl-4-(nitromethyl)-2-(thiophen-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的烯酰胺串联自由基双官能化：直接获得含NO2的苯并恶嗪和恶唑啉

  摘要：

  使用N-硝基琥珀酰亚胺作为硝化剂，在温和条件下开发了可见光促进的烯酰胺硝化/环化。该反应涉及自由基级联过程，形成新的 C-N 和 C-O 键。本方法允许以良好的产率合成多种有用的含NO 2苯并恶嗪和恶唑啉。这种操作简单的方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3nj03418f
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三氟甲基化：三氟甲基化苯并恶嗪的合成†

  摘要：

  通过使用梅本试剂开发了一种简单的无碱和无配体铜催化的三氟甲基化苯并恶嗪的构建方法。它涉及通过串联的C–O和C–CF 3键形成烯烃的氧化双官能团。此外，通过分别处理KO t Bu和CH 3 Li，将合成的苯并恶嗪选择性地转化为三氟甲基化的烯丙基和（E）-乙烯基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob01196e

文献信息

• Electrochemical oxidative radical cascade cyclization of olefinic amides and thiophenols towards the synthesis of sulfurated benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans
  作者：Fangling Lu、Jie Xu、Hao Li、Ke Wang、Dandan Ouyang、Linghong Sun、Mingna Huang、Jianwei Jiang、Jianguo Hu、Hesham Alhumade、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1gc02914b

  日期：——

  containing N and O are important structures in pharmaceuticals, agrochemicals and functional molecules. The synthesis of these compounds usually requires complex substrates and harsh reaction conditions. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical oxidative strategy to construct benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans without the requirement of a transition-metal catalyst and an

  含 N 和 O 的杂环是药物、农用化学品和功能分子中的重要结构。这些化合物的合成通常需要复杂的底物和苛刻的反应条件。在此，我们引入了一种温和有效的电化学氧化策略来构建苯并恶嗪、恶唑啉和亚氨基异苯并呋喃，而无需过渡金属催化剂和外部氧化剂。在一个简单的未分开的细胞中，各种烯酰胺和苯硫酚/二硒化物反应生成 69 个硫醇化和硒化杂环的例子，产率高达 83%。此外，这种自由基级联反应为一步构建 C-S/C-Se 和 C-O 键提供了一种简便的方法。
• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。
• The synthesis of sulfonated 4<i>H</i>-3,1-benzoxazines <i>via</i> an electro-chemical radical cascade cyclization
  作者：Tian-Jun He、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c9cc09551a

  日期：——

  A new route for the synthesis of sulfonated 4H-3,1-benzoxazines has been accomplished by electrochemical radical cascade cyclizations of styrenyl amides with sulfonylhydrazines. This process demonstrates a wide substrate scope with diverse functional group compatibility under metal- and external oxidant-free conditions at ambient temperature.

  通过苯乙烯基酰胺与磺酰肼的电化学自由基级联环化，已经完成了合成磺化4H-3,1-苯并恶嗪的新途径。该方法证明了在环境温度下在无金属和无外部氧化剂的条件下具有广泛官能团相容性的广泛基材范围。
• Treatment of Olefinic Amides with NBS in Water: Synthesis of Monobromo- and Multibromobenzoxazines
  作者：Xu Zhang、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-0037-1610724

  日期：2019.10

  Abstract Treatment of olefinic amides with N-bromosuccinimide (NBS) in water is reported. Monobromobenzoxazines were mainly formed at room temperature, while at 80 °C multibromobenzoxazines were preferentially generated. Mechanism studies showed that the reaction might proceed via a cascade of electrophilic addition at the C=C bond followed by electrophilic substitution at the aromatic ring. No additives

  抽象的 据报道在水中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）处理烯烃酰胺。一溴苯并恶嗪主要在室温下形成，而在80°C时优先生成多溴苯并恶嗪。机理研究表明，该反应可能通过在C = C键处进行亲电加成，然后在芳环上进行亲电取代而进行。在该协议中不需要添加剂。 据报道在水中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）处理烯烃酰胺。一溴苯并恶嗪主要在室温下形成，而在80°C时优先生成多溴苯并恶嗪。机理研究表明，该反应可能通过在C = C键处进行亲电加成，然后在芳环上进行亲电取代而进行。在该协议中不需要添加剂。
• Redox-neutral photocatalytic cyanomethylation/cyclization cascade of olefinic amides: Access to cyanomethylated benzoxazines
  作者：Liang Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130716

  日期：2019.12

  A visible-light-induced photocatalytic cyanomethyl radical addition/intramolecular cyclization cascade reaction of olefinic amides has been developed under mild conditions. This reaction provides a novel method for the synthesis of various cyanomethyl-containing benzoxazines, which are useful pharmaceutical framework. The method exhibits good functional group tolerance and a wide range of substrate

  在温和条件下已开发出可见光诱导的烯烃酰胺的光催化氰基甲基加成/分子内环化级联反应。该反应提供了一种合成各种含氰基甲基的苯并恶嗪的新颖方法，它们是有用的药物框架。该方法表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。