dibutyldimethylsilane | 996-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: dibutyldimethylsilane
• 英文别名: Silane, dibutyl dimethyl；dibutyl(dimethyl)silane
• CAS: 996-06-5
• 化学式: C₁₀H₂₄Si
• 分子量: 172.386
• InChiKey: VKSYBGWRTXFORQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.7660 g/cm3
• 保留指数：
  1023.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyldimethylsilane 在 氘代苯 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以93 %的产率得到二-N-丁基甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  芳烃离子催化全烷基化硅烷的卤代脱烷基化

  摘要：

  “有机硅”在自然界中并不存在，但现代化学很难想象没有硅与碳结合的情况。虽然含硅商品化学品（例如通过“直接工艺” 1,2,3,4产生的那些）看起来很简单，但选择性制备芳基取代和烷基取代（官能化）硅化合物（称为硅烷）并非易事。氯硅烷如 Me 4− n SiCl n ( n = 1–3) 以及 SiCl 4 ( n = 4) 是合成含硅分子的常见起点。然而这些方法常常遇到具有挑战性的分离问题5 。相反，具有四个烷基的硅烷被认为是合成的死角。在这里，我们介绍了芳烃离子催化的卤代脱烷基化反应，可有效地将 Me 4 Si 和相关的季硅烷转化为各种官能化衍生物。该反应使用烷基卤和芳烃（共）溶剂：烷基卤是卤化物源，最终与芳烃进行弗里德尔-克来福特烷基化以再生催化剂6 ，而芳烃离子则充当强布朗斯台德酸原脱烷基化步骤7 。例如，在硅药物前体的合成中，证明了自上而下的卤代烷基化方法相对于报道的自下而上程序的优势。此外，连接到烷基链上的相当惰性的Me

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06646-9
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基二甲基硅烷 在 n-C₄H₉Li 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到dibutyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Larsson, E.; Gilse van der Pals, E. van, Svensk Kemisk Tidskrift, 1951, vol. 63, p. 179 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel alkylation of aromatic nitriles via photo-induced electron transfer of group 14 metal-carbon σ donors
  作者：Soichiro Kyushin、Yukihiro Masuda、Kazuhiro Matsushita、Yasuhiro Nakadaira、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97074-6

  日期：——

  Photo-induced electron transfer reactions of tetraalkylsilanes, -germanes, and -stannanes with aromatic nitriles afforded alkylated products. The mechanism was investigated by use of a radical clock.

  四烷基硅烷，-锗烷和-锡烷与芳族腈的光诱导电子转移反应可得到烷基化产物。通过使用基本时钟来研究该机制。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of Tetraorganosilanes and Permethyloligosilanes at a Methyl Group on Silicon via Iridium-Catalyzed C(sp³)–H Borylation
  作者：Toshimichi Ohmura、Takeru Torigoe、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/om400900z

  日期：2013.11.11

  In the presence of an iridium 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline catalyst, a methyl group on the silicon atom of alkyltrimethylsilanes undergoes selective C-H borylation with bis(pinacolato)diboron in cyclooctane at 135 degrees C to give alkyl(borylmethyl)dimethylsilanes. The C-H borylation of tetramethylsilane takes place efficiently at 100 degrees C. Permethyloligosilanes can also undergo C-H borylation without cleavage of the Si-Si bonds.
• Larsson; van Gilse van der Pals, Svensk Kemisk Tidskrift, 1951, vol. 63, p. 179
  作者：Larsson、van Gilse van der Pals

  DOI：——

  日期：——
• Gomzina, N. A.; Kochina, T. A.; Nefedov, V. D., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 7.1, p. 1011 - 1013
  作者：Gomzina, N. A.、Kochina, T. A.、Nefedov, V. D.、Sinotova, E. N.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图