2,3-二氰基-6-甲基-5-苯吡嗪 | 52109-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二氰基-6-甲基-5-苯吡嗪
• 英文名称: 2,3-Dicyano-6-methyl-5-phenyl-pyrazin
• 英文别名: 2,3-Dicyan-5-methyl-6-phenyl-pyrazin；2,3-Dicyano-5-methyl-6-phenylpyrazine；5-methyl-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 52109-67-8
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: YKYXESCSPXPMKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氰基-6-甲基-5-苯吡嗪 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 5-Methyl-6-phenyl-pyrazine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Tadataka; Fujishima, Katsuhiro; Ueda, Hiroo, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 2129 - 2130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氨基马来腈 、 1-苯基-1,2-丙二酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2,3-二氰基-6-甲基-5-苯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of 2,3-Dicyanopyrazine Dyes on Solid-State Fluorescence

  摘要：

  合成了一些基于相同色基系统但具有不同立体性质的吡嗪染料，以评估固态荧光与分子排列之间的相关性。结果确认，固态荧光与晶态下色基系统之间完全堆叠的防止显著相关。这一结果表明，为了防止根据晶体结构的色基系统之间的完全堆叠，应在重要位置引入笨重取代基到荧光染料中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.799

文献信息

• Clean and Green Approach for One-pot Synthesis of Pyrazines from Ethylenediamine and 1, 2-Diketone or Its Analogues Under Neat Reaction Condition
  作者：Pranab Ghosh、Rakesh Ranjan Chakraborty

  DOI：10.2174/1570178614666170609072519

  日期：2017.8.22

  stirrer at room temperature under neat reaction condition for 5 to 10 hrs. Results: After purification by column chromatography using silica gel(60-120 mesh) and pet-ether, ethylacetate mixture as eluent, we achieved pyrazine derivatives from moderate to high yield. Conclusion: Efficient and clean procedure for one-pot preparation of pyrazines from ethylenediamine and 1,2-diketones or with α-hydroxy ketone

  背景：具有N-杂环部分的化合物在农业化学，制药，生物，香料等领域具有极其重要的意义。由于与吡嗪部分有关的许多应用，它们的合成对有机化学家一直很重要。 方法：Surfeit合成方法在文献中有记载。大多数方法使用昂贵的溶剂，有害的金属催化剂，并且都需要严格的后处理程序。需要开发一种有效的，对环境无害的方法。我们将乙二胺（2mmol）与1,2-二酮（1mmol），后来的α-羟基酮和α-溴代酮在磁力搅拌器上于室温，纯净的反应条件下混合5至10小时。 结果：使用硅胶（60-120目）和石油醚，乙酸乙酯混合物作为洗脱剂通过柱色谱法纯化后，我们从中等到高收率获得了吡嗪衍生物。 结论：在室温下，在纯净的反应条件下，已完成了由乙二胺和1,2-二酮或与α-羟基酮或与α-溴代酮一锅法制备吡嗪的高效，清洁程序。该反应具有特殊的环境特征，即对产品的收率具有中等至极佳的环境友好性，后处理简单，可得到纯净的产品。
• CHARGE TRANSPORT MATERIAL, COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20200399246A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  A charge transport material containing a compound represented by the following formula (1). R 1 and R 2 each are a fluoroalkyl group, Ar 1 and Ar 2 each are an aromatic ring, A 1 and A 2 each are an aryl group substituted with a group having a positive Hammett σp value or with a phenyl group, or are a substituted or unsubstituted heteroaryl group bonding to Ar 1 or Ar 2 via a carbon atom, n1 and n2 each are a natural number.

  一种电荷传输材料，其中包含由以下公式（1）表示的化合物。其中R1和R2分别是氟烷基，Ar1和Ar2分别是芳香环，A1和A2分别是带有正的Hammettσp值的基团或苯基取代的芳基基团，或是通过碳原子与Ar1或Ar2相连的取代或未取代的杂环基团，n1和n2各自是一个自然数。
• Near-Infrared Fluorescent 2,3-Dicyanopyrazines
  作者：Masaki Matsui、Takaya Maehashi、Kazumasa Funabiki

  DOI：10.1246/bcsj.80.999

  日期：2007.5.15

  Novel non-ionic near-infrared (NIR) fluorescent 2,3-dicyanopyrazines were prepared. 5-[6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl]- and 5-[8-(9-julolidyl)-1,3,5,7-octatetraenyl]-2,3-dicyanopyrazines showed fluorescence maxima (Fmax) at 716 and 751 nm with fluorescence quantum yields (Φf) 0.12 and 0.03 in toluene, respectively. MO calculations showed that these compounds have an intramolecular charge-transfer chromophoric system from the julolidyl to dicyanopyrazine moieties. The calculations also showed that since the HOMO energy level was unstabilized, and at the same time, the LUMO energy level was stabilized by expanding the conjugated system at 5-position, NIR fluorescent derivatives were obtained. They showed clear positive solvatochromism in the fluorescence spectroscopy. The fluorescence intensity drastically decreased in polar solvents.

  制备了新型非离子近红外（NIR）荧光 2,3-二氰基吡嗪。5-[6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl]-和 5-[8-(9-julolidyl)-1,3,5,7-octatetraenyl]-2,3-二氰基吡嗪在甲苯中的荧光最大值（Fmax）分别为 716 纳米和 751 纳米，荧光量子产率（Φf）分别为 0.12 和 0.03。MO 计算表明，这些化合物具有一个分子内电荷转移的发色系统，即从巨烷基到二氰基吡嗪的电荷转移。计算还表明，由于 HOMO 能级不稳定，同时通过扩大 5 位共轭体系使 LUMO 能级稳定，因此得到了近红外荧光衍生物。它们在荧光光谱中显示出明显的正溶色性。在极性溶剂中，荧光强度急剧下降。
• Chakraborty, Rakesh Ranjan; Singha, Rabindranath; Ghosh, Pranab, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 373 - 378
  作者：Chakraborty, Rakesh Ranjan、Singha, Rabindranath、Ghosh, Pranab

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA, TADATAKA;FUJISHIMA, KATSUHIRO;UEDA, HIROO, AGR. AND BIOL. CHEM., 1981, 45, N 9, 2129-2130
  作者：TSUDA, TADATAKA、FUJISHIMA, KATSUHIRO、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——

表征谱图