2-Ethylhexyl 2-[[2-(2-ethylhexoxycarbonyl)phenyl]disulfanyl]benzoate | 345910-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethylhexyl 2-[[2-(2-ethylhexoxycarbonyl)phenyl]disulfanyl]benzoate
• CAS: 345910-53-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄S₂
• 分子量: 530.793
• InChiKey: OITIONRUTVHCOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethylhexyl 2-[[2-(2-ethylhexoxycarbonyl)phenyl]disulfanyl]benzoate 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-ethylhexyl 2-mercaptobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Sulfur-Containing Cinnamate and Salicylate Derivatives

  摘要：

  UV照射诱导活性氧自由基和基质金属蛋白酶（MMPs）的形成，被认为与皮肤的光损伤有关。MMP-1是负责皮肤组织胶原蛋白破坏的主要胶原酶。为了开发新的抗光老化剂，设计并合成了一系列2,2′-二硫代肉桂酸酯衍生物和2,2′-二硫或2-硫苯甲酸酯衍生物。合成化合物的生物活性被检测其对ABTS [2,2′-氮杂双(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸)]自由基的清除活性、MMP-1抑制活性以及对人真皮成纤维细胞的细胞毒性。确定了对UV照射具有潜在抵抗力的化合物。这些化合物预计对防止皮肤光损伤具有一定的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.369
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 、 硫代水杨酸 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-Ethylhexyl 2-[[2-(2-ethylhexoxycarbonyl)phenyl]disulfanyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Sulfur-Containing Cinnamate and Salicylate Derivatives

  摘要：

  UV照射诱导活性氧自由基和基质金属蛋白酶（MMPs）的形成，被认为与皮肤的光损伤有关。MMP-1是负责皮肤组织胶原蛋白破坏的主要胶原酶。为了开发新的抗光老化剂，设计并合成了一系列2,2′-二硫代肉桂酸酯衍生物和2,2′-二硫或2-硫苯甲酸酯衍生物。合成化合物的生物活性被检测其对ABTS [2,2′-氮杂双(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸)]自由基的清除活性、MMP-1抑制活性以及对人真皮成纤维细胞的细胞毒性。确定了对UV照射具有潜在抵抗力的化合物。这些化合物预计对防止皮肤光损伤具有一定的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.369

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Sulfur-Containing Cinnamate and Salicylate Derivatives
  作者：Chih-Chia Chiang、Tsu-Chung Chang、Hou-Jen Tsai、Ling-Yih Hsu

  DOI：10.1248/cpb.56.369

  日期：——

  UV irradiation induced formation of reactive oxygen radical species and matrix metalloproteinases (MMPs) are thought to be involved in photo-damage to the skin. MMP-1 is the major collagenolytic enzyme responsible for collagen destruction in skin tissue. To develop new anti-photoaging agents, a series of 2,2′-dithiocinnamate derivatives and 2,2′-dithio or 2-thiobenzoate derivatives were designed and synthesized. The biological activities of the synthesized compounds were assayed for ABTS [2,2′-azinobis-(3-ethyl-benzo-thiazoline-6-sulfonic acid)] radical scavenging activity, MMP-1 inhibitory activity, and cytotoxicity to human dermal fibroblast cells. Compounds with potential of resistance to UV irradiation were identified. These compounds are expected to be useful for preventing photo-damage to the skin.

  UV照射诱导活性氧自由基和基质金属蛋白酶（MMPs）的形成，被认为与皮肤的光损伤有关。MMP-1是负责皮肤组织胶原蛋白破坏的主要胶原酶。为了开发新的抗光老化剂，设计并合成了一系列2,2′-二硫代肉桂酸酯衍生物和2,2′-二硫或2-硫苯甲酸酯衍生物。合成化合物的生物活性被检测其对ABTS [2,2′-氮杂双(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸)]自由基的清除活性、MMP-1抑制活性以及对人真皮成纤维细胞的细胞毒性。确定了对UV照射具有潜在抵抗力的化合物。这些化合物预计对防止皮肤光损伤具有一定的作用。