ethyl (S)-3-phenyl-5-oxohexanoate | 137654-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-3-phenyl-5-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-(3S)-phenylhexanoate；(3S)-ethyl 5-oxo-3-phenylhexanoate；ethyl (3S)-5-oxo-3-phenylhexanoate
• CAS: 137654-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FEVHHJLKAZKHJF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (S)-3-phenyl-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的有机催化对映选择性迈克尔加成：获得手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯的途径

  摘要：

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的 α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的催化对映选择性共轭加成反应。将 α-硝基乙酸酯处理成 α,β-不饱和烯酮得到了具有高对映选择性的相应迈克尔加合物。共轭加成物很容易转化为手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.291

文献信息

• A General Organocatalytic Enantioselective Malonate Addition to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Veit Wascholowski、Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200800673

  日期：2008.7.7

  A general enantioselective organocatalytic conjugate addition procedure of a variety of malonates to alpha,beta-unsaturated enone systems is presented. The reaction is efficiently catalysed by the pyrrolidinyl tetrazole catalyst 1. Cyclic, acyclic and aromatic enones can be used and the reaction with ethyl malonates 3 b provides the Michael addition products in high yields with good to excellent enantioselectivities

  提出了各种丙二酸酯向α，β-不饱和烯酮体系的一般对映选择性有机催化共轭加成方法。该反应被吡咯烷基四唑催化剂1有效地催化。可以使用环状，无环和芳族烯酮，并且与丙二酸乙酯3b的反应以高收率提供了迈克尔加成产物，具有良好的至优异的对映选择性。由于仅使用1.5当量的丙二酸酯作为试剂，因此该反应易于规模化并且操作实用。此外，丙二酸酯加成产物可通过酶促或氢氧化钠介导的方法容易地单脱羧而不会损失对映体过量。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Silyl Malonate to α,β-Unsaturated Enones: One-pot Synthesis of Chiral δ-Keto Esters
  作者：Ji Yeon Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2569

  日期：2013.9.20

  E-mail: [e-mail] April 22, 2013, Accepted May 24, 2013Key Words : Asymmetric catalysis, Organocatalysis, Michael addition, δ-Keto esters, Silylmalonate The Michael addition reaction is widely recognized as oneof the most efficient carbon-carbon bond-forming reactionsin organic synthesis,

  E-mail: [e-mail] 2013 年 4 月 22 日接收，2013 年 5 月 24 日接受 关键词：不对称催化，有机催化，迈克尔加成，δ-酮酯，甲硅烷基丙二酸酯迈克尔加成反应被广泛认为是最有效的碳之一-有机合成中的碳键形成反应，
• Chiral spirocyclic (Z)-5-arylmethylene-1,3-oxazine-4,6-diones, new chiral heterodienes
  作者：Masayuki Sato、Noritaka Kitazawa、Shinya Nagashima、Chikara Kaneko、Naoko Inoue、Toshio Furuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89729-5

  日期：1991.8

  A series of (Z)-5-arylmethlene-1,3-oxazine-4,6-diones was synthesized in enantiomerically pure form and found to serve as the attractive alternatives of 6-arylmethylene-1,4-oxazepane-5,7-diones.