5-(4-bromophenyl)-N-[5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-3-phenylpyrrol-2-imine | 1158440-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-N-[5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-3-phenylpyrrol-2-imine
• CAS: 1158440-53-9
• 化学式: C₃₂H₂₁Br₂N₃
• 分子量: 607.347
• InChiKey: MNFRIGPHMMYANY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-N-[5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-3-phenylpyrrol-2-imine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3,7-bis(4-bromophenyl)-5,5-difluoro-1,9-diphenyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Nitrofluorene Substitued Aza-Boron-dipyrromethenes Dyes

  摘要：

  The synthesis, spectroscopic properties, and TD-DFT calculations of new aza-Boron-dipyromethene dyes featuring pendant nitrofluorenylethynyl substituents are described. This functionalization allows for moving the luminescence in the NIR, conserving a good quantum yield efficiency.

  DOI：

  10.1021/ol102701v
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以22%的产率得到5-(4-bromophenyl)-N-[5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-3-phenylpyrrol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  四苯基乙烯连接的氮杂-BODIPY的供体-受体结构：合成，晶体结构，能量转移和计算研究

  摘要：

  这项工作的重点是设计和合成由aza-BODIPY和具有大拟斯托克斯位移（386-424 nm）的四苯基乙烯（TPE）氟原子组成的供体-受体对。飞秒瞬态吸收光谱法，单晶X射线技术和TD-DFT研究用于获得有关其光谱行为的更多信息。与四苯基氮杂-BODIPY相比，四个氮杂-BODIPY表现出50-90 nm的红移吸收和发射光谱。当供体-受体结构在300 nm处激发时，aza-BODIPY单元在红色区域发出强荧光。这表明在供体（TPE）和氮杂-BODIPY受体之间进行了分子内能量转移。具有81–90％的能量传输效率。飞秒瞬态吸收研究还支持分子中的能量转移过程，具有3。与之相关的7 ps时间常数。在THF /正庚烷溶液中的聚集研究显示聚集形式的七色移；X射线堆积结构表明固态的H型聚集体（滑移角> 54.7°）。扫描电子显微镜（SEM）测量显示出聚集形式的200–700 nm大小的球形结构。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108249

文献信息

• The effect of heavy atom to two photon absorption properties and intersystem crossing mechanism in aza-boron-dipyrromethene compounds
  作者：Ahmet Karatay、M. Ceren Miser、Xiaoneng Cui、Betül Küçüköz、Halil Yılmaz、Gökhan Sevinç、Elif Akhüseyin、Xueyan Wu、Mustafa Hayvali、H. Gul Yaglioglu、Jianzhang Zhao、Ayhan Elmali

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.07.002

  日期：2015.11

  probability of intersystem crossing increases. Z-scan experiments at 800 nm wavelengths revealed considerably large (610 GM) two photon absorption cross section value with respect to literature for compounds showing intersystem crossing mechanism. The efficient intersystem crossing and enhanced two-photon absorption properties make the investigated aza-boron-dipyrromethene compounds good candidates

  设计并合成了各种位置含溴原子的新型氮杂硼-二吡咯亚甲基化合物，以增强三重态态种群和两个光子吸收特性，可用于二光子光动力疗法，三重态-三重态an灭上转换。稳态荧光和超快泵浦探针光谱技术显示，只有2、6个位置的氮杂硼-二吡咯二烯核心对三重态人口有显着贡献。密度泛函理论计算表明，当将溴原子引入氮杂硼-双-吡咯二烯中心的2、6位时，单线态和三线态能级越近，因此系统间交叉的可能性就越大。在800 nm波长下的Z扫描实验表明，相对于文献中显示出系统间交叉机理的化合物而言，两个光子吸收截面值相当大（610 GM）。有效的系统间穿越和增强的双光子吸收特性使所研究的氮杂硼-二吡咯亚甲基化合物成为双光子光动力疗法应用的良好候选者。
• Poly-halogenated aza-bodipy dyes with improved solubility as a versatile synthetic platform for the design of photonic materials
  作者：Sylvain David、Guillaume Pilet、Gérard Berginc、Chantal Andraud、Olivier Maury

  DOI：10.1039/d0nj02631j

  日期：——

  The optimization of the solubility in organic solvents of halogenated aza-dipyrromethenes was achieved by substitution of the upper phenyl moieties by branched long alkoxy chains (1f) or by using an OMe–OHex–OMe pattern (1h).

  卤代氮杂二吡咯甲烷类化合物在有机溶剂中的溶解度优化是通过用分支长烷氧基链（1f）替代上部苯基团或使用OMe–OHex–OMe模式（1h）实现的。
• The synthesis and structures of arene-substituted azadipyrromethenes
  作者：Kullapa Chanawanno、Abed Hasheminasab、James T. Engle、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1016/j.poly.2015.09.034

  日期：2015.11

  We present the synthesis of several azadipyrromethenes with four peripheral arene units which can be readily generated via the well-established chalcone synthetic method. The stability and yields of these azadipyrromethenes is highly dependent on the nature of the arene substituent, with the bis-pyridine systems exhibiting the highest degree of instability. The structures of several of the compounds and their BF2 adducts are presented; intramolecular hydrogen bonding is observed in the free base ADPMs. We also present a study into the absorption and emission properties of the ADPMs and their BF2 adducts and observe that they are also highly dependent on the identity of the substituents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.